thumb|320px|Modelo 3D del glifosato. El glifosato (N-fosfonometilglicina, C3H8NO5P, CAS 1071-83-6) es un herbicida de amplio espectro, desarrollado para eliminación de hierbas y de arbustos, en especial los perennes. Es absorbido por las hojas y no por las raíces. Se puede aplicar a las hojas, inyectarse a troncos y tallos, o pulverizarse a tocones como herbicida forestal.
El glifosato mata las plantas interfiriendo con la síntesis de los aminoácidos fenilalanina, tirosina y triptófano. Lo hace inhibiendo la enzima 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS). Aunque el crecimiento se detiene a las pocas horas de la aplicación, las hojas tardan días en volverse amarillas.Steinrücken, H.C.; Amrhein, N. (1980). "The herbicide glyphosate is a potent inhibitor of 5-enolpyruvylshikimic acid-3-phosphate synthase". Biochemical and Biophysical Research Communications 94 (4): 1207–12. doi:10.1016/0006-291X(80)90547-1 La EPSPS sólo es sintetizada por plantas y algunos microbios, pero no por mamíferos, por lo que este mecanismo de acción no debería afectarles.Sin embargo, dado que la gran mayoría de los invertebrados y vertebrados poseen simbiosis con organismos procariotas y hongos, existen evidencias de afectación indirecta por la presencia de EPSPS en dichos organismos.
El glifosato es el principio activo del herbicida Roundup (nombre comercial producido por Monsanto comprada por Bayer en 2018, cuya patente expiró en 2000). Monsanto patentó en algunos países la soya transgénica resistente a glifosato, conocida como soya RR (Roundup Ready) o soya 40-3-2, tecnología que permite la aplicación del herbicida en cobertura total sin afectar el cultivo. Existen actualmente en el mercado otras especies resistentes al glifosato, como maíz, algodón, canola, etc.
El uso de este herbicida, el más utilizado del mundo, es objeto de controversia desde el punto de vista toxicológico y ambiental. Desde 2015 se encuentra clasificado como "probable carcinógeno" por la Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) de la Organización Mundial de la Salud. En consecuencia, algunos países han prohibido o limitando su uso.
Química El glifosato es un aminofosfonato y un análogo del aminoácido natural glicina. El nombre es la contracción de glicina, fosfo- y -ato, partícula que designa a la base conjugada de un ácido.
Su actividad herbicida fue descubierta en 1970 por John E. Franz mientras trabajaba en Monsanto. Por su hallazgo, en 1990 Franz recibió la National Medal of Technology en 1987, y la Medalla Perkin en Química Aplicada.«People: Monsanto scientist John E. Franz wins 1990 Perkin Medal for applied chemistry», artículo en The Scientist, 4 (10): pág. 28, 1990.
Bioquímica El glifosato actúa inhibiendo la 5-enolpiruvil-shiquimato-3-fosfato sintasa (EPSPS), enzima responsable de la formación de los aminoácidos aromáticos fenilalanina, tirosina y triptófano.
El shiquimato (anión del ácido shiquímico) es el precursor clave y común en la biosíntesis de todos los aminoácidos aromáticos y del triptófano que resulta de la ciclación de un ácido heptónico.Ficha del glifosato, en Biopsicología.net.
La EPSPS cataliza la reacción entre shiquimato-3-fosfato (S3P) y fosfoenolpiruvato (PEP) para formar ESP y fosfato. Los aminoácidos aromáticos se utilizan también para formar metabolitos secundarios como los folatos, las ubiquinonas y las naftoquinas. La ruta del proceso bioquímico del shiquimato no se encuentra en animales.
Adicionalmente se utiliza en erradicación de cultivos ilícitos de amapola, coca y otras plantas usadas en la fabricación de estupefacientes. Y también como herbicida en los cultivos de soya, que ha sido manipulada genéticamente para no ser afectada por esta sustancia.
