La 42.ª edición de los Premios Grammy se celebró el 23 de febrero de 2000 en el Staples Center de Los Ángeles, en reconocimiento a los logros discográficos alcanzados por los artistas musicales durante el año anterior. El evento fue presentado por Rosie O'Donnell y fue televisado en directo en Estados Unidos por CBS. Santana fue el gran ganador obteniendo ocho galardones, con lo que igualó el récord que ostentaba Michael Jackson. El álbum de Santana Supernatural fue galardonado con un total de nueve premios.«1999 Grammy Winners» en Grammy.com. Consultado el 01-01-2014.«42nd Annual GRAMMY Awards» en Grammy.com. Consultado el 01-01-2014.
Ganadores y nominados Generales Grabación del año Santana por "Smooth" Backstreet Boys por "I Want It That Way" Cher por "Believe" Ricky Martin por "Livin' la Vida Loca" TLC por "No Scrubs"
Álbum del año Santana por Supernatural' Backstreet Boys por Millenium Dixie Chicks por Fly Diana Krall por When I Look in Your Eyes TLC por FanMail
Canción del añoSantana & Rob Thomas por "'Smooth" Backstreet Boys por "I Want It That Way" Ricky Martin por "Livin' la Vida Loca" TLC por "Unpretty" Shania Twain por "You've Got a Way"
Mejor artista nuevo/a Christina Aguilera Macy Gray Kid Rock Britney Spears Susan Tedeschi
Alternativa Mejor álbum de música alternativa Beck por Mutations
Blues Mejor álbum de blues tradicional B. B. King por Blues on the Bayou Mejor álbum de blues contemporáneo The Robert Cray Band por Take Your Shoes Off Clásica Mejor interpretación orquestal Andreas Neubronner (productor), Michael Tilson Thomas (director), Peninsula Boys Choir, San Francisco Girls Chorus & San Francisco Symphony Orchestra & Chorus por Stravinsky: Firebird; The Rite of Spring; PerséphoneMejor interpretación solista vocal clásica Claudio Abbado (director), Anne Sofie von Otter, Thomas Quasthoff & Berlin Philharmonic Orchestra por Mahler: Des Knaben WunderhornMejor grabación de ópera Nicholas Parker (productor), John Eliot Gardiner (director), Ian Bostridge, Anne Sofie von Otter, Bryn Terfel, Deborah York, Monteverdi Choir & London Symphony Orchestra por Stravinsky: The Rake's ProgressMejor interpretación coral Robert Shafer (director), Betty Scott, Joan McFarland (directores de coro), Maryland Boy Choir, Shenandoah Conservatory Chorus & Washington Chorus por Britten: War RequiemMejor interpretación clásica, solista instrumental (con orquesta) Charles Dutoit (director), Martha Argerich & Montreal Symphony Orchestra por Prokofiev: Conciertos para piano n.º 1 & 3 / Bartók: Concierto para piano n.º 3Mejor interpretación clásica, solista instrumental (sin orquesta) Vladimir Ashkenazy por Shostakovich: 24 Preludes & Fugues, Op. 87Mejor interpretación de conjunto musical pequeño o música de cámara Joseph Jennings (director) & Chanticleer por Colors of Love - Works of Thomas, Stucky, Tavener & RandsMejor interpretación de música de cámara Anne-Sophie Mutter & Lambert Orkis por Beethoven: Las sonatas para violín (Nos. 1-3, Op. 12; Nos. 1-3, Op. 30; "Spring" Sonata) Mejor composición clásica contemporánea Pierre Boulez (compositor) & Ensemble Intercontemporain por Boulez: RéponsMejor álbum de música clásica Andreas Neubronner (productor), Michael Tilson Thomas (director), Peninsula Boys Choir, San Francisco Girl's Chorus & San Francisco Symphony Orchestra & Chorus por Stravinsky: Firebird; The Rite of Spring; PerséphoneMejor álbum crossover de música clásica Peter Schickele (director) & Chestnut Brass Company por Schickele: Hornsmoke (Piano Concerto No. 2 in F Major "Ole"); Brass Calendar; Hornsmoke - A Horse Opera Composición y arreglos Mejor composición instrumental Don Sebesky (compositor) por "Joyful Noise Suite" Mejor arreglo instrumental Don Sebesky (arreglista) por "Chelsea Bridge" Mejor arreglo instrumental acompañado de vocalista Alan Broadbent (arreglista); Charlie Haden Quartet West & Shirley Horn (intérpretes) por "Lonely Town"
