«Dear Jessie» es una canción interpretada por la cantante estadounidense Madonna, incluida en su cuarto álbum de estudio Like a Prayer. Compuesta y producida por Madonna y Patrick Leonard, lleva el nombre de la hija de este último, Jessie, que compartió una relación estrecha y maternal con la intérprete, a quien dedicó la canción. Las compañías Sire y Warner Bros. Records la publicaron el 4 de diciembre de 1989 como el quinto sencillo del disco; el lanzamiento se limitó a Europa y Australia y nunca estuvo disponible en los Estados Unidos.
Es una canción de géneros pop psicodélico y pop barroco en la que predominan cuerdas, trompetas, percusión y armonías. La letra es una celebración de la imaginación infantil y evoca un paisaje psicodélico de cuento de hadas en el que habitan elefantes rosas con lunas, limonadas, duendes voladores y sirenas, así como un lugar donde los sueños se hacen realidad. En términos generales, obtuvo comentarios favorables de críticos y periodistas musicales, quienes resaltaron la naturaleza psicodélica e infantil de la canción y compararon la composición con la obra de la banda británica The Beatles.
Desde el punto de vista comercial, se convirtió en el cuarto sencillo de Like a Prayer en llegar a la primera posición de la lista European Airplay Radio de la revista Music & Media. Asimismo, estuvo entre los veinte primeros puestos en Alemania, España, Finlandia, Irlanda, los Países Bajos, Polonia, el Reino Unido y Suiza. El videoclip animado dirigido por Derek Hayes retrata a una pequeña que duerme mientras un hada la observa y, por medio de animaciones, recrea su sueño con una estética de cuento animado. Madonna solamente aparece como el hada en un estilo similar a Tinker Bell.
Antecedentes y desarrollo
Cuando Madonna empezó a trabajar en su cuarto álbum de estudio Like a Prayer en 1988, pasaba por un momento muy emocional e introspectivo a raíz de su divorcio con el actor Sean Penn y el fracaso crítico y comercial de las películas Shanghai Surprise (1986) y ¿Quién es esa chica? (1987). Sumado a todo ello, había cumplido treinta años, la misma edad que tenía su madre cuando falleció, por lo que experimentó más confusión emocional. En palabras de la periodista y biógrafa Lucy O'Brien: «Madonna encontró en el nuevo álbum un foco para la locura de su divorcio. [...] Hacer el disco fue su salvación». Para Like a Prayer, trabajó con Patrick Leonard y Stephen Bray, sus principales colaboradores creativos, mismos que habían coproducido su anterior proyecto, True Blue (1986). Mientras ella consideraba sus alternativas, los productores individualmente creaban pistas instrumentales e ideas musicales para presentárselas. La relación entre Madonna y Leonard había sido estrecha y productiva, y este último la convenció de crear canciones que fueran experiencias intensamente emocionales.
De esta manera, Leonard componía la música y Madonna escribía las letras; en tan solo dos semanas, ambos crearon «Like a Prayer», «Spanish Eyes», «Till Death Do Us Part», «Promise to Try», «Cherish» y «Dear Jessie». Esta última lleva el nombre de la hija de Leonard, que compartió una relación muy estrecha y maternal con Madonna, a quien dedicó la canción. La canción se grabó —junto con el resto del álbum— entre septiembre de 1988 a enero de 1989 en los estudios Johnny Yuma Recording de Burbank, en California. En una entrevista con la revista británica Smash Hits, el productor comentó que fue Madonna a quien se le ocurrió el verso pink elephants and lemonade y añadió que la música era muy alegre y sonaba «como un niño», con «una actitud» semejante a la música de la banda británica The Beatles, en especial la canción «Dear Prudence» (1968). Sobre la relación entre su hija y la artista, profundizó: «Madonna y Jessie son amigas desde que nació. Ella es casi una madrina. Juegan y bailan. De hecho, en Londres, en la fiesta de cumpleaños de Madonna, bailaron juntas durante unas dos horas. Incluso la emborrachó con champán, casi la mato. Al parecer, Jessie ahora escucha el álbum y anuncia con orgullo "es mi canción"».
Composición y publicación «Dear Jessie» es una canción de géneros pop psicodélico y pop barroco en la que predominan cuerdas, trompetas, percusión y armonías. Inicia con el sonido de cuerdas característico de las canciones de Madonna y Leonard, que recuerda a la introducción orquestal de «Papa Don't Preach» de su álbum True Blue (1986). Las voces se entremezclan en el estribillo y durante el puente hay un cambio de tempo y de compás semejante a «A Day in the Life» (1967) de The Beatles, al producirse una ruptura «abrupta» de las cuerdas, mientras de fondo se escucha la risa de un niño. La parte central también presenta influencias de la música del dúo Simon and Garfunkel. La siguiente sección destaca por la presencia de un rasgueo acústico y un interludio de trompeta al estilo de «Penny Lane» (1967) y con un aire «ligeramente» español, con el glissando que evoca los arreglos de cuerdas. La canción va disminuyendo el volumen poco a poco y deja solo a la orquesta, que está ecualizada para que suene más aguda, como si saliera de una radio.
