La historia de Calabria se inició hace once milenios. Su territorio estaba habitado por una serie muy vasta de pueblos de la Antigüedad, como los aschenez, itali, ausonios, enotrios, lucanos, brucios, griegos y romanos; en la Edad Media, fue administrada por los bizantinos, árabes y normandos; luego, siguiendo la suerte del Reino de Nápoles, por los angevinos y los aragoneses; al final encontró su ubicación primero en el Reino de Italia, y luego en la República italiana.
Antigüedad thumb|right|La Magna Grecia alrededor del año 280 a. C. Calabria fue primero colonizada por tribus itálicas de habla osca. Dos de estas tribus, incluyen los enotrios (que se puede traducir aproximadamente como los "cultivadores de vid") y los italiotas. El contacto griego con estos últimos dio como resultado que toda la península, lo que hoy es Italia, tomara el nombre de tal tribu.
Dentro del ámbito de lo mitológico está la supuesta fundación de ciudades en Calabria por Bescio Askenazí, descendiente de Jafet. Fundaría, según esta hipótesis, la ciudad de Bisignano, con el antiguo nombre de Bescia, que luego los romanos llamaron Besidia. A esta región se la llamó, en la Antigüedad, Brucio o Brutio y fue colonizada por los griegos. Según los griegos, la región estaba habitada, antes de la colonización, por varias comunidades, entre las cuales los enotrios (cultivadores de la vid), los conos, los morgetes, los ítalos. Y propio por el mítico soberano Italo, Calabria fue llamada "Italia" por los colonizadores griegos. Con la colonización griega y la expansión brucia, los ítalos se trasladaron más al interior. Tanto Dionisio de Halicarnaso como Antíoco de Siracusa dicen que los enotrios son los primeros ocupantes que se recuerdan. Hecateo de Mileto, el primer geógrafo de la antigüedad clásica, en el , describe a los morgetes como ubicados en la zona de Regio de Calabria, donde quedó su nombre, en San Giorgio Morgeto.
En el curso de la Edad de Hierro, grupos indoeuropeos penetraron en diversas oleadas en Italia, distribuyéndose a lo largo del arco de las dorsales apeninicas centro-meridionales. Colectivamente son conocidos con el nombre de italiotas. Entre ellos distinguimos las poblaciones de los samnitas, de los apulios, de los lucanos, todos caracterizados por una lengua común, el idioma osco.
Los griegos se asentaron intensamente a lo largo de la costa en fecha temperana y varios de sus asentamientos, incluyendo la primera ciudad italiana llamada Regio, y las siguientes Síbaris, Crotona y Locros, se contaron entre las ciudades líderes de la Magna Graecia durante los siglos VI y V a. C..
Las primeras colonias griegas establecidas en el territorio italiano, encontraron tres grandes poblaciones: ausonios, enotrios y yapigios. De origen indoeuropeo, los ausonios existían ya en torno al 1600 a. C., esto es al inicio del Bronce Medio. Ausonia era su territorio, se extendía del bajo Lacio hasta Calabria. Los enotrios vivían en el territorio al sur y los yapigios en la actual Apulia. Entre éstas, las de los Ausonios y de los Enotrios representan, según las fuentes, los más antiguos pueblos itálicos dominantes y había en el logrado una estabilidad territorial. Los brucios se concentraton en pequeñas villas distantes pocos kilómetros la una de la otra. Acuñaron moneda y se consolidaron las clases sociales, siendo la más importante la de los guerreros. Iniciaron las miras expansionistas y los brucios llegaron a obtener importantes éxitos tanto al sur como al norte de su territorio hasta chocar en el este con las grandes polis griegas de la Magna Grecia. Nació así la "Magna Bruttiorum", la culminación de la expansión, de la cultura y de la economía de los Brucios. Ocuparía lo que hoy es la provincia de Cosenza y parte de la Basilicata meridional.
