thumb|200px|Estructura química del clorometil metil éter.
Los éteres de cloroalquilo son una clase de compuestos orgánicos con la estructura general R-O-(CH2)n-Cl, caracterizados como un éter unido a un grupo clorometilo mediante una cadena de alcano.
El clorometil metil éter (CMME) es un éter con la fórmula CH3OCH2Cl. Se usa como un agente alquilante y como solvente industrial en la manufactura de cloruro de dodecilbencilo, impermeabilizantes, resina de intercambio iónico, polímeros y como un reactivo de clorometilación. Es un carcinógeno en el hombre.bis(Chloromethyl) Ether and Technical-Grade Chloromethyl Methyl Ether CAS Nos. 542-88-1 and 107-30-2 Report on carcinogens, eleventh edition En síntesis orgánica, el compuesto se usa para la introducción del grupo protector metoximetilo (MOM).
Algunos compuestos similares de importancia industrial son el bis(clorometil éter) (BCME) (semejante al arma química gas mostaza)Bis(Chloromethyl) ether Safety Data Sheet Division of Occupational Health and Safety US National Institutes of Health Vínculo y el bencil clorometil éter (BOMCl).
Éter de clorometiloNomenclatura IUPACRMasa molarNúmero CASPunto de ebullición °CBencil clorometil éter1-clorometoximetilbencenoBencilo100px|bencil clorometil éter121.9398-80-6102 °C @14 mmHgmetil clorometil éterclorometoximetanoMetilo100px|metil clorometil éter80.51107-30-255-57bisclorometil éterclorometoxiclorometanoClorometano100px114.96542-88-1106t-Butoximetil éter2-clorometoxi-2-metilpropanoButilo100px124.5Metoxietoximetil éter2-metoxi-clorometoxietanoMetoxietano100px124.573970-21-650-52 °C @13 mmHg Éteres de cloroalquilo representativoshttp://www.sigmaaldrich.com
Éteres MOM El metil clorometil éter (frecuentemente representado como MOMCl) se usa para introducir un grupo protector en los alcoholes. El producto formado es un éter MOM. Se requiere una base como la N,N-diisopropiletilamina.
350px|metoximetilación
El grupo MOM Con un grupo t-butilo, el grupo protector se transforma en un éter Bum. El cloruro se prepara a partir del metil tert-butil éter usando una cloración fotoquímica.Protection chemistry Professor Tore Benneche, University of Oslo
Con un grupo metoxietoxilo, el grupo protector se transforma en un éter MEM. Este éter es mucho más estable que el éter MOM a la hidrólisis.
Referencias
Categoría:Organoclorados