La filocristina es un alcaloide aislado de hojas y raíces de Securinega suffruticosa y un alcaloide menor de las raíces de Phyllanthus discoides. También ha sido aislado de las raíces de Margaritaria indica (Euphorbiaceae). [α]26D = -1082 (EtOH) . [α]D = -1140 (Cloroformo)Parello, J. et al., Bull. Soc. Chim. Fr., 1963, 898- 910Nakano, T. et al., JOC, 1963, 28, 2619- 2621; 1964, 29, 3441- 3443Bevan, C.W.L. et al., Chem. Ind. (London), 1964, 2054Saito, S. et al., Chem. Ind. (London), 1964, 1263- 1264Chatterjee, A. et al., J. Indian Chem. Soc., 1964, 41, 163- 172Mukherjee, R. et al., Indian J. Chem., 1966, 4, 459
Derivados Nombre Derivado Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades 14,15-Dihidroallosecurinin-15-ol14,15-Dihidro, 15β-hidroxiC13H17NO3119817-92-4235.282Cristales amarillo-naranja PF = 157 °C Aislado de las hojas de Phyllanthus discoides (Euphorbiaceae)Mensah, J.L. et al., J. Nat. Prod., 1988, 51, 1113- 1115[α] 25D = -96 ( c, 0.48 en EtOH)14,15-Dihidro-15-metoxifilocrisina14,15-Dihidro, 15α-metoxiC14H19NO3128855-48-1249.309Agujas (éter de petróleo) PF = 141 °CAislado de Margaritaria indica (Euphorbiaceae)Arbain, D. et al., Aust. J. Chem., 1990, 43, 439- 445[α]D = +71 (c,0.6 en MeOH)(+)-FilocristinaEnantiómero C13H15NO21857-30-3217.267Prismas amarillos PF = 137 °C Aislado de las hojas de Securinega virosa (Euphorbiaceae)[α]20D = +1084.6 (c, 0.05 en EtOH)Securinol D14,15-Dihidro, 14S-hidroxi C13H17NO31153674-77-1235.282SólidoAislado de Securinega suffruticosaWang, Y. et al., Zhongcaoyao, 2007, 38, 163- 167
Síntesis La síntesis fue propuesta por primera vez por HoriiHorii, Z. et al., Chem. Pharm. Bull., 1970, 18, 2009- 2012
Biosíntesis Sankawa my colaboradores propusieron la biosíntesis de la filocristinaSankawa, U. et al., Tet. Lett., 1974, 1867- 1868
Referencias
Categoría:Alcaloides