El Clásico Vallecaucano, también conocido como «Clásico Caleño» o «Clásico de Occidente», es la denominación que recibe popularmente el encuentro de fútbol que enfrenta a los dos clubes más populares y tradicionales de la ciudad de Santiago de Cali, Colombia: América de Cali y el Deportivo Cali. Es el derbi regional más antiguo de Colombia, habiéndose disputado el primero en 1931.

En el mismo sentido, se destaca en Colombia por ser una de las rivalidades regionales más reñidas en cuanto a estadísticas se refiere, habiéndose disputado, a la fecha, 308 encuentros en la Categoría Primera A, resultando ganador el Deportivo Cali en 112 ocasiones frente a las 100 veces que ha logrado ganar su rival, el América de Cali, teniendo en cuenta que otros derbis importantes del país, como el Clásico Bogotano o el Clásico Antioqueño, tienen como máximos triunfadores a Millonarios de Bogotá y a Atlético Nacional, respectivamente, con una diferencia mucho mayor sobre sus rivales. Fue declarado por la revista World Soccer Magazine como el 35.º clásico más importante del mundo (El 9.º de Suramérica y único colombiano de una lista de 50 clásicos). La revista deportiva FourFourTwo lo destaca como el 40° clásico más importante del mundo entre una lista de 50 (Único colombiano en la lista). Además la FIFA lo ha reseñado como uno de los clásicos más importantes del mundo

Es además uno de los clásicos más disputados en instancias definitivas del Torneo Colombiano y la Copa Libertadores.

Historia La primera referencia que se tiene del clásico es la final de un torneo departamental en 1931, en la que The Cali Football Club, anterior nombre del actual Deportivo Cali, venció por 1 a 0 al América. Dicho partido estuvo marcado por la polémica, puesto que el árbitro del encuentro determinó invalidar 2 goles convertidos por el América por supuestos fuera de lugar, lo que le costó al América el triunfo y la pérdida del título, que se quedó en manos del Cali F.C. Como protesta ante lo que consideró un cobro injusto, el América publicó unos volantes en contra del arbitraje, lo que provocó que el club fuese suspendido por la federación de toda competición regional durante un año. A fin de mantener la actividad futbolística, los directivos del América decidieron emprender una gira a lo largo del país, siendo el primer club colombiano en realizarla.

En 1947 con un fútbol cada vez más popular en todo el país se disputaron los primeros clásicos previos al profesionalismo el primero disputado en 31 de agosto se saldo con empate a 1Futbol En el Pais, "En Cali"; El Tiempo 1 de septiembre de 1947 el segundo clásico se disputó el 14 de diciembre con nueva paridad esta vez a 3 goles.Futbol En el Pais; El Tiempo 15 de diciembre de 1947

El primer clásico del profesionalismo se disputó el 26 de septiembre de 1948 y lo ganó el Deportivo Cali por 4 tantos a 3. y el segundo América por 1-0 el 5 de diciembre del mismo año. el 7 de mayo de 1950 el Deportivo Cali lograría una amplia victoria por 5 - 2 con una destacada actuación de Camilo Cervino y Valeriano LópezCali se Impuso Al América; El Tiempo 8 de mayo en la temporada siguiente el 8 de abril de 1951 el cuadro "verdiblanco" obtendría su victoria más amplia (en cuanto al margen de goles) frente a los "escarlatas" por score de 5 - 1 siendo el jugador más destacado el argentino Fernando Walter quien puso dos asistencias y anotó por duplicado al guardameta peruano al servicio de América Rigoberto Felandro.El Cali Pulverizo las Lineas de Los Diablos; El Tiempo 9 de abril

Para el campeonato de 1953 América se retiró voluntariamente de la Dimayor, La ausencia ‘oficial’ de América duró 10 meses, pues el domingo 8 de noviembre de ese año, reapareció en el ‘Pascual Guerrero’ frente a Deportivo Cali. El partido ‘clásico’ del Valle terminó con triunfo caleño 1-0, gol del gaucho Ruby Orlando Cerioni a los 43 minutos del tiempo inicial. El reporte preiodistico de la época resalta que los jugadores americanos pese a la derrota fueron llevados en hombros por sus fanáticos que celebraban el regreso del equipo rojo.El América perdió 1-0 en su primera salida del año con Deportivo Cali, El Tiempo - 6 de noviembre La temporada siguiente Los Diablos Rojos se mudaron a Palmira y por primera vez en el profesionalismo se disputó el Derbi en un estadio distinto al Pascual Guerrero imponiéndose América 2-1 ante el clásico rival.

