La estrona (E1, también llamada foliculina, hormona folicular, estrina, cetohidroxiestrina, estrol, menformón o perlatán) es una hormona estrogénica secretada por el ovario y el tejido adiposo. Es uno de los tres estrógenos naturales, junto con el estradiol y el estriol. La estrona es la menos abundante de las tres hormonas; el estradiol está presente casi siempre en el cuerpo de la mujer en edad reproductiva, y el estriol es abundante principalmente durante el embarazo. La estrona es el estrógeno predominante en las mujeres posmenopáusicas.Helen Varney, Jan M. Kriebs, Carolyn L. Gegor. Varney's midwifery, Fourth Edition. Jones and Bartlett Publishers, 2004, p. 340.
La estrona se transforma en sulfato de estrona, una molécula que actúa como reservorio ya que puede convertirse, si es necesario, en un estrógeno más activo, el estradiol.
Biosíntesis La estrona se sintetiza por medio de la enzima aromatasa a partir de la androstenediona, un derivado de la progesterona. La conversión implica la desmetilación del carbono-19 y la aromatización del anillo A. Esta reacción es similar a la de la conversión de la testosterona en estradiol.
Propiedades físicas y químicas La estrona se presenta en forma de polvo cristalino sólido, blanco e inodoro. Su punto de fusión está en 254.5 °C y su gravedad específica es de 1.23. Es inflamable a altas temperaturas y los productos de su combustión son el monóxido de carbono (CO) y el dióxido de carbono (CO2).
Es muy poco soluble en el agua (100 centímetros cúbicos a 25 °C disuelve 0,0003 g), poco soluble en alcohol (1:250 a 15 °C), en alcohol hirviendo (1:50), en acetona (1:50), en cloroformo (1:110). Es soluble en dioxano, en piridina, en glicerina, etilglicol y soluciones de hidróxidos alcalinos y menor en éter y en los aceites vegetales. Su poder rotatorio está comprendido entre +158 y +166 en solución de dioxano, conteniendo 100 mg. de estrona por cada 10 centímetros cúbicos.
Exposición a la estrona En mujeres, se ha demostrado que la estrona es un agente teratogénico. La organización "The Occupational Safety and Health Administration" (OSHA) clasifica la estrona como un carcinógeno especial OSHA. La exposición a estronas puede causar hipersensibilidad mamaria o dolor, hipersecreción cervical, desórdenes menstruales incluyendo menorragia y metrorragia, náusea, cefalea, hipertensión, calambres, alteraciones en la visión, y dolor endometrial. Puede experimentarse una disminución de producción de leche en madres lactantes. La estrona puede encontrarse en la orina de mujeres embarazadas y también puede excretarse a través de las heces.
En hombres, la estrona puede causar anorexia, náusea, vómitos, edema, feminización incluyendo ginecomastia y disfunción eréctil; se han descrito también fenómenos de criptorquidia relacionada con la exposición a las estronas presentes en plaguicidas y otros productos agrícolas., Granada, 2004
Ojos Si tiene lugar la exposición en los ojos, los contactos deben ser retirados y aclarados con agua durante 15 minutos. Si tiene lugar cualquier irritación, puede ser necesaria atención médica. La exposición a estronas en los ojos puede evitarse con el uso de gafas de seguridad.
Piel Si tiene lugar exposición de la estrona en la piel, el área afectada debe ser lavada con agua y jabón y luego cubierta con un emoliente o loción hidratante. La atención médica puede ser necesaria en caso de que la irritación persista. La exposición a estronas puede prevenirse con uso de guantes protectores, pantalones, camisas que cubran la parte superior del cuerpo y traje de laboratorio.
Inhalación Si tiene lugar inhalación de estronas, se debe acudir al aire fresco. Si la respiración cesa se debe administrar respiración artificial. En caso de dificultad respiratoria debe suministrarse oxígeno, y si la respiración continúa siendo difícil puede ser necesaria atención médica. La inhalación de estrona puede prevenirse con una mascarilla.
Ingestión Si la estrona es ingerida no se debe inducir el vómito. La atención médica puede ser necesaria.
Efectos medioambientales El uso de estronas en derivados o medicamentos puede provocar su liberación a través de flujos residuales. Historia La estrona fue la primera hormona esteroide en ser descubierta. Fue descubierta en 1929 de forma independiente por los científicos estadounidenses Edward Doisy y Edgar Allen y el bioquímico alemán Adolf Butenandt, aunque Doisy y Allen la aislaron dos meses antes que Butenandt. Aislaron y purificaron la estrona en forma cristalina a partir de la orina de mujeres embarazadas. Doisy y Allen la denominaron ''theelin, mientras que Butenandt la denominó progynon y posteriormente se refirió a ella como folliculin en su segunda publicación sobre la sustancia.
Butenandt fue galardonado posteriormente con el Premio Nobel en 1939 por el aislamiento de la estrona y su trabajo sobre las hormonas sexuales en general. La fórmula molecular de la estrona fue conocida en 1931, y su estructura química fue determinada por Butenandt en 1932. Tras la elucidación de su estructura, la estrona también se denominó ketohydroxyestrin or oxohydroxyestrin, y el nombre estrona (estrone,), basado en su grupo cetona C17, se estableció formalmente en 1932 en la primera reunión de la Conferencia Internacional sobre la Estandarización de las Hormonas Sexuales en Londres. Russell Earl Marker logró una síntesis parcial de estrona a partir del ergosterol en 1936, siendo esta la primera síntesis química de la estrona. Hans Herloff Inhoffen y Walter Hohlweg desarrollaron una síntesis parcial alternativa de la estrona a partir de colesterol mediante dehidroepiandrosterona (DHEA) en 1939 o 1940, y una síntesis total fue conseguida por Anner y Miescher en 1948.
La FDA aprobó la estrona basándose en su seguridad y eficacia, de acuerdo con las normas establecidas en la sección 505 de la Federal Food, Drug, and Cosmetic Act.
Referencias
Categoría:Estrógenos Categoría:Hormonas sexuales
Categoría:Ciencia y tecnología de Alemania del siglo XX
Categoría:Ciencia y tecnología de Estados Unidos del siglo XX Categoría:Ciencia de 1929
Categoría:Alemania en 1929 Categoría:Estados Unidos en 1929