izquierda|150px|Drymis winteri|thumb El drimano es un hidrocarburo bicíclico sesquiterpénico que se encuentra naturalmente en el petróleo.Alexander, R. et al., Chem. Comm. (1983) 226- 228 Es prototipo estructural de diversos metabolitos secundarios aislados de hongos y plantas superiores. El primer compuesto de este tipo, el cual fue nombrado drimenol, se aisló de la planta chilena Drimys winteri.Appel, H.H., 1948. Scientia (Chile) 15, 31. Los esqueletos de drimano se forman por una biciclización concertada de pirofosfato de farnesilo. Los compuestos de las series ent- tales como la Iresina han sido aisladas de plantas del género Iresine.Cordell, G.A. (1976) Chem. Rev., 76, 425.Djerassi, C. et al. (1958) J. Am. Chem. Soc., 80, 2593.Jansen, B.J.N. et al. (1991) Nat. Prod. Rep., 8, 309;319. Muchos de estos compuestos presentan actividad antialimentaria contra insectosMesschendorp, L., Gols, G.J.Z., van Loon, J.J.A., Entomol. Experiment. Appl. (2000) 95:217.
Compuestos con esqueleto de drimano
Nombre CAS Punto de fusión (Cº) Fuente natural Fórmula Peso molecular Otros datos(ent-3β)-7,9(11)-Drimadieno-3,6-diona (Fetidona A)905917-01-3Ferula assafoetidaAppendino, G. et al., J. Nat. Prod. (2006) 69:1101-1104C15H20O2232.322 [α]25D = +181 (c, 4 en CH2Cl2)(ent-3β)-3-Hidroxi-7,9(11)-drimadien-6-ona (Fetidona B)905917-03-5153Ferula assafoetidaAppendino, G. et al., J. Nat. Prod. (2006) 69:1101-1104C15H22O2 234.338[α]25D = +59 (c, 4 en CH2Cl2)8-Drimen-12,11-ólido (Confertifolina)1811-23-0152Corteza de Drimys winteri y Polygonum hydropiper.Appel, H.H. et al., JCS (1960) p.4685 C15H22O2234.338[α]D = +72 (c, 2 en CHCl3)6,8-Drimadien-12,11-ólido (Bemadienólido)24173-65-7124.5Cinnamosma fragransCanonica, L. et al., Tetrahedron (1969) 25:3903 C15H20O2232.322[α]20D = +72 (CHCl3); UV[neutral]λmax273 (ε2630) (isooctano)Acetato de 11,12-drimanodiilo178961-85-8Esponjas del género Dysidea, especialmente Dysidea fuscaMontagnac, A. et al., J. Nat. Prod., 1996, 59, 866 C19H32O4240.385[α]25D = +37.2 (c,0.1 en MeOH). [α]D = +47 (c,0.4 en CHCl3)11,12-Drimanodial.151751-75-6Constituyente de esponjas del género DysideaButler, M.S. et al., Aust. J. Chem. (1993) 46:1255- 1267C15H24O2236.353Aceite. [α]D = +8.5 (c,0.55 en CHCl3)Ácido 11-oxo-12-drimanoicoDysidea fuscaMontagnac, A. et al., J. Nat. Prod. (1996) 59:866C15H24O3252.353Aceite. [α]D = +47 (c,0.4 en CHCl3)(5α,8α,9β,10β)-8,11-Drimanediol52617-99-9127Tabaco griegoHlubucek, J.R. et al., Acta Chem. Scand., Ser. B (1974) 28:289C15H28O2240.385[α]26D = +3.5 (c, 0.72 en CHCl3)(5α,7α,8β,9β,10β)-7,8,11-Drimanotriol76163-71-8154Coprinus xanthothrix y Fomes annosusDonnelly, D.M.X. et al., JCS Perkin 1 (1980) pp. 2196- 2199 C15H28O3256.384Cristales. [α] D = -25.3 (c,0.08 en CHCl3)(5α,8β,9β,10β)-11-Drimanol33762-81-1110Bazzania trilobataHuneck, S.Z. Naturforsch. B (1967) 22:462 224.386C15H28O [α]D = +34(5α,8α,9β,10β)-8-Drimanol53163-43-274Tabaco griegoHlubucek, J.R. et al., Acta Chem. Scand., Ser. B (1974) 28:289 224.386C15H28OCristales.Acetato de 11,12-epoxi-11-drimanilo151751-76-7Esponjas del género DysideaButler, M.S. et al., Aust. J. Chem., 1993, 46, 1255C17H28O3280.406[α]D = -37.8 (c,0.2 en CHCl3)11-Metoxi-11,12-epoxidrimanoEsponjas del género DysideaPaul, V.J. et al., J. Nat. Prod. (1997) 60:1115- 1120C16H25O2252.396[α]25D = -21.6 ( c,0.3 en MeOH)(11β)-11,12-Epoxi-11-drimanol151751-77-8Esponjas del género DysideaButler, M.S. et al., Aust. J. Chem., 1993, 46, 1255C15H26O2238.369[α] D = -46.8 ( c, 0.43 in CHCl3)(8βH,11α)-11,12-Epoxi-11-drimanolDysidea fuscaButler, M.S. et al., Aust. J. Chem., 1993, 46, 1255C15H26O2238.369[α]D = -46.8 (c,0.43 en CHCl3)12,11-Drimanólido (Dihidroconfertifolina)Peniophora polygoniaHuneck, S. et al., J. Hattori Bot. Lab. (1975) 39:215C15H24O2236.3538-Drimen-11-al (Isoalbicanal)68985-10-4Diplophyllum serrulatumToyota, M. et al., Phytochemistry (1994) 35:1263C15H24O220.354
