El 1-nitropropano y el 2-nitropropano son compuestos orgánicos pertenecientes a la serie homóloga de los nitroderivados. Son líquidos incoloros, de olor etérico característico. Se emplean como disolventes, aditivos para la gasolina y compuestos intermediarios para sintetizar insecticidas, colorantes y otras sustancias orgánicas. Tienen una toxicidad elevada.
Síntesis Se obtienen por reacción del ácido nítrico con vapores de propano a 400 °C y una presión de 8-12 atm, obteniéndose una mezcla de 2-nitropropano (46%), nitrometano (28%), y cantidades menores de 1-nitropropano y nitroetano.Informacion Tecnologica. Vol. 5, N.º 2. 1994. . Centro de Informacion Tecnologica. Pág. 75
Propiedades
+ Derivados del propano con el grupo nitro (NO2-) Propiedad 1-nitropropanoFicha de seguridad de 1-nitropropano.. Instituto Nacional de Seguridad y Salud en el Trabajo (INSST). Ministerio de Trabajo y Economía Social. España. 2-nitropropanoFicha de seguridad de 2-nitropropano.. Instituto Nacional de Seguridad y Salud en el Trabajo (INSST). Ministerio de Trabajo y Economía Social. España.Ficha de seguridad de 2-nitropropano. Scharlau. Estructura química: centro|230px centro|120px Otros nombres: Nitroparafina IsonitropropanoNitroparafina NiPar S-20; NiPar S-30 Fórmula química: CH3-CH2-CH2-NO2 CH3-CH(NO2)-CH3 Estado físico Líquido Líquido Aspecto Incoloro Incoloro, aceitoso Masa molecular: 89,09 g/mol 89,09 g/mol Nº CAS: 108-03-2 79-46-9 Punto de fusión:°C -108 °C -93 a -91 °C Punto de ebullición: 132 °C 120 °C Densidad: 0,99 g/mL 0,99 g/mL Punto de inflamación: 36 °C 24 °C Viscosidad (a 25 °C): 0,746 mPas Presión de vapor (a 20 °C): 17,3 hPa Densidad óptica (nD20) Índice de refracción: 1,3944 Nº RTECS: TZ5075000 TZ5250000 Solubilidad en agua: 14 g/l (25 °C) 17 g/l (25 °C) Código NFPA Pictograma de riesgo químico izquierda|60px Xn lrft|60px T Frases R Frases S Peligros químicos Se descompone por calentamientoproduciendo humos tóxicos. Riesgos Inflamable.Por encima de 20 °C se evapora y sus vapores son nocivos. Inflamable.Muchas reacciones pueden producirincendios y explosiones.Al arder genera humos tóxicos.Puede causar cáncer. Temperatura de autoignición 421 °C 425-428 °C Coeficiente de reparto octanol-agua, POW 0,93 Límites de explosividad (% vol. aire) 2,2- 2,6-11
Usos Los nitroalcanos sufren hidrólisis en presencia de ácidos minerales fuertes. Sometiendo el 1-nitropropano a este tratamiento se convierte en el ácido hidroxámico y posteriormente se rompe el enlace C-N, obteniéndose finalmente ácido propanoico e hidroxilamina (NH2OH). Esta reacción se emplea para la síntesis industrial de este últimocompuesto.Manual de química orgánica. Hans Beyer, José Barluenga Mur, Wolfgang Walter. Editorial Reverté, 1987. ISBN 8429170669. Pág. 170
El 2-nitropropano se emplea en la industria de las gomas, fabricación de lacas, fabricación de tintes y síntesis de productos orgánicos.
Toxicidad
Poseen una intensa acción irritante sobre las mucosas por lo que provocan afecciones renales y hepáticas. El 1-nitropropano parece menos tóxico que el 2-nitropropano, siendo sus valores de concentraciones admisibles medias de 25 ppm y 10 ppm respectivamente.
El 2-nitropropano ha provocado carcinomas hepáticos en ratas por lo que se le considera un carcinógeno para los seres humanos. Se han descrito cuatro casos de intoxicación por inhalación de nitropropano en un espacio confinado, con desenlace fatal.Toxicología industrial e intoxicaciones profesionales. Robert R. Lauwerys. Elsevier España, 1994. ISBN 8431106670. Pág. 282 Hay que evitar que se acumule en la atmósfera de lugares de trabajo, siendo el tolueno muy eficaz en la captación del 2-nitropropano.Periago Jiménez, J.F.; González Ferradas, E. Estudio experimental sobre la captación de 2-nitropropano en aire. Fundación Mapfre. En: Temas de seguridad e higiene del trabajo. Madrid, Mapfre, 1984, p.431-58.
Referencias
Categoría:Nitroderivados