La arenina es un alcaloide benciltetrahidroisoquinolínico aislado de Papaver arenarium (Papaveraceae). [α]D = -31 ( c, 1.03 en MeOH)<ref>Israilov, I.A. et al., Khim. Prir. Soedin. (1978) 14:417</ref>
Derivados
Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular Estado Fuente natural Otras propiedades Macrostominacentro|200px C24H26N2O453912-94-0406.480Sólido PF = 107-110 °C Aislado de Papaver macrostomum (Papaveraceae)[α]25D = -51 (c, 0.89 en cloroformo)N-óxido de macrostominacentro|200pxC24H26N2O590138-27-5422.480Cristales (acetona) PF = 141 °CAislado de Papaver arenariumIsrailov, I.A. et al., Khim. Prir. Soedin., 1984, 20, 76-79; Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 71-73 [α]D = +35 (c, 0.8 en MeOH)
Síntesis La macrostomina fue sintetizada por primera vez por Wykypiel y colaboradores en 1980.Wykypiel, W. et al., Tet. Lett., 1980, 1927 Wiegrebe y colaboradores sintetizaron la macrostomina y otros derivados similares a partir de (3,4-dimetoxifenil)acetonitrilo de acuerdo a la siguiente secuencia sintética:Synthesis of (±)-Macrostomine. Wolfgang Wiegrebe**, Siavosh Mahboobi, Gerd Dannhardt, Klaus K.Mayer, Ernst Eibler. Chimia (1985) 35(8):388-389 El nitrilo es activado con trimetilamina para formar el carbanión, el cual se condensa con 5-metoxi-3,4-dihidro-2H-pirrol. El producto de condensación es formilado en el nitrógeno pirrolidínico con anhídrido acético-fórmico. Se lleva a cabo una reducción del nitrilo a amino, la insaturación α,β al nitrilo y el grupo formilo a metilo. El grupo amino formado del nitrilo se acila con cloruro de 1,3-benzodioxol-5-ilacetilo. Se lleva a cabo un cierre de anillo de acuerdo a una ciclización de Pictet-Spengler. Se aromatiza el anillo de quinolica con paladio y carbono. centro|1000px
La macrostomina también ha sido sintetizada por el método de Monica F. Enamorado y colaboradores a partir de nicotina de acuerdo al siguiente esquema sintético: Se hace reaccionar la nicotina con una base fuerte (n-butil litio) para desprotonar la posición 6 del anillo de piridina. Con hexacloroetano se halogena la posición activa. Se repite la reacción para clorar la posición 4 del anillo de piridina. Con n''-butil litio se forma una triple ligadura tipo bencino en las posiciones 4,5 del anillo de piridina. A este intermediario se le pone a reaccionar con 3,4-dimetoxifurano para obtener el aducto Diels-Alder El puente epóxido del aducto se extruye por la acción de magnesio y tetracloruro de titanio. Se alquila la posición 2 del anillo de piridina por acción de (1,3-benzodioxol-5-il)metiluro de magnesio. centro|750px
Referencias
Categoría:Alcaloides