En química, un grupo funcional es una cadena o conjunto unido a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos y que son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos. Se asocian siempre con enlaces covalentes al resto de la molécula.

La nomenclatura química de los compuestos orgánicos se basa en la combinación de los prefijos (función secundaria) y sufijos (función principal) asociados a los grupos funcionales junto con los nombres de los alcanos de los que derivan al acceder a los átomos.

Series homólogas y grupos funcionales más comunes Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional, por ende poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.

Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN 970-686-354-0. Clasificación de grupos funcionales para fines de nomenclatura.Apéndice A-3 En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Saturados Alcanos

Insaturados Alquenos (grupo funcional metino) Alquinos (grupo funcional alquinilo)

Funciones oxigenadas rulo Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O) Grupo funcional Serie homólogo Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol 75px|Etanol (Alcohol etílico)Etanol Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R' 60px|center|Alcoxi -oxi- R-il R'-il éter 75px|Etoxietano o Dietiléter (Éter etílico)Éter etílico Grupo carbonilo Aldehído R-C(=O)H 70px|Carbonilo formil- -al -carbaldehídoManual de química orgánica. Hans Beyer. Editorial Reverté, 1987. ISBN 84-291-7066-9. Pág. 210 50px|Etanal (acetaldehído)Etanal Cetona R-C(=O)-R' 75px|Carbonilo oxo- -ona 75px|Propanona (acetona)Propanona Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH 85px|Carboxilo carboxi- Ácido -ico 75px|Ácido etanoico (ácido acético)Ácido acético Grupo acilo Éster R-COO-R' 85px|Acilo -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo 75px|Etanoato de etilo (acetato de etilo)Acetato de etilo Para consultar la nomenclatura de estos grupos funcionales, consulte Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno.

Funciones nitrogenadas Amidas, aminas, nitrocompuestos, Nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N o C≡N Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo Grupo amino Amina R-NH2 75px|Amino amino- -amino 75pxIsobutilamina Imina R-NCH2 75px|Imina _ _ 75px|1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (BDN) Grupos aminoy carbonilo Amida R-CO-NR2 75px|amida _ -amida 75px|AcetamidaAcetamida Imida R-C(=O)N(-R')-R" 100px|Imida _ _ 100pxTetrametiletildiimida Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 70px|Nitro nitro- _ 70pxNitropropano Grupo nitrilo Nitrilo o cianuro R-CN 75px|Nitrilo o Cianuro ciano- -nitrilo 65px|Tetracianoetileno (TCNE) Isocianuro R-NC 75px|Isocianuro alquil isocianuro _ 75pxTert-butil isocianuro Isocianato R-NCO 100px|Isocianato alquil isocianato _ 100px|Metil isocianato Isotiocianato R-NCS 100px|Isotiocianato alquil isotiocianato 100px|Alil isotiocianatoGrupo azo Azoderivado R-N=N-R' 75px|Azo azo- -diazeno 100px|Dietil azodicarboxilato (DEAD) Diazoderivado R=N=N 75px|Diazoderivado diazo- _ 70pxDiazometano Azida R-N3 75px|Ion azida azido- -azida 125px|2-Dimetilaminoetilazida (DMAZ) Sal de diazonio X- R-N+≡N 120px|Sal de diazonio _ ...uro de...-diazonio 140px|Catión Bencenodiazonio _ Hidrazina R1R2N-NR3R4 120px|Hidrazinas _ -hidrazina 140px|Hidrazida (fórmula general) _ Hidroxilamina -NOH 100px|Hidroxilaminas _ -hidroxilamina 80px|N,N-dimetilhidroxilamina

Funciones halogenadas Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos. Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula delcompuesto Prefijo Grupo haluro Haluro R-X halo- _ Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo

Grupos que contienen azufre Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del compuesto Prefijo Sufijo Grupo sulfuro Tioéter o sulfuro R-S-R' alquiltio- R-SH Tiol mercapto- -tiol R-SO-R' Sulfóxido _ _ _ R-SO2-R' Sulfona _ _ _ _ Ácido sulfónico RSO3H sulfo- ácido -sulfónico

