La reacción de Wharton es una reacción química de α,β-epoxi-cetonas con hidrazina para producir alcoholes alílicos.Wharton, P. S.; Bohlen, D. H. J. Org. Chem. 1961, 26, 3615.Wharton, P. S. J. Org. Chem. 1961, 26, 4781.Chamberlin, A. R.; Sall, D. J. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 927-929. (Revisión) La reacción es denominada así en honor a Peter Stanley Wharton.
center|350px|La Reacción de Wharton
Dupuy ha desarrollado un procedimiento mejorado.Dupuy, C.; Luche, J. L. Tetrahedron 1989, 45, 3437.
Mecanismo de reacción El mecanismo de la reacción de Wharton empieza con la reacción de la cetona 1 con hidrazina para formar una hidrazona 2. El rearreglo de la hidrazona produce el intermediario 3, que se puede descomponer liberando gas nitrógeno, formando el producto deseado 4. Stork y colab. han investigado el mecanismo de la descomposición final y encontraron que puede proceder por un mecanismo iónico o un mecanismo de radicales, dependiendo de la temperatura de reacción, solvente usado y estructura del intermediario 3.Stork, G. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7067.
center|600px|Mecanismo de la Reacción de Wharton
Observe que el alcohol retiene la configuración del epóxido inicial.
Referencias
Véase también Fragmentación de Eschenmoser Fragmentación de Grob Reducción de Wolff-Kishner
Categoría:Reacciones orgánicas