Composición para medio visual Mejor álbum de banda sonora Mark Mancina (productor) & Phil Collins (productor e intérprete) por TarzanMejor composición instrumental escrita para una película, televisión u otro medio visual Randy Newman (compositor) por A Bug's LifeMejor canción escrita para una película, televisión u otro medio visual Madonna & William Orbit (compositores); Madonna (intérprete) por "Beautiful Stranger" (de Austin Powers: The Spy Who Shagged Me)
Country Mejor interpretación vocal country, femenina Shania Twain por "Man! I Feel Like a Woman!" Mejor interpretación vocal country, masculina George Jones por "Choices" Mejor interpretación country, duo o grupo Dixie Chicks por "Ready to Run" Mejor colaboración vocal country Emmylou Harris, Dolly Parton & Linda Ronstadt por "After the Gold Rush" Mejor interpretación instrumental country Tommy Allsup, Asleep at the Wheel, Floyd Domino, Larry Franklin, Vince Gill & Steve Wariner por "Bob's Breakdowns" Mejor canción country Robert John "Mutt" Lange & Shania Twain (compositores); Shania Twain (intérprete) por "Come On Over" Mejor álbum de música country Blake Chancey, Paul Worley (productores), John Guess, Billy Sherrill (ingenieros/mezcladores); Dixie Chicks (intérpretes) por FlyMejor álbum de bluegrass Ricky Skaggs & Kentucky Thunder por Ancient Tones Espectáculo musical Mejor álbum de espectáculo musical John McDaniel, Stephen Ferrera (productores) & el elenco New Broadway con Bernadette Peters & Tom Wopat por Annie Get Your Gun Folk Mejor álbum de folk tradicional June Carter Cash por Press On Mejor álbum de folk contemporáneo Tom Waits por Mule Variations Góspel Mejor álbum góspel pop/contemporáneo Steven Curtis Chapman por SpeechlessMejor álbum góspel rock Rebecca St. James por Pray Mejor álbum góspel soul tradicional Shirley Caesar por Christmas with Shirley CaesarMejor álbum góspel soul contemporáneo Yolanda Adams por Mountain High...Valley LowMejor álbum góspel sureño, country o bluegrass Bill Gaither & Gloria Gaither por Kennedy Center Homecoming Mejor álbum góspel, coro o coros Carol Cymbala (director de coro); Brooklyn Tabernacle Choir (intérpretes) por High and Lifted Up Hablado Mejor álbum hablado LeVar Burton por The Autobiography of Martin Luther King, Jr. Mejor álbum hablado de comedia Chris Rock por Bigger & Blacker Histórico Mejor álbum histórico Orrin Keepnews (productor), Steven Lasker (productor e ingeniero), Paul Brizzi & Dennis Ferrante (ingenieros); Duke Ellington (intérprete) por The Duke Ellington Centennial Edition - The Complete RCA Victor Recordings (1927-1973) Infantil Mejor álbum musical para niños Andy Hill (productor); varios intérpretes por The Adventures of Elmo in GrouchlandMejor álbum hablado para niños Steven Epstein, David Frost (productores), Graham Greene, Kate Winslet & Wynton Marsalis por Listen to the Storyteller Jazz Mejor interpretación jazz instrumental, solista Wayne Shorter por "In Walked Wayne" Mejor interpretación jazz instrumental, individual o grupo Gary Burton, Chick Corea, Roy Haynes, Dave Holland & Pat Metheny por Like MindsMejor interpretación jazz instrumental, conjunto grande Bob Florence por Serendipity 18 Mejor interpretación jazz vocal Diana Krall por When I Look in Your EyesMejor interpretación jazz contemporáneo David Sanborn por InsideMejor álbum de jazz latino Poncho Sánchez por Latin Soul Latina Mejor interpretación pop latino Rubén Blades y Editus por TiemposMejor interpretación latina tropical tradicional Tito Puente por Mambo BirdlandMejor interpretación mexicano-americana Plácido Domingo por 100 Años de MariachiMejor interpretación rock latino/alternativo Chris Pérez Band por Resurrection Mejor álbum tejano Los Palominos por Por eso te amoMejor álbum de salsa Los Van Van por Llegó...Van Van - Van Van Is HereMejor álbum de merengue Elvis Crespo por Píntame New age Mejor álbum de new age Paul Winter por Celtic Solstice Notas y embalaje de álbum Mejor embalaje de álbum Buddy Jackson, Ray Benson & Sally Carns (directores artísticos); Asleep