Organofosfatos

Grupos que contienen metales +Clase químicaFórmula estructuralPrefijoSufijoEjemploAlquilitioRLi(tri/di)alquil- -litiometillitioHalogenuro de alquilmagnesioRMgX (X=Cl, Br, I) -haluro de magnesiocloruro de metilmagnesioAlquilaluminioAl2R6 -aluminiotrimetilaluminioÉter de sililoR3SiOR -éter silílicotriflato de trimetilsililo El flúor es demasiado electronegativo para unirse al magnesio; se convierte en una sal iónica en su lugar. Nombres de radicales o fracciones Estos nombres se utilizan para referirse a los propios restos o a especies radicales, y también para formar los nombres de haluros y sustituyentes en moléculas más grandes.

Cuando el hidrocarburo original no está saturado, el sufijo ("-il", "-ilideno" o "-ilidino") reemplaza a "-ano" (por ejemplo, "etano" se convierte en "etilo"); de lo contrario, el sufijo reemplaza solo la "-o" final (por ejemplo, "etinoe" se convierte en "etinilo").

Cuando se usa para referirse a fracciones, los enlaces simples múltiples difieren de un enlace múltiple simple. Por ejemplo, un puente de metileno (metanodiilo) tiene dos enlaces simples, mientras que un grupo metileno (metilideno) tiene un enlace doble. Los sufijos se pueden combinar, como en metilidino (enlace triple) frente a metililideno (enlace simple y enlace doble) frente a metanotriilo (tres enlaces dobles).

Hay algunos nombres retenidos, como metileno para metanodiilo, 1,x-fenileno para fenil-1,x-diilo (donde x es 2, 3 o 4), section P-56.2.1 carbino para metilidino, y tritilo para trifenilmetilo.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo Enlace sencillo R• Ylo- -ilo Doble enlace R: ? -ilideno Triple enlace R⫶ ? -ilidino Radical carboxílico acilo Acilo R−C(=O)• ? -cilo

Grupos que contienen fósforo Los compuestos que contienen fósforo exhiben una química única debido a la capacidad del fósforo para formar más enlaces que el nitrógeno, su análogo más ligero en la tabla periódica. Clase química Grupo Fórmula Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo Fosfina(Fosfano) Fosfino R3P fosfanilo- -fosfano Metilpropilfosfano Ácido fosfónico Fosfono RP(=O)(OH)2 fosfono- sustituyente ácido fosfónico Ácido bencilfosfónico Fosfato Fosfato ROP(=O)(OH)2 fosfonooxi-oO-fosfono- (fosfo-) sustituyente fosfato Gliceraldehído 3-fosfato (sufijo) O-Fosfocolina (prefijo)(Fosfocolina)FosfodiésterFosfatoHOPO(OR)2[(alcoxi)hidroxifosforil]oxi-oO-[(alcoxi)hidroxifosforilo]-di(sustituyente) hidrógeno 'fosfatooácido fosfórico di(sustituyente) éster ADN O‑[(2‑guanidinoetoxi)hidroxifosforilo]‑‑serina (prefijo)(Lombricina) Grupos que contienen boro Los compuestos que contienen boro exhiben una química única debido a que tienen octetos parcialmente llenos y, por lo tanto, actúan como ácido de Lewis.

Clase química Grupo Fórmula Fórmula estructural Prefijo Sufijo Ejemplo Ácido borónico borono RB(OH)2 Borono- sustituyenteácido borónico Éster borónico boronato RB(OR)2 O-[bis(alcoxi)alquilboronilo]- sustituyenteácido borónicodi(sustituyente) éster Ácido borínico Borino R2BOH hidroxiborino- di(sustituyente)ácido borínico Éster borínico borinato R2BOR O-[alcoxidialquilboronilo]- di(sustituyente)ácido borínicosustituyente éster

Véase también Sustituyente Grupo saliente Grupo protector Grupo activante

Notas

Referencias

Enlaces externos

IUPAC Blue Book (organic nomenclature)

Functional group video

Categoría:Grupos funcionales Categoría:Conceptos relacionados con la química orgánica