«Deeper and Deeper» es una canción interpretada por la cantante estadounidense Madonna, incluida en su quinto álbum de estudio Erotica (1992). Las compañías Maverick, Sire y Warner Bros. Records la publicaron el 17 de noviembre de 1992 como el segundo sencillo del álbum y figuró posteriormente en el grandes éxitos GHV2 (2001). Compuesta y producida por Madonna y Shep Pettibone —con escritura adicional de Anthony Shimkin—, es un tema de dance pop con influencias de la música disco, el house y el sonido Filadelfia, y cuenta con instrumentos como la guitarra acústica y sonidos de castañuelas en el puente. La letra trata sobre el deseo sexual, aunque se ha argumentado que en realidad habla de un hombre que acepta su homosexualidad.
Recibió reseñas positivas de los críticos, quienes destacaron la influencia de la música disco en el tema y lo consideraron uno de los mejores y más infravalorados trabajos de Madonna. Desde el punto de vista comercial, alcanzó la primera posición en Italia y la séptima en la lista Billboard Hot 100 de Estados Unidos. También llegó a los diez primeros lugares en Canadá, Nueva Zelanda y Reino Unido. El vídeo musical, dirigido por Bobby Woods, fue visto como un homenaje al artista estadounidense Andy Warhol y al director italiano Luchino Visconti; en él, Madonna interpreta a un personaje basado en Edie Sedgwick que va a una discoteca para encontrarse con sus amigos y su novio. Ha interpretado «Deeper and Deeper» en tres de sus giras musicales, la última de las cuales fue el Rebel Heart Tour de 2015-2016.
Antecedentes y desarrollo thumb|Madonna y sus coristas Donna De Lory (izquierda) y Niki Haris (derecha) interpretando «Deeper and Deeper» durante uno de los conciertos de The Girlie Show (1993)
En abril de 1992, Madonna fundó Maverick, su propia compañía de entretenimiento. Consistía en un sello discográfico (Maverick Records), una productora de cine (Maverick Films) y divisiones asociadas a la publicación de música, radiodifusión, edición de libros y publicidad. El acuerdo fue una empresa conjunta con Time Warner, que pagó a Madonna un adelanto de 60 millones USD y le concedió un 20 % de regalías de sus negocios musicales, una de las tasas más altas de la industria, igualada en ese momento solo por la de Michael Jackson, establecida un año antes con Sony. Madonna mencionó que imaginó a la compañía como un «grupo de reflexión artística» y lo comparó con un cruce entre Bauhaus, el «innovador» instituto de artes alemán formado en Weimar en 1919, y The Factory, el estudio de artistas y asistentes de Andy Warhol con sede en Nueva York. Los dos primeros proyectos de la empresa fueron Erotica, su quinto álbum de estudio, y un coffee table book con fotografías de desnudos de Madonna titulado Sex.
Para Erotica, Madonna trabajó principalmente con Shep Pettibone, con quien había colaborado durante la década de 1980 en varias remezclas de sus sencillos, en la composición y producción de «Vogue» y en el álbum recopilatorio The Immaculate Collection (1990). Pettibone construyó la base musical de las canciones de Erotica al estilo de sus remezclas, mientras Madonna compuso las letras y las melodías. Según el artículo «Erotica Diaries» publicado en la revista Icon, antes de viajar a Chicago —donde Madonna se encontraba filmando A League of Their Own— Pettibone grabó una cinta con tres maquetas, que contaron con la aprobación de la intérprete. Cuando finalizó la filmación, se reunió con el productor en Nueva York y empezaron a trabajar en las maquetas en los meses de octubre y noviembre de 1991. Las primeras canciones que crearon fueron «Erotica», «Bye Bye Baby» y «Deeper and Deeper». Anthony Shimkin, asistente de Pettibone que también participó en la composición, mencionó que la cantante tenía un libro «lleno de letras e ideas de melodías» y se sentía «muy motivada».