Gente originaria de la gran isla de Eubea fundó en el 743 a. C. la ciudad de Regio (Regio de Calabria). En los años sucesivos, los aqueos dieron vida sobre el Mar Jónico primero a Síbari (720 a. C.) y luego a Crotona (710 a. C.), ante la necesidad de solucionar la carestía y sobrepoblación. Entre el 710 a. C. y el 690 a. C., un grupo de siervos provenientes de la región de Grecia llamada Lócrida, fundaron Locros Epicefiria, última ciudad fundada en Calabria por gente proveniente directamente de Grecia.
Los reginos fundaron Pixunte en Campania; los locreses fundaron Medma e Hiponio en Calabria, los sibaritas revitalizaron los centros aborígenes de Laos y Escidro en Calabria y fundaron Posidonia en Campania; los crotoniatas fundaron Terina y Escilacio y participaron en la fundación de Caulonia en Calabria; los zankleos y los reginos fundaron Metauro en Calabria.
Entre el 560 y el 550 a. C. lucharon entre sí Crotona y Locros Epicefiria; finalizó con la batalla sobre el río Sagra, en la que ganó la alianza entre Regio de Calabria y Locros Epicefiria. En el 510 a. C. los crotoniatas asaltaron la vecina Síbaris, y enfrentaron a los sibaritas sobre el río Trionto, en un combate entre 100.000 crotoniatas y 300.000 sibaritas; vencieron los primeros, que ocuparon Síbaris saqueándola durante setenta días y desviando sobre las ruinas de la ciudad las aguas del río Cratis.
En el 444 a. C. colonos atenienses y peloponesios fundaron, sobre el sitio de la destruida Síbaris, la colonia de Turios, por voluntad de Pericles en el plano de distensión correlato a la Paz de los Treinta Años en la guerra del Peloponeso.
En el 338 a. C. Locros Epicefiria pidió ayuda a Dionisio I de Siracusa contra las miras expansionistas de Regio de Calabria y de Crotona. Los siracusanos intervinieron en la península calabresa derrotando a los crotoniatas sobre el río Stilaro y ocupando por diez años Crotona, evento que puso fin al poder de esa ciudad; similar suerte tocó a Regio de Calabria que habiendo resistido los numerosos ataques de Dionisio I de Siracusa, en el 386 a. C. después de once meses de asedio fue tomada por los siracusanos y por algunos años también fue debilitada en su poder político. En torno al los ausonios entraron en contacto con los romanos declarándose abiertamente contra ellos y aliándose con los samnitas. Las ciudades de la Pentápolis (Ausona, Minturnae, Vescia y Suessa) junto con Sinuessa, Capua y Nola, fueron atacadas, después de años de batallas y sangrientas guerras.
Los griegos fueron conquistados alrededor del por tribus oscas del norte, incluyendo una rama de los samnitas llamados lucanos y un brote de los lucanos llamados los brucios. Los brucios establecieron las principales ciudades de Calabria, incluyendo la moderna capital, Cosenza, entonces llamada Consentia. Entre la mitad del IV y la mitad del III siglo a. C., los brucios atacaron y conquistaron diversas ciudades magno-griegas (entre ellas Terina, Hiponio y otras) Llegaron a ser contenidos por las ciudades griegas sólo después de la alianza con Dionisio de Siracusa por un breve periodo. Los italiotas intentaron resistir por última vez invocando la ayuda de Alejandro el Moloso, rey de Epiro, pero también él fue derrotado por los Brucios y murió en la batalla de Pandosia (331 a. C.)
Conquista romana En el Calabria pasó a poder de los romanos. A partir de ese momento, la región no recuperó su anterior prosperidad.
Entre el 280 y el 275 a. C. se combatió la guerra Tarentina entre Roma y Tarento. Esta última pidió ayuda a Pirro, rey del Epiro, que en el 280 a. C. junto a sus aliados brucios y lucanos derrotó a los romanos en la Batalla de Heraclea gracias a la presencia de los elefantes de guerra. Pero Pirro se vio derrotado sucesivamente por los romanos en la batalla de Benevento en el año 275 a. C. y se retiró hacia Sicilia, donde Siracusa necesitaba ayuda contra los cartagineses. Transitando por Calabria, se dice que el ejército de Pirro saqueó el santuario de Proserpina en Locros, provocando la ira de los dioses. Eso, unido al hecho de que Roma había estrechado alianza con algunas de las últimas polis griegas de la Magna Grecia, entre ellas Regio de Calabria, hizo que Pirro retornase a su patria. Así, entre ciudades confederadas y colonias hacia el 272 a. C. los romanos se habían asegurado el dominio sobre todo el sur de Italia.
