Una reacción de hidratación es una reacción química en la que se produce la incorporación de agua a un compuesto.

Química inorgánica Es una reacción química inorgánica donde el agua se añade a la estructura cristalina de un mineral, creando generalmente un nuevo mineral, llamado también el hidrato.

En términos geológicos, el proceso de hidratación mineral es conocido como alteración retrógrada y es el proceso que ocurre en el metamorfismo retrógrado. Es común de ver acompañado de metasomatismo y suele ocurrir en las paredes de roca natural expuestas a la intemperie. La hidratación de los minerales puede deberse también a circulación hidrotermal que puede venir dada por la tectónica o por la actividad ígnea. La hidratación mineral es también el proceso en el que el regolito procedente de minerales de silicatos acaba convirtiéndose en arcilla.

Existen dos formas por las cuales el mineral se hidrata: Una es la conversión de un óxido a doble hidróxido, por ejemplo en el caso de la hidratación del óxido de calcio - CaO - a Hidróxido de calcio - Ca(OH)2, el otro es con la incorporación de las moléculas de agua directamente en la estructura cristalina de un nuevo mineral, así como la hidratación del feldepsato a mineral de arcilla, granate en Clorita o la kyanita a moscovita.

Algunas estructuras minerales, como por ejemplo la montmorillonita, son capaces de incluir una cantidad variable de agua sin cambiar significativamente su estructura cristalina.

Hidratación es también el mecanismo por el cual el cemento Portland desarrolla su resistencia.

Química orgánica Para el caso específico de la química orgánica es, en concreto, una adición de agua o sus elementos H y OH a una especie química orgánica. Cualquier compuesto orgánico insaturado es susceptible a la hidratación. La más habitual es adicionar agua a un alqueno, incorporándose esta a través del doble enlace C=C, formando un alcohol. R−CH=CH−R + H2O → R−CH2−CHOH−R

Epóxidos a glicol Anualmente se producen varios millones de toneladas de etilenglicol mediante la hidratación del oxirano, un compuesto cíclico también conocido como óxido de etileno: C2H4O + H2O → HO – CH2CH2–OH

Normalmente se utilizan catalizadores ácidos.

Alquenos La ecuación química general para la hidratación de alquenos es la siguiente: RRC=CH2 + H2O → RRC(OH)-CH3

Un grupo hidroxilo (OH−) se une a un carbono del doble enlace, y un protón (H+) se agrega al otro. La reacción es altamente exotérmica. En el primer paso, el alqueno actúa como nucleófilo y ataca al protón, siguiendo la regla de Markovnikov. En el segundo paso, una molécula de H₂O se une al otro carbono, que está más sustituido. En este punto, el átomo de oxígeno tiene tres enlaces y lleva una carga positiva (es decir, la molécula es un oxonio). Otra molécula de agua llega y absorbe el protón adicional. Esta reacción tiende a generar muchos subproductos indeseables (por ejemplo, éter dietílico en el proceso de creación de etanol) y, en su forma simple descrita aquí, no se considera muy útil para la producción de alcohol.

Se adoptan dos enfoques. Tradicionalmente, el alqueno se trata con ácido sulfúrico para obtener ésteres de sulfato de alquilo. En el caso de la producción de etanol, este paso se puede escribir de la siguiente manera: H₂SO₄ + C₂H₄ → C₂H₅-O-SO₃H

Posteriormente, este éster de sulfato se hidroliza para regenerar el ácido sulfúrico y liberar etanol: C2H5-O-SO3H + H2O → H2SO4 + C2H5OH

Esta ruta de dos pasos se denomina "proceso indirecto".

En el "proceso directo", el ácido protona el alqueno y el agua reacciona con este carbocatión incipiente para dar el alcohol. El proceso directo es más popular porque es más sencillo. Los catalizadores ácidos incluyen ácido fosfórico y varios ácidos sólidos. Aquí se muestra un ejemplo del mecanismo de reacción de la hidratación del 1-metilciclohexeno a 1-metilciclohexanol: alt=Hydration reaction mechanism from 1-methylcyclohexene to 1-methylcyclohexanol.|centro|450x450px| Mecanismo de reacción de hidratación del 1-metilciclohexeno al 1-metilciclohexanol. Existen muchas rutas alternativas para producir alcoholes, entre ellas la reacción de hidroboración-oxidación, la reacción de oximercuración-reducción, la hidratación de Mukaiyama, la reducción de cetonas y aldehídos y, como método biológico, la fermentación.

Alquinos El acetileno se hidrata para dar acetaldehído:Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka "Acetaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. . El proceso normalmente se basa en catalizadores de mercurio y se ha descontinuado en Occidente, pero todavía se practica en China. El centro Hg2+ se une a un enlace C≡C, que luego es atacado por el agua. La reacción es H₂O + C₂H₂ → CH₃CHO

Aldehídos y cetonas Los aldehídos, e incluso en cierta medida las cetonas, se hidratan para formar dioles geminales. La reacción es especialmente dominante para el formaldehído, que, en presencia de agua, existe en gran medida como dihidroximetano.

Entre las reacciones conceptualmente similares se incluyen la hidroaminación y la hidroalcoxilación, que consisten en la adición de aminas y alcoholes a alquenos.

Nitrilos Los nitrilos son susceptibles a la hidratación para formar amidas: Esta reacción requiere catalizadores. Las enzimas se utilizan para la producción comercial de acrilamida a partir de acrilonitrilo. 

Véase también Hidrólisis

Referencias

Enlaces externos IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/H02876.html

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