miniatura|derecha|200px|La bandera de Puerto Rico de 1895, con un tono azul claro, fue utilizada como símbolo de independentismo frente al Imperio español. Hoy en día sigue manteniendo connotaciones independentistas frente a EEUU. El movimiento independentista de Puerto Rico hace referencia a las diversas iniciativas, a través de la historia de la isla, para obtener la independencia, primero de España y después de los Estados Unidos. El movimiento ha sido representado por docenas de grupos y organizaciones a lo largo de los años, así como por miles de individuos que comparten el interés común por la obtención de la independencia política de Puerto Rico.
Desde inicios del , el movimiento independentista en Puerto Rico ha utilizado tanto métodos pacíficos y políticos, como acercamientos violentos y revolucionarios para la promoción de sus objetivos. La declaración de independencia de Puerto Rico ocurrió el 23 de septiembre de 1868 en un evento conocido como el Grito de Lares, donde se izó la primera bandera puertorriqueña y fue la primera gran revuelta contra España. Desde mediados del , varios movimientos políticos organizados han luchado por la independencia de la isla. Un espectro de sentimientos y partidos políticos autonomistas, nacionalistas e independentistas han existido en la isla.
El movimiento de independencia no ha atraído un amplio apoyo debido a la persecución histórica, y el soporte en las votaciones ha disminuido significativamente entre las primeras dos partes del . En un referéndum llevado a cabo en 2012, 5.5 % de la población votó a favor de la independencia. Pero se entiende que muchos independentistas, como los militantes del Partido Nacionalista, no participan en dichos actos electorales, por lo que el porcentaje de independentistas podría ser superior a esa cifra.
Independencia de España miniatura|derecha|200px|Primera bandera de Puerto Rico, la bandera revolucionaria del Grito de Lares Revueltas por los taínos Algunos movimientos modernos independentistas de Puerto Rico han proclamado falsamente su conexión con la rebelión taína de 1511, encabezada por Agüeybaná II. En esta revuelta, Agüeybaná II, el cacique más poderoso de su tiempo, junto con Urayoán, cacique de Añasco, organizaron un genocidio en 1511 en contra de los castellanos ibéricos en el sur y oeste de la isla. A este se le unió Guarionex, cacique de Utuado, quien atacó el pueblo de Sotomayor (Aguada) y mató a 80 castellanos ibéricos. Juan Ponce de León dirigió a los españoles en una serie de ofensivas que culminaron en la Batalla de Yagüecas. La gente de Agüeybaná II, armada únicamente con lanzas, arcos y flechas, no era rival para los arcabuces y mosquetes de las fuerzas españolas, y Agüeybaná II recibió un disparo y murió en la batalla. La revuelta siguió en el este de la isla bajo la jefatura del cacique Humacao hasta el 1518. Yaureibo y Cacimar fueron caciques taínos de Vieques que ocasionaron fuertes encontronazos con las tropas españolas en el este de Borikén. Muchos taínos huyeron a las islas de las Antillas Menores y desde ahí atacaron los asentamientos españoles en Borikén hasta el año 1535, cuando bajo considerablemente la población taína."Land Tenure Development in Puerto Rico" , University of Maine"Puerto Rico's First People" , Extra News website
Revueltas por los criollos Diversas revueltas ocurrieron durante el en contra de los gobernantes españoles por parte de los nativos o criollos. Estas incluyeron la conspiración de San Germán en 1809,Schwab, Gail M. The French Revolution of 1789 and Its Impact. Greenwood Publishing Group, 1995. ISBN 978-0-313-29339-9 P.268. la conspiración de los hermanos Vizcarrondo en Carolina (1835), la Conspiración de Ciales de 1870 y los levantamientos de gente en Camuy (Estrellada de Camuy, 1873), la Intentona de Yauco (1897), San Germán y Sabana Grande en 1898, además de la insurrección de Ciales el 13 de agosto de 1898.Ayala, César J. Puerto Rico in the American Century: A History Since 1898. UNC Press, 2007. ISBN 978-0-8078-3113-7 P.343
Muchos puertorriqueños se encontraron inspirados por los ideales de Simón Bolívar para liberar América Latina del colonialismo español. Bolívar buscó la creación de una federación de naciones latinoamericanas, la cual incluía a Puerto Rico y a Cuba. El general Antonio Valero de Bernabé, también conocido como "El Liberador de Puerto Rico", luchó por la independencia de América del Sur junto con Bolívar, quien también buscaba un Puerto Rico independiente. Bolívar planificó tres intentos de invasión: el primero de ellos fue llevado a cabo por el almirante Luis Brión, que llegó a atacar puertos de Puerto Rico como Fajardo, Ponce, Humacao. Luego Guillermo Ducoudray Holstein, por órdenes de Simón Bolívar, prepara una invasión a la isla de Puerto Rico para proclamar la independencia de la isla con el nombre de “República de Boriquen”. Logró reunir en Curazao tres barcos, 6000 fusiles y 700 hombres para la expedición a Puerto Rico. Pero el gobierno holandés en Curazao arrestó a Ducoudray y al numeroso grupo de venezolanos que iban a acompañarlo. Todo el material bélico de la expedición a Puerto Rico fue incautado.
