La transposición de Fritsch-Buttenberg-Wiechell, es una reacción orgánica en donde un 1,1-diaril-2-bromo-alqueno transpone a un 1,2-diaril alquino por reacción con una base fuerte, por ejemplo un alcóxido. Es llamada así por los químicos Paul Ernst Moritz Fritsch (1859–1913), Wilhelm Paul Buttenberg y Heinrich G. Wiechell.
center|350px|Transposición de Fritsch-Buttenberg-Wiechell
Esta transposición también es posible con grupos alquilo
Mecanismo de Reacción La base fuerte desprotona el hidrógeno vinílico, el cual inmediatamente sufre una eliminación α para dar un carbeno vinílico. Una migración 1,2-arilo forma el producto deseado, el 1,2-diaril alquino.
Aplicación Un estudio exploró esta reacción para la síntesis de poliinos novedosos:One-Pot Formation and Derivatization of Di- and Triynes Based on the Fritsch-Buttenberg-Wiechell Rearrangement Thanh Luu, Yasuhiro Morisaki, Nina Cunningham, and Rik R. Tykwinski J. Org. Chem. 2007, 72, 9622-9629 The metal acetylide intermediate is captured by electrophile methyl iodide. The reaction product is a biomolecule found in for instance Bidens pilosa center|600px|Aplicación de la transposición de Fritsch-Buttenberg-Wiechell
Referencias
Véase también Reacción de Corey-Fuchs
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