En 1955 el Deportivo Cali se retiró del torneo colombiano, por tal razón América restableció una vieja rivalidad con el otro club de Cali, el Boca Juniors. Sin embargo, el hecho de que en 1958 el cuadro boquense desapareciera del fútbol profesional colombiano, además del retorno del Deportivo Cali, reactivó la rivalidad entre rojos y verdes, volviéndose a disputar el clásico en 1959, el cual finalizó con victoria del Deportivo Cali por 4 a 1. En 1960 América fue subcampeón nacional y al año siguiente el jueves 29 de junio de 1961 América derrota por anotación de 5-0 al Deportivo Cali, el resultado con el margen más amplio de anotaciones entre ambos rivales, aquella histórica goleada el equipo escarlata era dirigido por el maestro Adolfo Pedernera las anotaciones fueron obra del colombiano Carlos Paz, del paraguayo Máximo Rolón (en dos ocasiones) y de los argentinos Manuel Blanco y Camilo Rodolfo Cervino.

Durante más de 20 años, Deportivo Cali fue el gran protagonista del fútbol colombiano, ganando durante ese período los títulos de 1965, 1967, 1969, 1970 y 1974, por el contrario América estuvo rezagado de los puestos de privilegio. No obstante lo anterior, el clásico generaba gran expectación en la ciudad. En 1969 ambos clubes dominaron gran parte del torneo nacional, hecho que motivó el crecimiento de la rivalidad. En la final el Deportivo Cali ganó el primer partido 3 a 2, mientras que el segundo quedó empatado 2 a 2, de este modo el verde se alzó con el título y el rojo consiguió el segundo subcampeonato de su historia.

Pasaron 10 años para que ambas escuadras se encontraran nuevamente en instancias definitivas del campeonato primero en 1978 América obtuvo el primer lugar del Torneo Finalización frente a su clásico rival con un apretado 2-1, este fue el primer título de una fase del certamen para los diablos rojos.América 2-Cali 1, Un Clásico Sin Suerte; El Tiempo 23 de octubre de 1978 En 1979 ambos equipos disputaron por primera vez la serie final por el primer lugar del torneo Apertura finalmente y tras dos empates, el Deportivo Cali obtuvo el primer torneo de aquel año.La Definición del Apertura Cali Gano por Reglamento; El Tiempo, 2 de julio de 1979 Sin embargo, esa misma temporada América se consagra obtiene su primer título profesional mientras el Deportivo Cali por primera vez no accedería a las rondas finales.

Durante la década de los 80 el América fue el amplio dominador de los torneos nacionales, en esta década el clásico alcanzaría su máximo esplendor convirtiéndose en un duelo tradicional de finales de campeonato y Copa Libertadores, en el campeonato de 1980 se enfrentarían hasta 8 veces incluyendo la disputa de los cuadrangulares semifinales y el cuadrangular final Deportivo Cali sería subcampeón de temporada y América remataría tercero, en 1982 se repite la historia de 1979 terminan empatados en el primer lugar de la fase regular del Apertura, lo que obliga a una serie extra. El primer partido se realiza en Bogotá con empate a dos goles y en Cali vence el cuadro rojo (2-1) con anotaciones de Roque Alfaro y Humberto Sierra para conseguir "los diablos rojos" el primer lugar del Apertura.América Gano el Apertura; El Tiempo 20 de julio de 1982 Se verían de nuevo las caras en el Octagonal Final de la temporada donde América obtendría su segunda estrella y se reencontrarían en la misma instancia la temporada 1983 saldando otro título para América.

