La fragmentación de Eschenmoser (también llamada la fragmentación de Eschenmoser-Tanabe) es la reacción química de α,β-epoxicetonas (1) con sulfonilhidrazinas de arilo (2) para producir alquinos (3) y compuestos de carbonilo (4). El nombre de esta reacción de debe a Albert Eschenmoser, un químico suizo.
center|450px|La fragmentación de Eschenmoser
Existen algunos ejemplos en la literatura.
Mecanismo de reacción El mecanismo de la fragmentación de Eschenmoser empieza con la reacción de la α,β-epoxicetona 1 con sulfonilhidrazina de arilo 2 para producir la hidrazona intermediaria 3. La transferencia de un protón conduce al intermediario 4, que sufre la fragmentación clave al alquino 6 y el compuesto de carbonilo 7.
center|700px|Mecanismo de reacción de la fragmentación de Eschenmoser
La transferencia del protón de la hidrazona 3 al intermediario 4 puede ser catalizado por piridina, bicarbonato de sodio, carbonato de sodio, o silica gel.
Véase también Fragmentación de Grob Reacción de Wharton
Referencias
Categoría:Reacciones de eliminación Categoría:Reacciones orgánicas epónimas Categoría:Ciencia y tecnología de Suiza Categoría:Ciencia de 1967 Categoría:Suiza en 1967