El modelo de Dewar-Chatt-Duncanson es un modelo en química organometálica que explica el tipo de enlace químico entre un alqueno y un metal (complejo π) en ciertos compuestos organometálicos. El nombre del modelo es en honor a Michael J. S. Dewar,Dewar, M. Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, 1 8 , C79 Joseph Chatt y L. A. Duncanson.Olefin co-ordination compounds. Part III. Infra-red spectra and structure: attempted preparation of acetylene complexes J. Chatt and L. A. Duncanson, J. Chem. Soc., 1953, 2939 Directing effects in inorganic substitution reactions. Part I. A hypothesis to explain the trans-effect J. Chatt, L. A. Duncanson, L. M. Venanzi, J. Chem. Soc., 1955, 4456-4460
El alqueno ácido π dona densidad electrónica en un orbital d del metal a partir de la simetría π del orbital enlazante entre los átomos de carbono (I). El metal retrodona electrones a partir de un orbital d lleno diferente al orbital antienlazante π* (II). Ambos efectos tienden a reducir el orden de enlace carbono-carbono, conduciendo a una distancia C-C elongada y la disminución de su frecuencia vibracional.
300px|Modelo de Dewar-Chatt-Duncanson. I: donación directa, II: retrodonación
En la sal de Zeise, K[PtCl3C2H4)].H2O, la longitud de enlace C-C ha aumentado a 134 pm de los 133 pm en el etileno. En el compuesto de níquel Ni(CH2CH2)(PPh3)2, el valor es 143 pm.
La interacción también ocasiona que los átomos de carbono se "rehibridicen", de sp2 a sp3, lo que está indicado por la flexión de los átomos de hidrógeno en el etileno en dirección opuesta al metal.. Los cálculos in silico muestran que el 75% de la energía de enlace se debe a la donación directa, y el 25% a la retrodonación.Herrmann/Brauer: Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry Georg Thieme, Stuttgart, 1996 Este modelo es una manifestación específica del modelo más general de retrodonación π.
Referencias
Categoría:Enlace químico Categoría:Química organometálica Categoría:Epónimos relacionados con la química Categoría:Ciencia de los años 1950