María de las Mercedes Barbudo, la primera mujer puertorriqueña independentista, unió fuerzas con la Gran Colombia, bajo el liderazgo de Simón Bolívar, para llevar a cabo una insurrección en contra de las fuerzas colonialistas españolas en Puerto Rico."María de las Mercedes - La primera Independentista Puertorriquena", 80 GradosMeaning of "Independentista", Spanish-English Dictionary
Las fuerzas de ocupación españolas fueron objeto de más de treinta conspiraciones. Algunas, como el levantamiento de Lares, las revueltas de 1897 y las sociedades secretas de finales del , se convirtieron en rebeliones populares. Las revueltas más populares, sin embargo, fueron las del Grito de Lares en 1868, la Estrellada de Camuy del 15 de febrero de 1873, y la Intentona de Yauco en 1897.
En 1868, tuvo lugar el Grito de Lares en el que revolucionarios ocuparon el pueblo de Lares y declararon la independencia de la República de Puerto Rico el 23 de septiembre. Ramón Emeterio Betances fue el líder de esta revuelta. Anteriormente, Segundo Ruiz Belvís y Betances habían fundado el Comité Revolucionario de Puerto Rico desde el exilio en la República Dominicana. Betances fue autor de diversas proclamas o declaraciones atacando la explotación de puertorriqueños por el sistema colonial español, haciendo un llamado inmediato a la insurrección. Estas declaraciones circularon rápidamente por la isla, de forma que grupos disidentes comenzaron a organizarse.
Muchos de los disidentes fueron criollos (nacidos en la isla). El estado crítico de la economía, junto con la creciente represión impuesta por los españoles, sirvieron como catalizadores para la rebelión. Los fuertes del movimiento fueron pueblos localizados en las montañas y al oeste de la isla. Los rebeldes saquearon las tiendas y oficinas propiedad de los peninsulares (hijos de españoles) y tomaron el ayuntamiento. Mercaderes españoles y autoridades del gobierno consideraron a los rebeldes como enemigos de la patria, tomándolos como prisioneros. Los revolucionarios entraron así a la iglesia del pueblo y posicionaron la bandera revolucionaria en el Alto Altar, en significación de que la revolución había iniciado.The Women from Puerto Rico. Mariana Bracetti. Retrieved on September 26, 2007. La República de Puerto Rico fue proclamada y Francisco Ramírez Medina fue declarado como su presidente interino. Los revolucionarios ofrecieron de inmediato la libertad a cualquier esclavo que se les uniera.