Al principio, a Madonna no le gustó el primer grupo de temas que había grabado, pues quería que Erotica tuviese un sonido «crudo», como si estuviese grabado en un callejón en Harlem, y no una producción llamativa que impregnara su sonido. Sumado a ello, tampoco le agradaba la producción de «Deeper and Deeper». Pettibone mencionó que trataron diferentes puentes y cambios, pero al final Madonna decidió que quería que a la mitad se escuchara una guitarra flamenca. El productor recordó que no estaba de acuerdo «con la idea de tomar una canción house [de sonido] Philly y ponerle "La isla bonita" en el medio. Pero eso es lo que ella quería, así que eso es lo que obtuvo». Pettibone también decidió añadir castañuelas para «realmente llevarlo allí [...] no es lo que normalmente piensas al momento de hacer una canción disco. Pero fue un proceso creativo y muy divertido». Según Shimkin, mientras estaban grabando las voces de fondo Pettibone empezó a tararear el verso de «Vogue» (1990) You got to just let your body move to the music/You got to just let your body go with the flow («Solo deja que tu cuerpo se mueva con la música/Solo deja que tu cuerpo siga la corriente»); a Madonna le gustó cómo se escuchaba y decidió incluirla en la canción.
Composición y publicación thumb|izquierda|Madonna cantando el tema en el Re-Invention World Tour (2004) «Deeper and Deeper» fue compuesta y producida por Madonna y Pettibone, con escritura adicional de Shimkin, y la grabación tuvo lugar en los Sound Work Studios de Astoria, en Nueva York, el 16 de junio de 1992. Entre los músicos que participaron se incluyen Pettibone como secuenciador, tecladista y programador, en conjunto con Shimkin; Paul Pesco en las guitarras y Dennis Mitchell, Robin Hancock y George Karras en ingeniería y mezcla. Donna De Lory y Niki Haris colaboraron en los coros. De Lory recordó que «[Niki y yo] volamos hasta Nueva York para trabajar en el disco de Madonna. Habíamos cantando antes con ella, así que la nuestra era una relación realmente cómoda. Y, ¡Dios mío, esta canción! Todo lo que queríamos era cantar Sweeter and sweeter and sweeter!». Es una canción de dance pop con influencias de la música disco, el house y el sonido Filadelfia, cuya letra trata sobre el deseo sexual, aunque según el texto del autor Dan Cadan en el folleto del álbum GHV2 (2001), en realidad habla de un joven que acepta su homosexualidad. Para Sebas E. Alonso, de Jenesaispop, se trata de «una confesión decadente sobre la inevitabilidad de caer en las redes del amor».
Comienza con Madonna repitiendo las palabras Deeper and deeper and deeper and deeper («Más y más y más profundo») antes de dar inicio al estribillo I can't help falling in love, I fall deeper and deeper the further I go («No puedo evitar enamorarme, caigo más y más profundo mientras más lejos voy»). La línea del primer verso When you know the notes to sing, you can sing most anything («Cuando sabes las notas para cantar, puedes cantar casi cualquier cosa») es una referencia al tema «Do-Re-Mi» del musical de 1959 The Sound of Music. A lo largo del tema se puede encontrar «una yuxtaposición de sintetizadores giratorios de disco, ritmos house y [de estilo] Philly», así como castañuelas y una guitarra flamenca en el puente. Según la partitura publicada en Total Sheet Music por Alfred Publishing Co., Inc., se establece en un compás de 4/4, con un tempo dance moderado de 120 pulsaciones por minuto, y sigue una progresión armónica de do menor7/sol—fa sostenido3/sol—sol—sol7sus—sol7. Hacia el final, Madonna recita una frase de su sencillo anterior «Vogue», en lo que el académico Georges-Claude Guilbert, autor de Madonna as Postmodern Myth, llamó «el último giro posmoderno».
