La Transposición de Bamberger es una reacción orgánica en donde se hace reaccionar N-fenilhidroxilaminas con un ácido fuerte en medio acuoso; cuando la transposición se lleva a cabo la transposición se obtienen 4-aminofenoles. (also in the Collective Volume (1963) 4:148 (PDF)). Fue descrita por el químico alemán Eugen Bamberger (1857–1932).
center|350px|thumb|La transposición de Bamberger.
Las N-fenilhidroxilaminas son comúnmente preparadas a partir de la hidroxilación oxidativa de nitrobenceno con uso de un catalizador de rodio (also in the Collective Volume (1993) 8:16 (PDF)). o zinc. (also in the Collective Volume (1941) 1:445 (PDF)).
Mecanismo
El mecanismo de la transposición de Bamberger procede a partir de la protonación de la N-fenilhidroxilamina 1. De la protonación en el nitrógeno no se obtiene producto 2. De la protonación del oxígeno 3 se puede formar el ion nitrenio por dehidratación, el cual puede entrar en resonancia con el anillo de benceno, haciendo que este reaccione con el agua para formar el 4-aminofenol deseado 5.
center|600px|thumb|El mecanismo de la transposición de Bamberger.
Referencias
Véase también Transposición de Hofmann-Martius
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