En el 270 a. C. las tierras propiedad de los brucios, les fueron arrebatadas por el Senado romano e incorporadas al ager publicus. La mayor parte de la actual Sila (del latín silva, esto es "bosque" y que en origen comprendía también el actual Aspro Monte) viene a formar parte del patrimonio del pueblo romano.
Seguido a la provocación cartaginesa con el asedio de Sagunto, en España, comenzará en el 217 a. C. la segunda guerra púnica. El general cartaginés Aníbal Barca después de haber tomado Sagunto y Masilia cruzará los Alpes y derrotará a los romanos sobre el río Trebia, sobre el Ticino, sobre el lago Trasimeno y en el 216 a. C. en la batalla de Cannas, en Apulia. Entonces hará una breve incursión sobre el Agro Romano antes de retirarse a Capua.
Entre 205 y 204 a. C., seguido a las fulgurantes victorias romanas en todos los escenarios de guerra, Aníbal Barca se retiró a Calabria, castigó las ciudades de Turios y Petelia, fieles a Roma, y premió a sus aliados brucios. Además hizo escribir una historia de las guerras púnicas de parte cartaginesa y ordenó que fuese conservada en el templo de Hera en Crotona, para que los romanos no pudieran falsear la historia de la guerra. Plutarco, escribiendo su obra, se atiene también a esa fuente. Pero los romanos estaban a las puertas: en el verano de 204 a. C. llegan a Calabria y hacen esclavos a los brucios para castigarlos por su rebelión. Vastos latifundios son requisados y asignados a exponentes de la aristocracia romana.
Desde 186 a. C. estalla en toda la Magna Grecia la represión de las Bacanales y del culto de origen griego de Dioniso en el marco de un plan de des-helenización del sur de Italia.
Calabria en el Imperio romano En el 132 a. C. el cónsul Popilius Lena ordena la construcción de la Vía Popilia, conocida también como Via Popilia que, recalcando el trazado hoy ocupado por la Autopista 3 y por la Ruta Nacional 18 llevaba hasta Regio de Calabria. En este periodo las principales localidades de Calabria son Crotona, Temesa, Turios, Vibo Valentia y Regio de Calabria.
Entre el 91 y el 89 a. C. se desarrolló la guerra Social, al término de la cual el Senado romano atribuyó a los itálicos la ciudadanía romana.
La Magna Grecia es conmiserada por Marco Tulio Cicerón en una carta del 44 a. C. escrita desde Calabria, durante el viaje que el senador emprende hacia Grecia en la confusa situación determinada por el asesinato de Julio César el 1 de marzo.
En la nueva división política italiana, Octavio Augusto incorporó Calabria y Basilicata en la Regio III Lucania et Bruttii, con capital y sede del corrector en Regio, mayor ciudad de la región.
En el año 61, el apóstol Pablo transita un día por Regio de Calabria], directo a Roma. El cristianismo se propagará en Calabria en los centros portuarios y a lo largo de la Vía Popilia, áreas vitales de la región romana.
El emperador Trajano hará abrir durante su gobierno la Vía Trajana, que coincide más o menos por la vieja Ruta Nacional 18.
En 305, el patricio de origen calabrés Bulla se rebela contra el Imperio romano con 600 caballeros y 5000 infantes, comenzando una revolución cristiano-socialista ante litteram. Será derrotado por las milicias imperiales pero Roma no podrá más controlar del todo los bosques de la Sila.
El 1 de octubre de 313, Constantino I el Grande promulga el Edicto de Milán a favor del cristianismo, que ya tiene tanta fuerza que en 391 el emperador Teodosio I el Grande lo proclamará religión del Estado. En 363 Basilio el Grande desembarca en Calabria fundando varios monasterios, poniendo las bases de la gran tradición monástica calabresa-griega.
En 365, un devastador terremoto acompañado de un maremoto sacude el Mediterráneo meridional, afectando a las localidades costeras calabresas.