La letra es una celebración de la imaginación infantil y evoca un paisaje psicodélico de cuento de hadas en el que habitan elefantes rosas con lunas, limonadas, duendes voladores y sirenas, así como un lugar donde los sueños se hacen realidad. Rooksby señaló que era una canción «para todas las jóvenes que guardan peluches en sus habitaciones» y agregó que no solo estaba dedicada a la hija de Leonard, que tenía tres años en ese momento, sino que era «una carta al propio niño interior de Madonna». Daryl Easlea, uno de los autores de Madonna: Blond Ambition (2012), compartió el pensamiento de Rooksby al notar que el tema también podía verse «como otro himno al niño interior de Madonna, un refugio a un lugar de felicidad y calma en tiempos de crisis». Según la profesora y autora Patricia Pisters, «Dear Jessie» hacía referencia a una idea recurrente en su obra, esto es, sus reflexiones sobre lo que podría denominarse «la infancia» y, en términos más generales, la «feminidad» como algo «muy productivo».
Las compañías Sire y Warner Bros. Records publicaron «Dear Jessie» el 4 de diciembre de 1989 como el quinto sencillo del álbum, después de «Like a Prayer», «Express Yourself», «Cherish» y «Oh Father». El lanzamiento se limitó únicamente a Australia y Europa y nunca estuvo disponible en los Estados Unidos. La portada fue tomada por el fotógrafo estadounidense Herb Ritts en 1987 y muestra a Madonna luciendo las típicas orejas con lazo del personaje animado Minnie Mouse. «Till Death Do Us Part», otra canción de Like a Prayer, se incluyó como lado B en el vinilo de 7", en el casete y en el pictodisco. Asimismo, salió a la venta un vinilo de 12" y un CD que incluyó —además de «Dear Jessie» y «Till Death Do Us Part»— una versión extendida de «Holiday», sencillo de Madonna de 1983. En el Reino Unido, también estuvo disponible un disco compacto ilustrado de edición limitada que venía acompañado con un póster de Madonna.
Recepción crítica En términos generales, «Dear Jessie» obtuvo comentarios favorables de críticos y periodistas musicales. Julius Rohinson de la revista Cash Box la denominó «fantasiosa» y uno de los temas más destacados de Like a Prayer. Iain Blair del Chicago Tribune la citó junto con «Cherish» como «ejemplos de pop puro en su máxima expresión, alegres, positivos y bien elaborados». Christopher Andersen en Madonna, unauthorized (1991) la llamó «una confección psicodélica de carruseles y elefantes rosas», y Matthew Rettenmund la describió como una «extravagancia alucinógena repleta de elefantes rosas y limonadas». Gary Smith de Music & Media, que la calificó como una «canción bonita», comentó que «juega con los modismos del pop psicodélico de los años 1960». Además, añadió que era «el lado justo de lo empalagoso y quizás una elección realmente inspirada a tiempo para la Navidad». Genna Rivieccio de Culled Culture comentó que «su aluvión de arreglos de cuerda y trompetas se combinan para crear la perfecta canción de cuna moderna». El escritor italiano Francesco Falconi la nombró una «nana dulce y jocosa» y resaltó el ambiente «impregnado de una vena de alegría». Kenneth Partridge de Billboard le pareció que «podría haber salido» de Around the World in a Day (1985) del músico Prince y añadió que, al escuchar el tema, «es obvio que Madonna estaba destinada a la maternidad». Igualmente, Robert Dimery —editor del libro 1001 discos que hay que escuchar antes de morir (2005)— mencionó que la psicodelia presente en «Dear Jessie» era una influencia de la obra de Prince. Por su parte, Sergio Ariza Lázaro de Diario Crítico notó que «no desentonaría en el Skylarking de XTC». Matthew Barton de Attitude notó que se apreciaba una «calidez maternal» en «Dear Jessie».
En la biografía de Madonna, Robert Matthew-Walker reconoció que la «instrumentación es tan fascinante que casi desmerece la letra». En Women in Science Fiction and Fantasy: Overviews (2009), Robin Anne Reid indicó que, aunque el tipo de fantasías que Madonna evoca generalmente tienden hacia lo «pervertido y sexual», destacó que se adentrara en «un mundo de sirenas, fuentes de la juventud, duendes y linternas mágicas» en «Dear Jessie». El equipo de redacción de Albumism comentó que canciones como «Dear Jessie» añadían «un hermoso color a la segunda mitad del álbum». En un artículo por el trigésimo aniversario de Like a Prayer, Sebas E. Alonso de Jenesaispop indicó que tanto «Dear Jessie» como «Oh Father» daban al álbum «un sentido de conjunto, autobiográfico, más que para arrasar por separado». Daryl Easlea manifestó que «Dear Jessie» ofrecía algo diferente a Like a Prayer y representó el primer intento de la artista de hacer algo «deliberadamente extravagante», lo cual mostró otra faceta nueva al crear una balada para niños «astuta» y «tremendamente divertida». Concluyó: «"Dear Jessie" fue otro gran éxito que retrató a Madonna como un alma bondadosa y amante de los niños, muy lejos de los corsés y las cruces de antaño». Mike Wass de Idolator lo consideró no solo uno de los temas más destacados de Like a Prayer, sino uno de los sencillos más infravalorados de su carrera.
thumb|izquierda|Numerosos críticos compararon «Dear Jessie» con la obra de la banda británica The Beatles