La cularina es un alcaloide derivado de la benciltetrahidroisoquinolina aislado de Corydalis claviculata, Dicentra cucullaria, Dicentra eximia, Dicentra formosa y Dicentra oregana (Fumariaceae). Este compuesto muestra actividad anestésica e hipotensiva. [α]25D = +285 (c,0.8 in MeOH).Manske, R.H.F. Can. J. Res. Sect. B (1938) 16Manske, R.H.F. JACS (1950) 72:55Kametani, T. et al., Chem. Comm., 1971, 352; 1972, , 1072
Derivados Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular Estado Fuente natural Otras propiedades N-óxido de cis-Cularinacentro|200px C20H23NO5 479-39-0357.405Polvo amorfo; PF = 123 °C Aislado de Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae)Suau, R. et al., Heterocycles, 1995, 41, 2575 [α]D= +202(c,0.081 en MeOH); UV: [neutral]λmax230 (log ε4.09) ;284 (log ε3.74) (MeOH)N-Metilcularina Sal cuaternaria de amonio, puede tener diversos aniones como contraiones (Halogenuros, sulfatos, nitratos, acetatos y citratos)[C21H26NO4]+Yoduro: 38852-37-8 Catión: 356.441Yoduro: Sólido amorfo PF = 205 °C Aislado de las plantas Sarcocapnos baetica ssp. integrifolia (Fumariaceae) [α]D=+200( c, 0.42 en MeOH)Cularimina (Alcaloide F o N-Desmetilcularina)centro|200pxC19H21NO4479-42-5327.379Agujas PF = 101.5 °C Aislado de Dicentra eximia (Fumariaceae)Manske, R.H.F.Can. J. Res., Sect. B, 1938, 16, 81; 1940, 18, 97 [α]D= +259.5 (c,0.94 en MeOH)Cularidina (O7-Desmetilcularina o Alcaloide F10)centro|200pxC19H21NO4 5140-50-1327.379Agujas PF = 157 °C Aislado de Corydalis claviculata y Dicentra cucullaria (Fumariaceae)Manske, R.H.F.JACS, 1950, 72, 55 [α]D= +292(MeOH)N-α-óxido de O7-Desmetilcularina centro|200px C19H21NO5 122555-12-8343.379Sólido amorfo PF = 259 °C Aislado de Ceratocapnos heterocarpa (Papaveraceae) [α]D= +240(c,0.075 en MeOH)Norcularidina (O7-Desmetil-N-desmetilcularina)centro|185px C18H19NO4 89240-43-7313.352Polvo amorfoAislado de la planta Corydalis claviculata (Fumariaceae)Guinaudeau, H. et al., Heterocycles, 1984, 22, 107 [α]25D=+216(c,0.06 en MeOH)Celtina(O12-Desmetilcularina)200px|centroC19H21NO4; PM = ; CAS ; ; 91106-26-2327.379Sólido cristalino (EtOH) PF = 95 °C Aislado de Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)Boente, J.M. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 1829[α]D=+181(c,0.08 en MeOH)Eneafilina (O13-Desmetilcularina)centro|200px C19H21NO4104420-84-0327.379 Prismas (EtOH) PF = 206 °C Aislado de las plantas Sarcocapnos crassifolia y Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae)Rodriguez de Lera, A. et al., J. Het. Chem., 1987 [α]25D=+256(c,0.8 en EtOH)Celtisina (O7O12-Didesmetilcularina)185px|centroC19H21NO4 91106-25-1327.379Cristales (EtOH); PF = 159 °C Aislado de la planta Sarcocapnos enneaphylla (Fumariaceae) [α]D=+212(c,0.25 en MeOH)Culacorina (Breoganina o O7,O13-Didesmetilcularina)centro|185pxC18H19NO4 16209-79-3313.352Cristales (EtOH) PF = 249 °CAislado de Corydalis claviculata y Sarcocapnos crassifolia(Fumariaceae)Allais, D.P. et al., J. Nat. Prod., 1983, 46, 881 [α]D=+278(c,0.057 en MeOH)Limousamina (4R-Hidroxicularina)200px|centroC19H21NO587853-59-6343.379Cristales (EtOH) Aislado de Corydalis claviculata (Fumariaceae)Allais, D.P. et al., Heterocycles, 1983, 20, 2055 [α]25D=+185(c,0.074 en MeOH)
Referencias
Categoría:Alcaloides