Las reglas de Woodward-Fieser, nombradas así en honor a Robert Burns Woodward y Louis Fieser, son un conjunto de reglas derivadas empíricamente, que permiten calcular la longitud de onda del máximo de absorción ( λmax ) en un espectro UV-visible de un compuesto orgánico dado. Los datos que se ingresan en el cálculo son el tipo de cromóforos presentes, los sustituyentes de los cromóforos, y los corrimientos debido al solvente. Algunos ejemplos son los compuestos carbonilo conjugados, dienos conjugados, y los polienos.
Implementación Un juego de las reglas de Woodward-Fieser para los dienos está indicado en la tabla 1. Un dieno es cualquier homoanular con ambos enlaces dobles contenidos en un anillo, o un heteronuclear con ambos enlaces dobles distribuidos entre los anillos.
Valor base para un dieno heteronuclear 214 Valor base para un dieno homonuclear 253 Incrementos Enlace doble que extiende la conjugación + 30 Sustituyente alquilo o residuo de anillo + 5 Enlace doble exocíclico double bond + 5 grupo acetato + 0 grupo éter + 6 grupo tioéter + 30 bromo, cloro + 5 grupo amina terciaria + 30 Tabla 1. Reglas para la longitud de onda de absorción de dienos (en nanómetros)Spectroscopic Determination of Organic Compounds, Silverstein, Bassler, Morrill 1981
Con la ayuda de estas reglas, puede predecirse la absorción UV máxima, por ejemplo, en estos dos compuestos:Organic spectroscopy William Kemp
Ejemplo de las reglas de Woodward-Fieser
Referencias
Categoría:Química orgánica Woodward-Fieser Categoría:Ciencia y tecnología de Estados Unidos del siglo XX Categoría:Ciencia de 1941 Categoría:Estados Unidos en 1941