at the Wheel (intérpretes) por Ride With Bob Mejor embalaje de álbum - caja Arnold Levine & Ron Jaramillo (directores artísticos); Miles Davis (intérprete) por Miles Davis - The Complete Bitches Brew SessionsMejores notas de álbum Bob Blumenthal (autor de las notas); John Coltrane (intérprete) por John Coltrane - The Classic Quartet: Complete Impulse! Studio Recordings Polka Mejor álbum de polka Brave Combo por Polkasonic Pop Mejor interpretación vocal pop, femenina Sarah McLachlan por "I Will Remember You" Christina Aguilera por "Genie in a Bottle" Madonna por "Beautiful Stranger" Alanis Morrisette por "Thank U" Britney Spears por "...Baby One More Time"
Mejor interpretación vocal pop, masculina Sting por "Brand New Day" Marc Anthony por "I Need to Know" Lou Bega por "Mambo No. 5" Andrea Bocelli por "Sogno" Ricky Martin por "Livin' la vida loca"
Mejor interpretación vocal pop de un dúo, grupo o coro Santana por "Maria Maria" Backstreet Boys por "I Want It That Way" Sixpence None The Richer por "Kiss Me" Smash Mouth por "All Star" TLC por "Unpretty"
Mejor colaboración vocal pop Santana & Rob Thomas por "Smooth" Céline Dion & Andrea Bocelli por "The Prayer" Whitney Houston & Mariah Carey por "When You Believe" *NSYNC & Gloria Estefan por "Music of My Heart" Santana & Dave Matthews por "Love of My Life"
Mejor interpretación instrumental pop Santana por "El Farol"
Mejor grabación dance Mark Taylor (productor y mezclador), Brian Rawling (productor) & Cher por "Believe"
Mejor álbum de pop Neil Dorfsman, Simon Osborne (ingeniero/mezclador), Kipper (productor) & Sting (productor e intérprete) por Brand New Day Pop tradicional Mejor interpretación pop tradicional Tony Bennett por Bennett Sings Ellington - Hot & Cool Producción e ingeniería Mejor arreglo para álbum, no clásica Al Schmitt (ingeniero); Diana Krall (intérprete) por When I Look in Your EyesMejor arreglo para álbum, clásica Markus Heiland (ingeniero); Michael Tilson Thomas (director), Peninsula Boys Choir, San Francisco Girl's Chorus & San Francisco Symphony Orchestra & Chorus por Stravinsky: Firebird; The Rite of Spring; Perséphone Productor del año, no clásico Walter Afanasieff Productor del año, clásica Adam Abeshouse Remezclador del año, no clásica Club 69 (Peter Rauhofer)
R&B Mejor interpretación vocal R&B, femenina Whitney Houston por "It's Not Right but It's Okay" Mejor interpretación vocal R&B, masculina Barry White por "Staying Power" Mejor interpretación R&B de dúo o grupo con vocalista TLC por "No Scrubs" Mejor interpretación R&B vocal tradicional Barry White por Staying PowerMejor canción rhythm & blues Kandi Burruss, Kevin Briggs & Tameka Cottle (compositores); TLC (intérpretes) por "No Scrubs" Mejor álbum de R&B Carlton Lynn, Alvin Speights (ingeniero/mezclador), Dallas Austin (productor); TLC (intérpretes) por FanMail Rap Mejor interpretación rap solista Eminem por "My Name Is" Mejor interpretación rap, dúo o grupo Erykah Badu & The Roots por "You Got Me" Mejor álbum de rap Mr. B (ingeniero/mezclador), Jeff Bass, Marky Bass (productores) & Eminem (productor e intérprete) por The Slim Shady LP Reggae Mejor álbum de reggae Burning Spear por Calling Rastafari Rock Mejor interpretación vocal de rock femenina Sheryl Crow por "Sweet Child o' Mine" Mejor interpretación vocal de rock masculina Lenny Kravitz por "American Woman" Mejor actuación rock de un dúo o grupo con vocalista Everlast & Santana por "Put Your Lights On" Mejor interpretación instrumental de rock Eric Clapton & Santana por "The Calling" Mejor interpretación de hard rock Metallica por "Whiskey in the Jar" Mejor interpretación de metal Black Sabbath por "Iron Man" Mejor canción rock Flea, John Frusciante, Anthony Kiedis & Chad Smith (compositores); Red Hot Chili Peppers (intérpretes) por "Scar Tissue" Mejor álbum de rock Steve Fontano (ingeniero/mezclador), Clive Davis (productor), Santana (intérprete) por Supernatural Video musical Mejor video musical de formato corto