La Reacción de Guerbet es una reacción orgánica que consiste en convertir alcoholes alifáticos primarios en su alcohol dímero β-alquilado con una pérdida de un equivalente de agua. Esta reacción requiere hidróxidos de metales alcalinos o alcóxidos y catalizadores de hidrogenación (por ejemplo, níquel Raney), temperaturas altas (220 °C) y presión. Fue descrita por el químico francés Marcel Guerbet (1861-1938).
center|400px|Guerbet Reaction
La publicación original de 1899 se refería a la conversión de n-butanol y 2-etil-1-hexanol. Los alcoholes derivados de esta reacción se denominan alcoholes de Guerbet. El uso de esta reacción en alcoholes alifáticos de cadena larga da como producto a moléculas tensoactivas.
Mecanismo de reacción El mecanismo de la reacción de Guerbet es una secuencia de cuatro pasos. 1) El alcohol se oxida a aldehído. 2) Condensación aldólica entre dos aldehídos. 3) Formación del compuesto α,β insaturado por deshidratación del aldol. 4) Hidrogenación para producir el alcohol.
center|400px|Guerbet Reaction Mechanism
La reacción de Cannizzaro es una reacción secundaria cuando dos moléculas de aldehído reaccionan para formar el alcohol correspondiente y su ácido carboxílico. Otra reacción secundaria es la reacción de Tishchenko.
Aplicaciones Nuevos sistemas catalíticos han sido activamente investigados, sobre todo para reducir la temperatura del proceso. En un estudio publicado, el 1-pentanol se hace reaccionar con un catalizador de deshidrogenación de iridio (Cp* representa el ligando pentametilciclopentadieno), ter-butóxido de potasio como base y p-xileno como solvente.
Una pequeña cantidad de 1,7-octadieno es necesario como aceptor de protones.
400px|center|Guerbet Reaction Scope
Referencias
Enlaces externos A Review of Guerbet Chemistry Anthony J. O’Lenick, Jr. http://www.zenitech.com Link
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