Las compañías Maverick, Sire y Warner Bros. Records publicaron «Deeper and Deeper» como el segundo sencillo de Erotica, después de la canción que da título al álbum. La primera fecha de lanzamiento fue el 10 de noviembre de 1992, cuando salió a la venta un LP con el sencillo. Una semana después, en países de Europa y en Australia, se editó el vinilo de 7" que incluía la edición de la radio, de 4:51 de duración, y una versión instrumental. El maxi CD, que contenía varias remezclas y la edición de la radio, estuvo disponible en Estados Unidos el 8 de diciembre de ese año y dos días después en Europa y Australia. En Japón, un EP con doce remezclas —seis del tema, cinco de «Erotica» y una del siguiente sencillo, «Bad Girl»— se lanzó al mercado el 10 de abril de 1993. En 2001, la edición de la radio figuró en el grandes éxitos GHV2.
Recepción crítica
«Deeper and Deeper» recibió numerosos elogios por parte de la crítica especializada. J. Randy Taraborrelli, en su biografía de Madonna, comentó que era «un cambio de ritmo de la canción titular. Un groove house directo en la tradición de los clubes más funky de Nueva York». De manera similar, Joel Lynch de Billboard sostuvo que «si "Erotica" fue una audaz partida sonora, el segundo sencillo, "Deeper and Deeper", la encontró en un territorio más familiar del dance, disco y house». Stephen Thomas Erlewine de Allmusic dijo que era uno de los «mejores y más logrados» trabajos de la intérprete. Arion Berger, de Rolling Stone, lo etiquetó como «uno de los momentos de "disco puro" del álbum» y añadió que «no necesita resonancia emocional para que funcione». Sal Cinquemani de Slant Magazine opinó que se trataba de «un producto de su tiempo y un clásico atemporal de Madge (Madonna)». En su reseña al recopilatorio GHV2, el mismo autor declaró que «suena tan bien hoy como hace casi una década». En 2015, concluyó que «con un catálogo tan amplio y profundo como el de Madonna, es fácil que joyas como "Deeper and Deeper" se pierdan en la historia». En 2011, el personal de la revista lo consideró uno de los 100 mejores sencillos de la década de 1990 y aseguró que se encontraba «entre los mejores logros de Madonna». Por último, en un ranking que ordenó todos los 78 sencillos de la artista hasta 2018, Ed Gonzalez lo incluyó en la sexta posición y lo describió como un «ardiente y conmovedor cuento de hadas sobre el anhelo» y «una aguda destilación del glamur decadente de Erotica y la eterna ambición rubia de Madonna».
Samuel R. Murrian de la revista Parade destacó el solo de guitarra en el puente como «la salsa secreta de este triunfo de música disco». Justin Chadwick, del portal Albumism, afirmó que era una «sublime y eufórica rebanada de disco house que todavía suena fresca dos décadas y media después». En la revista colombiana Shock, José Plata lo calificó como un «legendario sencillo en el que se habla de un amor tan profundo como intenso». En 2008, Sebas E. Alonso de Jenesaispop la incluyó en el puesto treinta y seis de su lista de las cuarenta mejores canciones de Madonna y comentó que era «más petarda que el "Believe" de Cher». Diez años después, el mismo autor lo ubicó en el puesto veintitrés de los 60 mejores de la artista, en conmemoración por su 60.º cumpleaños; al respecto, declaró que aunque «no cumplió muy bien su cometido de reconducir la promo de Erotica tras el escándalo de Sex, sí ha pasado a la historia como una de las canciones favoritas de sus seguidores por mucho que los streamings no acompañen». Joe Morgan del sitio Gay Star News, la llamó «pegajosa, fascinante y uno de sus mejores himnos dance». En el conteo de las 100 mejores canciones de la artista, «Deeper and Deeper» figuró en la séptima posición; Louis Virtel, creador del artículo para el sitio NewNowNext, la consideró «jubilosa y energética», así como «un homenaje a sus días de discoteca, y sigue siendo la mejor amiga de un DJ en muchos bares gay modernos». Mayer Nissim, del periódico en línea PinkNews, la llamó «una fusión contundente y bombeante de house y pop (impulsada por Shep Pettibone) que es mitad discoteca y mitad dormitorio y, aún así, encuentra espacio para un descarado guiño lírico y melódico a "Vogue"».