thumb|right|200px|El conquistador español Diego de Almagro es usualmente reconocido como el «descubridor de Chile» La expedición de Diego de Almagro a Chile tuvo lugar entre 1535 y 1537. Partió desde Cusco al mando del conquistador español Diego de Almagro, con un contingente integrado por soldados españoles e indígenas mitayos y yanaconas, que recorrió el altiplano, el desierto de Atacama, el valle de Copiapó, el valle de Aconcagua y la cordillera de los Andes, atravesando el Collasuyo, región sur del Imperio incaico, correspondientes a parte de los actuales Perú, Bolivia, Argentina y Chile.
Recorrieron durante dos años un territorio que el emperador Carlos I de España le había concedido en gobernación en 1534, aun sin saberlo, y territorios concedidos de Pedro de Mendoza como parte de la gobernación de Nueva Andalucía (en la cual estaba Chile al sur de la actual Taltal). La expedición se hizo en busca de riquezas, las cuales no hallaron, encontrando estériles desiertos y la resistencia de las poblaciones locales. Por esta razón, Almagro y sus hombres regresaron al Cusco en 1537, ciudad que ocuparon por considerar que pertenecía a su gobernación de Nueva Toledo, desatándose la guerra entre los conquistadores del Perú.
La expedición es denominada "descubrimiento de Chile" por la historiografía chilena tradicional, aunque las costas australes chilenas ya habían sido avistadas por la expedición de circunnavegación mundial de Hernando de Magallanes en 1520.
Gobernación de Nueva Toledo miniaturadeimagen|200px|División de las capitulaciones españolas de 1534-1539 en Sudamérica
La gobernación de Nueva Toledo fue creada por el emperador Carlos I el 21 de mayo de 1534 para Diego de Almagro, quien no había resultado favorecido en el reparto de gobernaciones de 1529 para Francisco Pizarro y Simón de Alcazaba y Sotomayor. Almagro recibió una franja de 200 leguas en dirección norte-sur que comenzaban aproximadamente en el paralelo 14° S, cerca de Pisco, que correspondía al límite sur de la gobernación de Nueva Castilla otorgada a Pizarro.
La gobernación tenía como límite oriental a la línea del Tratado de Tordesillas, la cual para los españoles se hallaba a los 46°37′ O, por lo que se le otorgaba un pequeño trecho de costa en el océano Atlántico. Confinaba por el sur con la Gobernación de Nueva Andalucía, otorgada a Pedro de Mendoza, un poco al sur de Taltal a los 25°31′ 26''S. Al occidente se hallaba el océano Pacífico.
En el momento de enterarse de la creación de la gobernación, Diego de Almagro se hallaba cruzando el río Abancay cuando se dirigía al Cuzco. La real cédula nombraba a Almagro: gobernador, adelantado y capitán general de Nueva Toledo. Luego de entrar Almagro en Cuzco, se produjeron desavenencias entre Almagro y los partidarios de Pizarro, que finalizaron con la firma por ambos el 12 de junio de 1535 de un acta de concordia. Ambos conquistadores se reconocieron sus gobernaciones y renovaron sus acuerdos realizados en Panamá para la conquista del Perú, acordando dividir entre ambos las riquezas que obtuvieran. Los conflictos de límites serían elevados al emperador y mientras tanto la línea limítrofe se situaría al sur del Cuzco, quedando esa ciudad en poder de Pizarro.
Pizarro incentivó a Almagro a dirigirse a explorar un territorio ubicado al sur denominado Chile, del cual decían los incas estaba poblado de oro.Amunátegui Aldunate, Miguel Luis (1862). Descubrimiento i conquista de Chile. Santiago: Imprenta Chilena, p 83.
