La Síntesis de quinolinas de Combes es un método de síntesis orgánica que implica la condensación de una anilina primaria (1) con una β-dicetona (2) para formar una quinolina sustituidas (4).Combes, A. Bull. Chim. Soc. France 1888, 49, 89.Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 156. (Review)
center|600px|The Combes quinoline synthesis
Mecanismo El método consta de dos etapas: Formación de la base de Schiff de la anilina con la cetona. Ciclización debido a la activación del anillo aromático por el átomo de nitrógeno. El anillo ataca en la posición orto al carbonilo en un mecanismo de sustitución electrófila aromática.
Se presenta el siguiente ejemplo:
center|600px|Ejemplo de la reacción de Combes
Referencias
Véase también Síntesis de quinolinas de Doebner Síntesis de quinolinas de Gould-Jacobs Síntesis de quinolinas de Knorr Síntesis de quinolinas de Riehm Síntesis de quinolinas de Skraup Síntesis de quinolinas de Pfitzinger Síntesis de quinolinas de Friedländer Síntesis de quinolinas de Conrad-Limpach Síntesis de quinolinas de Niementowski Síntesis de quinolinas de Doebner-Miller
Categoría:Síntesis de heterocíclicos