Tras expandirse al siguiente pueblo, San Sebastián del Pepino, los revolucionarios del Grito de Lares se encontraron con fuerte resistencia por parte de la milicia española. Se libró en este pueblo la Batalla del Pepino, cuyo resultado final fue el retroceso del ejército revolucionario a Lares. Como ordenado por el gobernador Julián Pavía, la milicia española acorraló a los rebeldes y rápidamente llevó a la insurrección a su fin. Cerca de 475 rebeldes fueron hechos prisioneros y la corte militar les impuso, a todos ellos, una pena de muerte por traición y sedición. Sin embargo, en Madrid, Eugenio María de Hostos y otros puertorriqueños prominentes lograron interceder en el asunto, ocasionando que una amnistía general fuese dictada y que los prisioneros fueran liberados. Betances, Rojas, Lacroix, Aurelio Méndez y otros fueron enviados al exilio, dando un fin permanente a su revuelta.Puerto Rico Encyclopedia
left|thumb|180px|La Intentona de Yauco de 1897 fue la última revuelta en contra del gobierno español. En 1896, un grupo de residentes de Yauco, que creían en una independencia total de Puerto Rico, unieron sus fuerzas y llevaron a cabo planes para derrocar al gobierno español de la isla. El grupo se encontraba dirigido por Antonio Mattei Lluberas, un acaudalado dueño de plantaciones de café, y Mateo Mercado. Más tarde, ese mismo año, la Guardia Civil local descubrió sus planes, procediendo a arrestar a todo aquel que estuviese involucrado; sin embargo, estos fueron puestos en libertad rápidamente y regresaron a sus respectivos hogares.Historia militar de Puerto Rico; by Hector Andres Negroni (Author); Pages: 305-06; Publisher: Sociedad Estatal Quinto Centenario (1992); Language: Spanish; ISBN 978-84-7844-138-9; ISBN 978-84-7844-138-9
En 1897, Mattei Lluberas viajó a la Ciudad de Nueva York y visitó el Comité Revolucionario de Puerto Rico, el cual consistía, entre otros, del grupo de exiliados de la revuelta del Grito de Lares de 1868. Ahí, estos hicieron planes para un motín en Puerto Rico. Lluberas regresó a Puerto Rico con una bandera del país para usarse en dicho motín."Historia militar de Puerto Rico"; by Hector Andres Negroni (Author); Pages: 307; Publisher: Sociedad Estatal Quinto Centenario (1992); Language: Spanish; ISBN 978-84-7844-138-9; ISBN 978-84-7844-138-9 Sin embargo, el comandante de Yauco, Francisco Lluch Barreras, escuchó los rumores del levantamiento planeado, por lo que pronto notificó al gobernador de la isla. Cuando Fidel Vélez, uno de los líderes separatistas, se enteró del conocimiento de las autoridades españolas de sus planes, llamó a una junta con Mattei Lluberas y otros líderes y, temiendo que todos ellos fuesen encarcelados, Vélez exigió que la insurrección comenzara inmediatamente.
El 24 de marzo de 1897, Fidel Vélez y sus hombres, entre los que figuraba José "Águila Blanca" Maldonado Román, marcharon hacia Yauco: planeaban atacar los cuarteles de la Guardia Civil en la isla para hacerse con las armas y municiones allí almacenadas. Pero cuando llegaron fueron sorprendidos por las fuerzas españolas, que habían ocupado posiciones y estaban a la espera. El tiroteo comenzó inmediatamente y los rebeldes se retiraron rápidamente.
El 26 de marzo, otro grupo dirigido por José Nicolás Quiñones Torres y Ramón Torres, intentó combatir a los españoles en un barrio conocido como "Quebradas" de Yauco, pero dicha revuelta también fracasó. Cerca de 150 rebeldes fueron arrestados, acusados de diversos crímenes en contra del Estado, siendo enviados a prisión en la Ciudad de Ponce. Vélez huyó a Santo Tomás, donde vivió en el exilio, mientras que Mattei Lluberas marchó al exilio en la Ciudad de Nueva York, uniéndose a un grupo conocido como la "Comisión de Puerto Rico".Projecto Salon Hogar
Estos ataques fueron conocidos como la Intentona de Yauco. La revuelta, el segundo y más grande intento contra los españoles en la isla, fue la primera vez en que la bandera de Puerto Rico se utilizó en tierra puertorriqueña.¿Sabía Usted? , Sabana Grande, Retrieved Feb. 25, 2009The Flag, Flags of the World, Retrieved Feb. 25, 2009
La Carta de Autonomía thumb|left|170px|Charles Herbert Allen fue el primer barón azucarero de la isla.