La Oxidación de Boyland-Sims es una reacción orgánica en donde una dimetilanilina se hace reaccionar con persulfato de potasio alcalino, para después hidrolizarlo con el fin de formar orto-hidroxilanilinas.Boyland, E. et al. J. Chem. Soc. 1953, 3623.Boyland, E.; Sims, P. J. Chem. Soc. 1954, 980.Behrman, E. J. Org. React. 1988, 35, 421-511. (Review)
El isómero orto se forma preferentemente. Sin embargo, el sulfato en posición para se forma en pequeñas cantidades con ciertas anilinas.Boyland, E.; Sims, P.; Williams, D. C. Biochem. J. 1956, 62, 546.
Mecanismo de Reacción Behrman ha demostrado que el primer intermediario en la oxidación de Boyland-Sims es la formación de una arilhidroxilamina-O-sulfonilo (2). La transposición de este zwitterion forma tanto en el sustituyente orto y el sustituyente para]] (3ay3b).
Referencias
Véase también Oxidación del persulfato de Elbs
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