Fórmulas y nombres registrados Aunque la marca registrada Roundup sigue existiendo en los registros de la Oficina de Patentes y Marcas de Estados Unidos, la patente ya ha expirado. Así el glifosato se vende en EE. UU. y mundialmente en diferentes soluciones bajo muchos nombres registrados: Aquaneat (53,8 %), Aquamaster (53,5 %), Rodeo (51,2 %), Roundup® Pro Concentrate (50,2 %), Genesis Extra II (41 % + surfactante), Razor Pro (41 %), Roundup, Buccaneer, etc. Tales productos pueden contener otros ingredientes, causando diferentes efectos. Por ejemplo, Roundup tiene efectos agregados al propio glifosato, ya que es una solución acuosa de glifosato, un surfactante y otras sustancias.
El glifosato se provee en varias formulaciones para diferentes usos: Sal de amonio Sal amina isopropil Glifosato ácido - standalone, tanto como sal amoniacal o sal isopropil Sal potásica
Dentro de las formulaciones con el nombre Roundup (que son aquellas comercializadas por Monsanto) se ha mencionado que existe el coadyuvante denominado Polioxietil amina (POEA) que podría tener efectos tóxicos más relevantes que el glifosato solo (Adam et al., 1997,Adam A, Marzuki A, Abdul Rahman H, Abdul Aziz M. The oral and intratracheal toxicities of ROUNDUP and its components to rats. Vet Hum Toxicol 1997;39(3):147-151. Dallegrave et al., 2002Dallegrave E, Mantese FD, Dalsenter PR, Langeloh A. Acute oral toxicity of glyphosate in Wistar rats.Online Journal of Veterinary Research, 2002;1:29-34.).«Informe sobre glifosato», Expte Nº 542212. Santa Fe, 10 de Septiembre de 2010. DIRECCIÓN DE ASUNTOS JURÍDICOS. UNIVERSIDAD NACIONAL DEL LITORALORGANIZACIÓN DE NACIONES INDÍGENAS DE COLOMBIA- ONIC. Informe "Evaluación de las fumigaciones en Colombia (2002)"Revista 'Sociedad Argentina de Medicina Reproductiva' - SAMeR. Reproducción - Vol 30 / Nº 1 / Marzo 2015.
Los productos pueden formularse con 120, 240, 360, 480, 680 g de ingrediente activo por litro. La formulación más común en agricultura es 360 g/L, tanto sola como con surfactantes catiónicos. Para las formulaciones de 360 g/L, las regulaciones europeas permiten aplicaciones a campo de hasta 12 L/ha para el control de maleza perenne (como Elytrigia repens). Lo más comúnmente empleado, es no más de 3 L/ha para los habituales controles de malezas anuales entre cultivos.«Le catalogue des produits phytopharmaceutiques et de leurs usages des matières fertilisantes et des supports de culture homologués en France», artículo en el sitio web E-phy.agriculture.gouv.fr.
Usos Cultivos modificados genéticamente thumb|Resultado de la pulverización con glifosato en cobertura total de un cultivo de maíz RR (Roundup Ready), resistente al glifosato. Se observa la supervivencia de las plantas de maíz transgénico junto al control de todas las malezas por parte del herbicida, tanto en la línea de cultivo como entre los surcos.
Algunos microorganismos tienen una versión de la 5-enolpiruvil-shiquimato-3-fosfato sintasa (EPSPS) resistente a la inhibición por glifosato. La versión usada en cultivos modificados por ingeniería genética se aisló de la cepa de Agrobacterium CP4 (CP4 EPSPS) resistente a glifosato.Development and Characterization of a CP4 EPSPS-Based, Glyphosate-Tolerant Corn Event,G. R. Heck et al Crop Sci. 45:329-339 (2005). Molecular basis for the herbicide resistance of Roundup Ready crops, T. Funke et al, PNAS 2006 103:13010-13015 Este gen CP4 EPSPS fue clonado y transfectado a soya, y en 1996 se comenzó la comercialización de la soya transgénica.Monsanto Company History - Monsanto Web Site - monsanto.comNational Agriculture Statistics Service (2005) in Acreage eds. Johanns, M. & Wiyatt, S. D. 6 30 (U.S. Dept. of Agriculture, Washington, DC).
