thumb|En la combustión del etanol se forman enlaces carbono-oxígeno. Un enlace carbono-oxígeno es un enlace covalente entre un átomo de carbono y otro de oxígeno y es uno de los más abundantes en química orgánica y bioquímica.Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed. En el contexto de la regla del octeto,el oxígeno tiene 6 electrones de valencia y necesita compartir dos de sus electrones uniéndose o enlazándose a otro átomo —como el carbono— dejando los restantes 4 electrones no-enlazantes en 2 pares no compartidos. Un ejemplo simple de este tipo de enlace es el etanol, o alcohol etílico, con un enlace carbono-oxígeno y un enlace oxígeno-hidrógeno.
Comúnmente, puede ser simple (C-O) o doble (C=O).
Enlace simple carbono-oxígeno Un enlace C-O está fuertemente polarizado hacia el oxígeno (electronegatividad C vs O = 2.55:3.44). Muchos alcoholes son solubles en agua por esta polaridad y por la formación de enlaces de hidrógeno. La longitud de enlace para los enlaces simples C-O tiene un valor aproximado de 143 picometros, menor que la longitud de los enlaces C-N o C-C. Un enlace simple acortado se encuentra en los ácidos carboxílicos (136 pm) debido al carácter de doble enlace parcial; un enlace alargado se encuentra en los epóxidos (147 pm).CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed. La energía de enlace C-O es también mayor que la de los enlaces C-N o C-C. Por ejemplo, las energías de enlace son de 91 kcal/mol (a 298 K) en el metanol, 87 kcal/mol en metilamina, y de 88 kcal/mol en etano.
Enlace doble carbono-oxígeno Carbono y oxígeno forman enlace doble terminal C=O llamado grupo carbonilo en grupos funcionales como cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos y muchos más. También se encuentran enlaces C=O internos en iones oxonio, cargados positivamente, pero sobre todo aparece en compuestos intermediarios de reacción. En los furanos, el átomo de oxígeno contribuye a la deslocalización de los electrones π gracias a su orbital p lleno, de ahí que los furanos sean compuestos aromáticos. Las longitudes de los enlaces C=O son de aproximadamente 123 pm en los compuestos carbonilo. La longitud de enlace C=O en los haluros de acilos tiene carácter parcial de triple enlace y consecuentemente es más corto: 117 pm. Los enlaces dobles C=O también tiene energías muy altas, incluso mayores que la del triple enlace N-N.Standard Bond Energies , Department of Chemistry, Michigan State University
No existen compuestos con triple enlace formal C-O, más allá del monóxido de carbono.
Química de los enlaces C-O y C=O En química orgánica, la reactividad de los enlaces carbono-oxígeno se deriva de la carga parcial positiva que induce el oxígeno en el carbono, frente a enlaces menos polares C-C o C-H, de la carga parcial negativa que reside en el oxígeno, y de la posibilidad de cambiar el carácter enlace entre simple y doble, o bien de rotura heterolítica del enlace simple, ya que el oxígeno en general puede estabilizar una carga negativa. Algunas reacciones importantes en las que aparecen compuestos con enlaces carbono-oxígeno son: La síntesis de éteres de Williamson, La sustitución nucleofílica al grupo acilo y La adición electrofílica a alquenos. La reacción de Paterno-Buchi es el equivalente de una reacción de metátesis con el grupo carbonilo .
Grupos funcionales que contienen oxígeno Los enlaces carbono-oxígeno están presentes en estos grupos funcionales:
Serie homóloga Orden de enlace Fórmula Fórmula estructural Ejemplo Ácidos carboxílicos 1+2 RCOOH 75px|Ácido carboxílico 75px|Ácido acéticoÁcido acético Alcoholes 1 R3C-OH 75px|Alcohol 75px|EtanolEtanol Éteres 1 R3C-O-CR3 100px|Éter 75px|DietiléterDietiléter Peróxidos 1 R3C-O-O-CR3 100px|Hidroperóxido 75px|Peróxido de diterbutiloPeróxido de diterbutilo Ésteres 1+2 R3C-CO-O-CR3 75px|Éster 75px|Acrilato de etiloAcrilato de etilo Ésteres carbónicos 1 R3C-O-CO-O-CR3 100px|Éster carbónico 75px|Carbonato de etilenoCarbonato de etileno Cetonas 2 R3C-CO-CR3 75px|Cetona 75px|AcetonaAcetona Aldehídos 2 R3C-CHO 75px|Aldehído 75px|AcroleínaAcroleína Furanos 1.5 50px|Furano 75px|FurfuralFurfural Sales de pirilio 1.5 75px|piridina 100px|AntocianinaAntocianinas
Principales moléculas inorgánicas con enlace carbono-oxígeno Fuera de la química orgánica también hay moléculas importantes con enlace carbono-oxígeno, como son: el dióxido de carbono, protagonista del ciclo del carbono, fundamental para la vida, su producto de equilibrio con el agua, el ácido carbónico, y sus productos de desprotonación, el anión bicarbonato y el anión carbonato, el monóxido de carbono, de gran relevancia práctica por su toxicidad y su generación como subproducto en muchos procesos de combustión, y que también tiene aplicaciones en química de coordinación, donde típicamente estabiliza metales en estados bajos de oxidación, los aniones acetato y oxalato, aunque estrictamente se pueden considerar orgánicos por ser ácidos carboxílico, son muy relevantes para la química inorgánica donde se usan como ligandos de diversa denticidad, los productos de oxidación parcial de grafenos, fullerenos y nanotubos de carbono.
Véase también La química de los átomos de carbono unidos a los otros elementos de la Tabla Periódica:
Referencias
Categoría:Enlace químico Categoría:Compuestos de oxígeno Categoría:Compuestos de carbono