El pirazol (IUPAC: 1,2-diazaciclopenta-2,4-dieno, fórmula molecular: C3H4N2) es un compuesto orgánico heterocíclico que consiste en un anillo aromático simple de tres átomos de carbono y dos de nitrógeno en posiciones adyacentes. También se denomina pirazol a cualquier compuesto que contenga dicho anillo. Los pirazoles tienen efectos farmacológicos en el ser humano, y se clasifican como alcaloides. Son raros en la naturaleza.

Pirazoles

En un método clásico desarrollado por H. Pechmann en 1898, se sintetizó pirazol a partir de acetileno y diazometano (Síntesis de pirazoles de Pechmann).

Los pirazoles son producidos de forma sintética mediante la reacción de aldehídos α,β-insaturados con hidrazina y la posterior deshidrogenación.

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Tiene usos médicos por sus propiedades analgésicas, antiinflamatorias, antipiréticas, antiarrítmicas, tranquilizantes, relajantes musculares, psicoanalépticas, antiepilépticas, antidiabéticas, antibacterianas e inhibidoras de la monoaminaoxidasa.

Los pirazoles reaccionan con el borohidruro de potasio para formar una clase de ligandos conocida como la de los ligandos escorpionatos.

El pirazol es estructuralmente similar a la pirazolina y la pirazolidina.

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Véase también Benzimidazol, compuesto análogo del imidazol con un anillo de benceno fusionado. Pirrol, compuesto análogo con un solo átomo de nitrógeno en la posición 1. Oxazol, compuesto análogo con el nitrógeno de la posición 1 reemplazado por oxígeno. Imidazol, compuesto análogo con dos átomos de nitrógeno en posiciones no adyacentes. Anillo aromático simple Fenilbutazona, pirazolona

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