El ácido 6-aminopenicilánico (6-APA) es un compuesto químico que forma el núcleo fundamental de la molécula de los antibióticos del grupo de las penicilinas y usado en la fabricación de penicilinas sintéticas.Diccionario médico (1998). Publicado por Elsevier España. 4 edic; , .Sci-Tech Dictionary. McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms. 6-aminopenicillanic acid (en inglés). Último acceso 20 de septiembre, 2008. La estructura comprende un anillo betalactámico unido a un anillo tiazolidínico. La adición de diferentes moléculas sobre el 6-aminopenicilánico determina la farmacología esencial y las propiedades antibacterianas de los compuestos así formados.
Derivados Los derivados semisintéticos del ácido 6-aminopenicilánico son los que permitieron disponer de preparados activos de la penicilina por vía oral, con mayor resistencia a las enzimas betalactamasas y mayor capacidad de penetración en las bacterias gramnegativas, como las aminopenicilinas y las penicilinas antiestafilocócicas.V. Seija, R. Vignoli. Universidad de la República - Facultad de Medicina, Montevideo - Uruguay. Principales grupos de antibióticos (en español). Último acceso 19 de septiembre, 2008. Este evento dio paso a lo que se llamó el redescubrimiento de la penicilina y marcó un hito importante en el advenimiento de los nuevos antibióticos o antibióticos semisintéticos.Congreso Centenario "Dr. José Ignacio Baldó": Curso Precongreso Avances Pediátricos. Gac Méd Caracas. [online]. jul. 2004, vol.112, no.3 [citado 20 de septiembre de 2008], p.253-258. Disponible en la World Wide Web: . ISSN 0367-4762. De hecho todas las penicilinas se consideran derivadas acilos de este núcleo común 6-APA y los efectos antibacterianos difieren de acuerdo al tipo de cadena lateral que tenga el 6-APA. G. N. Rolinson and Shirley Stevens (1961). 6-Aminopenicillanic Acid. IV. Antibacterial Activity (en inglés). The Royal Society. Último acceso 20 de septiembre, 2008.
La producción natural del 6-APA es una facultad de algunos hongos productores de penicilina, como el Trichophyton mentagrophytes, Aspergillus ochraceus y varias especies del género Penicillium.M. Cole. Formation of 6-Aminopenicillanic Acid, Penicillins, and Penicillin Acylase by Various Fungi (artículo completo disponible en inglés). Appl Microbiol. 1966 January; 14(1): 98–104. PMCID: PMC546625. Último acceso 19 de septiembre, 2008.
Las cefalosporinas también derivan del ácido 7-aminocefalosporánico.Hamilton-Miller JM. Development of the semi-synthetic penicillins and cephalosporins. Int J Antimicrob Agents. 2008 Mar;31(3):189-92. Epub 2008 Jan 8.
Fabricación Este compuesto útil se puede producir enzimáticamente o químicamente, a partir de penicilina G:
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Categoría:Antibióticos betalactámicos