Preparativos de la expedición
Almagro gastó más de un millón y medio de pesos oro en los preparativos de su expedición a Chile, envió agentes reclutadores de soldados a la Ciudad de los Reyes y juntó fácilmente 500 españoles para la expedición, muchos de los cuales lo habían acompañado al Perú y otros provenían de la expedición de Pedro de Alvarado a Quito. La fama de generosidad de Almagro facilitaba el reclutamiento. Iban también en la expedición unos 100 esclavos negros y unos 1500 yanaconas para el transporte de las armas, ropas y víveres. De las dos rutas posibles hacia Chile por los caminos del Inca que partían del Cuzco, Almagro eligió la que bordeando el lago Titicaca se internaba en la actual Bolivia, pasaba por las provincias argentinas de Jujuy, Salta y Catamarca y cruzaba a Chile atravesando la cordillera de los Andes. Desechó la ruta costera que atravesaba el desierto de Atacama, probablemente debido al peligro de perder allí a sus caballos por la falta de agua y forrajes.
Las noticias que les llegaban sobre el valle de Chile eran falsas, pues los incas planeaban una rebelión contra sus dominadores y deseaban que aquel grupo tan numeroso de españoles se alejara de Perú, sabiendo que al sur solo encontrarían indígenas hostiles. Almagro le pidió al inca (rey del imperio designado por Pizarro) Manco Cápac II que les preparara el camino enviando a dos dignatarios junto a tres soldados españoles a caballo para que en los puntos del tránsito se acataran las órdenes de Almagro. El inca les entregó al más alto jefe religioso del imperio, el Villac-Umu y también a su propio hermano menor llamado Paullu Inca (o Pablo Inga) quien sería su guía. Los comisionados debían avanzar con una fuerte escolta indígena hasta el pueblo de Tupiza a 200 leguas del Cuzco y fueron recogiendo el oro y la plata que encontraban por donde pasaban para entregar a Almagro, malquistando a los indígenas contra los españoles.
Luego Almagro encomendó a Juan de Saavedra que se adelantase con una columna de 100 a 150 soldados para que, a la distancia de unas ciento treinta leguas, fundase un pueblo y lo esperase con llamas, alpacas y el maíz e indígenas de relevo que pudiese reunir en aquellas comarcas. Saavedra fundó el pueblo de Paria en el punto en donde Almagro y Pizarro habían acordado se dividiesen provisoriamente sus jurisdicciones. Los preparativos de la expedición fueron realizados con gran celeridad, pues 20 días después del pacto con Pizarro, Almagro se puso en campaña, aunque algunas versiones señalan que salió presuroso por temor a que Pizarro aprovechara la partida de sus hombres para apresarlo.
Avance hasta Chile thumb|300px|Expedición de Almagro a Chile, pintura de fray Pedro Subercaseaux.
La salida del Cuzco y el avance por el Collasuyu Almagro salió del Cuzco el 3 de julio de 1535 con 50 hombres y se detuvo en Moina (a 5 leguas al oeste del Cuzco) hasta el 20 de ese mes, detenido por el inesperado arresto del inca Manco Cápac II por Juan Pizarro, acción que le dio problemas. En el Cuzco Almagro dejó a Rodrigo Orgóñez reclutando soldados para unirse a la expedición, cumpliendo Juan de Rada la misma comisión en la Ciudad de los Reyes.
Dejada atrás Moina, Almagro se encaminó por el camino del Inca recorriendo el área occidental del lago Titicaca. Cruzó el río Desaguadero y se encontró con Saavedra en Paria a principios de agosto, quien había reunido a sus fuerzas a 50 españoles más, que pertenecían al grupo del capitán Gabriel de Rojas, y que decidieron abandonar a su jefe y dirigirse a Chile. Rojas había partido previamente del Cuzco por orden de Pizarro en misión de descubrimiento hacia el sur con 60 españoles y retornó a esa ciudad casi solo. Almagro ordenó que los expedicionarios permanecieran cerca del lago Aullagas (actualmente lago Poopó) todo agosto, en espera del derretimiento de las nieves de la cordillera de los Andes, mientras él se dirigió a Tupiza con 12 hombres a caballo, lugar en donde lo esperaba Paullu Inca (Pablo Inga). Durante el camino había recibido la noticia de la llegada al Perú del obispo de Panamá, Tomás de Berlanga, encargado por el rey de dirimir las diferencias entre Almagro y Pizarro, pero continuó viaje pese a que sus amigos le solicitaron que volviese para defender mejor su causa.