Junto con la soya en 1996 aparecieron otros cultivos transgénicos «Roundup Ready» (resistentes al glifosato), como maíz, sorgo, canola o colza, alfalfa, algodón, y trigo en desarrollo. Estos cultivos dieron a los agricultores la posibilidad de controlar las malezas de forma total, ya que el glifosato no afectaba sus cultivos genéticamente modificados. En 2005, 87 % del cultivo de soya de EE. UU. era de la variedad transgénica resistente al glifosato.USDA/APHIS Environmental Assessment - In response to Monsanto Petition 06-178-01p seeking a Determination of Non-regulated Status for Roundup RReady2Yield Soybean MON 89788, OECD Unique Identifier MON-89788-1, U.S. Department of Agriculture Animal and Plant Health Inspection Service Biotechnology Regulatory Services, p. 13
Otros usos en la agricultura thumb|Uso del glifosato como alternativa de control de la cobertura vegetal en la línea de cultivo en un monte frutal de manzanos en Ciardes, Italia. En el cultivo de caña de azúcar, su uso como agente madurador permite el incremento de la concentración de la sacarosa (azúcar de mesa) en la caña antes de la cosecha.
El glifosato también se utiliza en la fruticultura y silvicultura, en mantenimiento de céspedes y jardines, y en ambientes acuáticos, como herramienta tecnológica para la eliminación de la vegetación indeseada. En una revisión bibliográfica, la empresa Monsanto señaló entre los efectos del uso del glifosato como herbicida de mercado la posibilidad de permitir una serie de prácticas conservacionistas del suelo, con la consiguiente reducción de la cantidad de labores mecánicas para el control de malezas, la reducción de la erosión, la disminución del uso de combustibles y una mayor conservación de la humedad del suelo.
Usos en ciudades En muchas ciudades, el glifosato se pulveriza en aceras y calles, así como en las grietas del pavimento para eliminar las malezas que crecen en ellas. Hasta un 24% del glifosato aplicado en superficies duras o pavimentadas puede escurrir hasta el agua de drenaje. La contaminación con glifosato de las aguas superficiales se atribuye tanto al uso urbano como agrícola.
Usos en el control de cultivos ilegales El glifosato es uno de los herbicidas usados por el gobierno de Estados Unidos para pulverizar campos de cultivo de coca en Colombia en el Plan Colombia. Se estima que el uso de glifosato en la erradicación de cultivos ilícitos alcanzó el 14 % del total del producto usado en Colombia en los años 2003-2004. Sus efectos en la salud humana, en el ambiente, en los cultivos legales, y la efectividad en el combate de EE. UU. en la guerra contra las drogas están ampliamente disputados.«Plan Colombia’s drug eradication program misses the mark», artículo en el sitio web IRC Americas Program Commentary (2005).
Aunque en la prensa generalista han aparecido artículos sobre la aparición de cepas de coca resistente al glifosato,«New super strain of coca plant stuns anti-drug officials», artículo de Jeremy McDermott en el diario The Scotsman (Escocia), del 27 de agosto de 2004. no existe ningún estudio científico de que dichas cepas existan. Además, ya que está prohibido aplicar herbicidas en los parques nacionales colombianos, se cultiva coca dentro de esas áreas, cortando la vegetación natural, y estableciendo plantaciones ilegales de coca.
En 2015 el Consejo Nacional de Estupefacientes decidió dejar de utilizar glifosato para destruir plantaciones ilegales de coca. En 2018 se reportó un aumento significativo de cultivos ilegales en el país, lo que ha generado polémica referente al cese de su uso.
Toxicidad y efectos indeseables La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA)R.E.D. FACTS y la Organización Mundial de la SaludEnvironmental Health Criteria, No 159Glyphosate and AMPA in Drinking-water clasificaron en 1993 los herbicidas con glifosato como de baja toxicidad, englobados en la Clase III para exposiciones oral e inhalación, en una escala de I (más tóxico) a IV (menos tóxico).U.S. EPA ReRegistration Decision Fact Sheet for Glyphosate (EPA-738-F-93-011) 1993.
La revisión en 2000 concluyó que, «en las condiciones de uso presente y esperado, no hay posible riesgo de que el herbicida ponga la salud de los seres humanos en riesgo».G. M. Williams, R. Kroes, I. C. Munro: «Safety evaluation and risk assessment of the herbicide Roundup and its active ingredient, glyphosate, for humans», en Regulatory Toxicology and Pharmacology, 31(2): 117-165, 2000. PMID 10854122.