Pese a lo anterior y los reiterados enfrentamientos en instancias finales la temporada 1985 es sin dudas una de las más importantes para el clásico nuevamente definirían la bonificación del primer semestre favorable al América 3-2 con repartición de (0.50) para los escarlatas y (0.25) a los verdiblancos en el finalización acabarían primero América y segundo Cali ahora con 1.00 y 0.75 respectivamente, los puntos de bonificación obtenidos a lo largo de la temporada terminarían definiendo el título a favor de América que aunque hizo los mismos puntos que su rival en el octagonal obtuvo el campeonato por los bonos de temporada. En la siguiente temporada compartirían grupo en Copa Libertadores donde ambos equipos dominarían el grupo pero los escarlatas avanzarían gracias a su victoria por la mínima ante el Deportivo, el título de temporada sería nuevamente rojo coronando el 17 de diciembre de 1986 un hito histórico para el fútbol colombiano los escarlatas obtenían el Pentacampeonato contra su clásico rival por marcador de 3-1. en 1987 de nuevo se enfrentan en Copa los clásicos habían saldado con victorias (1-0) para América y (2-1) para Cali tras el empate en puntos (8) en la cima del grupo se recurrió a una serie Extra de desempate toda una final disputada a partido único en el Pascual, tras 120 minutos de igualdad se recurrió a la definición por penales que favoreció al América (4-2) logrando pase a la semifinal.

La década siguiente fue una época de gran relevancia para el clásico y especialmente para el América ya que en 1992, se corona campeón en el último partido del año derrotando al Cali y dejando segundo a su otro gran rival, el Atlético Nacional. Luego de esto en 1996 el Cali volvería a quedar campeón después de 22 años empatando en la última fecha con América y dando la sexta vuelta olímpica de su historia ante su tradicional rival. Los azucareros llegaban al último encuentro ante América con la clara posibilidad de bordar una nueva estrella en el escudo luego de empatar con Nacional en Medellín 1-1, vencer en Cali a América (2-1), Millonarios (4-1) y Nacional (3-1). Los verdiblancos únicamente habían perdido su encuentro ante Millonarios en Bogotá por 3-1, lo que mantenía vivas las esperanzas del cuadro capitalino de coronarse campeón luego de 8 años sin lograrlo. Al clásico entre caleños 201 asistieron 45.199 almas, en su mayoría seguidores del Deportivo Cali, que dejaron una recaudación de 319'728.750 COP$ para los escarlatas, que oficiaban de locales. El encuentro comenzó a las 11 de la mañana. América dirigido por el exjugador verdiblanco Edison Umaña, amenazó varias veces con anotar, pero el portero caleño, Miguel Calero, evitó la caída de su pórtico. La situación se hizo más tensa luego que Millonarios ganara en Medellín, lo que significaba que de perder el Cali, el campeonato era para los albiazules. Cuando finalmente el árbitro Julián Idárraga dictaminó el fin del encuentro con empate 0-0, el público invadió el terreno de juego en vítores. El Cali era nuevamente campeón de la mano de Fernando Castro y su equipo que en 60 partidos oficiales obtuvo 118 puntos y anotó 121 dianas, algo si precedentes en el fútbol local. Además, Edison Mafla con 33 anotaciones, inscribió una cifra inédita para un volante en el fútbol colombiano.

En el Campeonato colombiano 1996-97 el más largo de la historia del rentado nacional los equipos del Valle del Cauca definirían el primer finalista por la estrella en el cuadrangular de mitad de temporada que favoreció a los escarlatas, una situación similar se presentaría en 1998 pero esta vez sería el Deportivo Cali quien se quedaría con el tiquete a la final, ambos casos resultarían en estrellas para el fútbol vallecaucano.

Durante la década de los 90, América y Cali se encontraron 60 veces. Los diablos vencieron en 24 ocasiones por 13 éxitos de los verdes. Se registraron 23 empates; en lo que va del nuevo milenio ambos clubes han obtenido títulos que han posicionado a Cali junto con Bogotá como una de las ciudades con más títulos del rentado (25) lo que aumenta el atractivo del clásico.