La estadía en Tupiza En Tupiza, Paullu Inca y el Villac-Umu habían recolectado oro de los tributos de la región. Los tres españoles que los acompañaban, mientras esperaban a Almagro, se habían dedicado al pillaje y continuaron viaje sin esperarlo. Una caravana que supuestamente provenía de Chile con 90 000 pesos de oro fino de los tributos al Inca fue entregada a Almagro. Esto renovó los bríos de los expedicionarios haciéndoles olvidar los padecimientos de la marcha. Aquí Almagro realizó una nueva pausa de dos meses en la expedición, esperando que llegasen las tropas, que lo fueron haciendo en grupos y acopiando víveres. En Tupiza Almagro se informó de los dos caminos posibles para llegar a Chile, desechando el del inhóspito desierto de Atacama.
Antes de que Almagro llegara a Tupiza, el Villac-Umu se escapó de la expedición con todos los porteadores y volvió al norte con planes de aprovechar la división de las fuerzas españolas. Pero Almagro y sus hombres siguieron adelante, ya que aún contaban con Paullu Inca como aliado. Los españoles tuvieron que tomar porteadores a la fuerza para poder transportar los avituallamientos, esto causó más de un conflicto con los naturales. Incluso hasta el mismo Almagro estuvo a punto de perecer a manos de un indígena que lanzó una flecha y erró dándole al caballo, que cayó encima de Almagro y le causó serias heridas.
Chicoana y la elección del paso Con más dificultades, incluyendo la pérdida de bagaje en manos indígenas, los españoles llegaron finalmente al norte de Salta, en la antigua Chicoana (en los valles Calchaquíes, no la actual Chicoana en el valle de Lerma), el último paso antes de atravesar los Andes. En Chicoana los expedicionarios se detuvieron dos meses para conseguir provisiones. Los guías que pudo encontrar señalaron a Almagro que para llegar a Chile había dos caminos, uno por el desierto en el que debían transitarlo en grupos pequeños y otro por un paso alto cordillerano cubierto de nieve que partía desde Shincal siguiendo el Camino del inca. Almagro se decidió por este último y partió de Chicoana en marzo.
El cruce de los Andes 250px|miniaturadeimagen|izquierda|Ruinas del tambo de Shincal 250px|miniaturadeimagen|izquierda|Vista del paisaje cordillerano desde el Paso Pircas negras.Iniciado el cruce, los expedicionarios encontraron crecido el río Guachipas y que debió atravesarse a pie durante un día completo, con pérdida de llamas de carga y deserción masiva de porteadores. Llegados al pie de la cordillera de los Andes en el otoño austral de 1536, las condiciones climáticas resultaban desfavorables para internarse en la montaña.
Almagro inició la transmontada de la cordillera de los Andes con aproximadamente 2.500 hombres entre españoles, yanaconas, hombres de color entre los que venía su criada fiel, Malgarida. Desde el Shincal, la columna subió en pos del Paso de Come-Caballos para después pasar al Paso del Portezuelo pulido donde encontraron rachas sostenidas de viento gélido y de ahí dirigirse siguiendo el sendero incaico hasta el Peñasco de Diego y paso de Pircas negras vivaqueando en los tambos incaicos situados en el costado de la ruta. En su avance por la cordillera, los expedicionarios sufrieron muchas penalidades, ya que caminaban agotados por el frío, el congelamiento de sus manos y pies, y por la dificultad de un suelo suelto lleno de guijarros pequeños, de bordes afilados, que les destruían las suelas de los zapatos y las herraduras a los caballos. El gélido clima ( de entre -16 a -20 °C) de la cordillera mató a gran parte de los yanaconas que empezaron a dejar en la ruta como un sendero de muerte, pues no tenían la ropa adecuada y andaban a pie desnudo, y a varios de los españoles cuando se quitaban las botas, se les caían los congelados dedos de los pies. La ruta quedó jalonada de cadáveres de hombres y animales.
El debate por el paso cordillerano