thumb|right|170px|Fórmula estructural de un compuesto organoyodado, mostrando un átomo de yodo unido a un radical orgánico. Los compuestos de organoyodo o compuestos organoyodados son compuestos orgánicos que contienen uno o más enlaces carbono-yodo. Son ampliamente producidos en química orgánica, pero son relativamente raros en la naturaleza. La hormona tiroxina es un compuesto organoyodado necesario para la salud y esa es la razón de la legislación de algunos gobiernos relativa a la yodación de la sal.
Estructura, enlace y propiedades generales 150px150px Dos representaciones delyoduro de bencilo C6H5-CH2I Casi todos los compuestos de organoyodo se caracterizan por poseer un átomo de yodo enlazado a un centro de carbono. Estos se suelen clasificar como derivados del ion yoduro I-. Algunos organoyodados se caracterizan por tener el yodo en un estado de oxidación más alto.Alex G. Fallis, Pierre E. Tessier, "2-Iodoxybenzoic acid (IBX)1" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2003 John Wiley.
El enlace C-I es el más débil de los enlaces químicos carbono-halógeno. La fortaleza relativa de estos enlaces se correlaciona con la electronegatividad de los halógenos, que disminuye en el orden F > Cl > Br > I. Este orden periódico también sigue el orden del radio atómico de los halógenos y de la longitud del enlace carbono-halógeno. Por ejemplo, en las moléculas representadas por CH3X, donde X es un haluro, los enlaces Carbono-X tienen una energía de disociación de enlace de 115 kcal/mol, 83,7 kcal/mol, 72,1 kcal/mol, y 57,6 kcal/mol para X = fluoruro, cloruro, bromuro y yoduro, respectivamente. Entre los haluros, el yoduro es por lo general el mejor grupo saliente. + Energía de disociación de enlace C-X en CH3-X C-F C-Cl C-Br C-I 115 kcal/mol 83,7 kcal/mol 72,1 kcal/mol 57,6 kcal/mol Debido a la debilidad del enlace C–I, las muestras de organoyodados presentan a menudo un color amarillento debido a la presencia de impurezas de I2.
Un aspecto a destacar de los compuestos organoyodados es su alta densidad, que procede del elevado peso atómico del yodo. Por ejemplo, un mililitro de yoduro de metileno pesa 3,325 g.
Aplicaciones industriales y médicas Algunos de los compuestos organoyodados son importantes industrialmente, por lo menos en términos de producción a gran escala. Compuestos intermedios que contienen yoduro son comunes en las síntesis orgánicas, debido a la fácil formación y ruptura del enlace C-I. Ciertos organoyodados de importancia industrial se utilizan a menudo como desinfectantes y pesticidas, como el yodoformo (CHI3), yoduro de metileno (CH2I2), y yoduro de metilo (CH3I)Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005 | author = Phyllis A. Lyday | title = Iodine and Iodine Compounds |
thumb|320px|Estructura del yoversol, un compuesto organoyodado utilizado como agente de contraste para rayos X A pesar de que el yoduro de metilo no es un producto importante en la industria, es un importante intermediario, siendo generado transitoriamente en la producción industrial del ácido acético y anhídrido acético.
Los compuestos orgánicos poliyodados se emplean a veces como agentes de contraste para rayos X, en fluoroscopia, un tipo de imagen médica. Esta aplicación aprovecha la capacidad de absorción de rayos X de los núcleos pesados de yodo. Diversos agentes de contraste están disponibles en el mercado, muchos de ellos derivados del 1,3,5-triyodobenceno y contienen aproximadamente un 50% en peso de yodo. Para la mayoría de las aplicaciones, el agente debe ser altamente soluble en agua y, por supuesto, no ser tóxico y poder eliminarse fácilmente. Un reactivo representativo es el yoversol (ver imagen a la derecha),Ulrich Speck, Ute Hübner-Steiner "Radiopaque Media" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. que tiene sustituyentes diol para mejorar la solubilización de agua. Las aplicaciones típicas incluyen urografía y angiografía.
thumb|Tiroxina (T4) thumb|Triyodotironina (T3)
Papel biológico En términos de salud humana, los organoyodados más importantes son las dos hormonas tiroideas: la tiroxina ("T4") y la triyodotironina ("T3"). Los productos naturales marinos son fuentes ricas de organoyodados, como los recientemente descubiertos plakohipaforinasHalogen-Containing Alkaloids: Epibatidine, Plakohypaphorine, Convolutindole A, 5-Bromo-Dmt, Ageliferin. General Books LLC, 2010. ISBN 1158395205 de la esponja Plakortis simplex.
La suma del yodometano producido por el medio ambiente marino, la actividad microbiana en los arrozales y la quema de material biológico se estima en 214 kilotones por año. El yodometano volátil es degradado por reacciones de oxidación en la atmósfera y así se establece el ciclo mundial del yodo.
Véase también Compuesto de organoflúor Compuesto de organocloro Compuesto de organobromo Peryodinanos
Referencias