La transposición de Westphalen–Lettré es una reacción orgánica que consiste en una reacción de transposición del diacetato de colestan-3β,5α,6β-triol con anhídrido acético y ácido sulfúrico. En esta reacción se pierde un equivalente de agua, se forma una doble ligadura en los carbonos C10-C11 y el metilo de la posición 10 migra a la posición 5.Theodor Westphalen, Ber., 48, 1064 (1915) H. Lettré and I. Muller, Ber., 70, 1947 (1937) Rearranged Steroid Systems. I. Studies in the Pregnane Series O. R. RODIG, P. BROWN, and P. ZAFFARONI J. Org. Chem. 1961, 26(7), 2431–2435. ()
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La reacción es de primer orden en el esteroide con acceso al ácido sulfúricoAcid catalysed reactions of 5α-hydroxy-steroids—III : The westphalen rearrangementTetrahedron, Volume 21, Issue 6, 1965, Pages 1567–1580 J. W. Blunt, A. Fischer, M. P. Hartshorn, F. W. Jones, Kirk D. N. and S. W. Yoong () y el primer paso de la reacción en el mecanismo es la esterificación con ácido sulfúrico seguida de la formación de un carbocatión en el carbono 5, en donde la transposición se lleva a cabo.
Referencias
Categoría:Reacciones orgánicas epónimas Categoría:Reacciones de transposición Categoría:Ciencia y tecnología de Alemania del siglo XX Categoría:Ciencia de 1915 Categoría:Alemania en 1915