La reducción de Wolff-Kishner es una reacción química que reduce completamente una cetona (o aldehído) a un alcano.Nicolai Kishner J. Russ. Chem. Soc. 1911, 43, 582.
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Originalmente, el método involucraba el calentamiento de la hidrazona con etóxido de sodio en un reactor sellado a cerca de 200 °C. Se ha encontrado que otras bases son igualmente efectivas. Posteriormente se han publicado algunas revisiones.Todd, D. Org. React. 1948, 4, 378. (Review)Hutchins, R. O.; Hutchins, M. K. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 327-343. (Review)
Mecanismo de reacción El mecanismo más probable involucra la eliminación de un anión alquilo en el paso final:
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El mecanismo involucra primero la formación de la hidrazona, en un mecanismo que es probablemente análogo a la formación de una imina. Una sucesión de deprotonaciones resultan finalmente en la evolución del nitrógeno. El mecanismo puede ser justificado por la evolución del nitrógeno debido a factores termodinámicos.
Modificación de Huang-Minlon La Modificación de Huang-MinlonHuang-Minlon J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 2487.Huang-Minlon J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3301. es una conveniente modificación a la reducción de Wolff-Kishner e involucra calentar el compuesto de carbonilo, hidróxido de potasio, e hidrazina junto a etilenglicol en una síntesis de un solo paso.Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.510 (1963); Vol. 38, p.34 (1958). (Article)
Véase también Reducción de Clemmensen Níquel Raney Reacción de Wharton
Referencias
Bibliografía
Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.533 (1973); Vol. 43, p.34 (1963). (Article)
Categoría:Reacciones orgánicas