11,12-Drimanodiol 8,11-Drimanodiol 7,8,11-Drimanotriol Drimanial 11-Drimanol 8-Drimanol 11,12-Drimanólido 12,11-Drimanólido Drimantona Drimartol A Drimartol B 8-Drimen-11-al 8(12)-Drimen-11-al 8(12)-Drimeno 7-Drimeno-11,12-dial 7-Drimeno-11,12-diol 7-Drimeno-2,11-diol 7-Drimeno-3,11-diol 8(12)-Drimeno-11,14-diol 8(12)-Drimeno-3,11-diol 7-Drimeno-3,11,12,14-tetrol 7-Drimeno-6,9,11,12-tetrol 6-Drimeno-8,9,11-triol 7-Drimeno-11,12,13-triol 7-Drimeno-11,12,14-triol 7-Drimeno-3,11,12-triol 7-Drimeno-3,5,11-triol 7-Drimeno-6,9,11-triol 8(12)-Drimeno-1,2,11-triol Drimenina Drimeninol Ácido 8(12)-drimen-11-oico 7-Drimen-11-ol (Drimenol) 7-Drimen-13-ol 8(12)-Drimen-11-ol 9(11)-Drimen-8-ol 7-Drimen-11,12-ólido 7-Drimen-12,11-ólido 8-Drimen-11,12-ólido 8(12)-Drimen-15,11-ólido 11-Hidroxidrim-8-en-3,7-diona (Kairateno, aislado de Eurotia ceratoidesB. S. Siddiqui, K. Z. Butabayeva, G. S. Burasheva, S. Perwaiz,S. K. Ali and H. A. Bhatti, Tetrahedron (2010) 66:1716. 9α-Hidroxi-7-drimene-11,12-dial (Warburganal) Muzidagial Ugandensidial (5α,9β)-7-Drimeno-11,12-dial (Poligodial) 3,14-Dihidroxi-12,11-drimanólido 3,6-Dihidroxi-12,11-drimanólido 3,8-Dihidroxi-12,11-drimanólido 6,7-Dihidroxi-11,12-drimanólido 8,11-Dihidroxi-12,11-drimanólido 7,11-Dihidroxi-6-drimanona 2,11-Dihidroxi-7-drimen-12-al 6,9-Dihidroxi-7-drimen-11-al 1,5-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial 1,6-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial 6,9-Dihidroxi-7-drimene-11,12-dial Ácido 3,11-dihidroxi-8(12)-drimen-13-oico 1,11-Dihidroxi-7-drimen-12,11-ólido 2,6-Dihidroxi-8-drimen-11,12-ólido 6,14,15-trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido (Astelólido A) 1,6,13-Trihidroxi-12,11-drimanólido 1,6,9-Trihidroxi-7-drimene-11,12-dial 2,6,9-Trihidroxi-7-drimen-11,12-ólido 3,7,14-Trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido 6,14,15-Trihidroxi-8-drimen-12,11-olide 6,7,14-Trihidroxi-8-drimen-12,11-ólido 6,9,11-Trihidroxi-7-drimen-12,11-ólido 6,9,14-Trihidroxi-7-drimen-12,11-ólido 2,9,11-Trihidroxi-7-drimen-6-ona 3,9,11-Trihidroxi-7-drimen-6-ona 1-Hidroxi-6,8-drimadien-12,11-ólido 6-Hidroxi-6,8-drimadien-12,11-ólido 3-Hidroxi-7,9(11)-drimadien-6-one 3-Hidroxi-12,11-drimanolide 7-Hidroxi-11,12-drimanolide 8-Hidroxi-12,11-drimanolide 1-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial 3-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial 6-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial 9-Hidroxi-7-drimeno-11,12-dial 2α-Hidroxidrimenenol Ácido 11-hidroxi-8(12)-drimen-13-oico Ácido 11-Hidroxi-8(12)-drimen-14-oico Ácido 7-Hidroxi-8(12)-drimen-11-oico 11-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido 11-Hidroxi-8-drimen-12,11-ólido 12-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido 1-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido 1-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido 2-Hidroxi-7-drimen-11,12-ólido 3-Hidroxi-7-drimen-11,12-ólido 3-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido 6-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido 6-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido 7-Hidroxi-8-drimen-11,12-ólido 7-Hidroxi-8-drimen-12,11-ólido 9-Hidroxi-7-drimen-12,11-ólido 11-Hidroxi-7-drimen-3-ona O-(3-Hidroxi-6,8(12)-drimadien-11-il)umbelliferona O-(3,6,8-TriTrihidroxidriman-11-yl)umbeliferona O-(3,8,14-Trihydroxidriman-11-il)umbeliferona
Nor Y secodrimanos Ambrinoles Isonordrimenona Poligonal Isopoligonal 8,9-seco-9(11)-drimen-8-ona
Dímeros del drimano Ácido oficinálico
Referencias
Categoría:Terpenos