miniaturadeimagen|452x452px|Estructuras de algunos lípidos comunes. En la parte superior se encuentran el colesterol y el ácido oleico. La estructura del medio es un triacilglicérido compuesto por cadenas de oleoilo, estearoilo y palmitoilo unidas a una estructura principal de glicerol. En la parte inferior se encuentra el fosfolípido común fosfatidilcolina. En biología y bioquímica, un lípido es una biomolécula insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos. Los disolventes no polares son típicamente hidrocarburos usados para disolver otras moléculas que no se disuelven fácilmente en agua, incluyendo ácidos grasos, ceras, esteroles (colesterol) , vitaminas liposolubles (como vitaminas A, D, E y K), monogliceridos, digliceridos, y fosfolípidos.
Las funciones de los lípidos son variadas. Existen, entre otros, lípidos de almacenamiento de energía, lípidos estructurales de las membranas y lípidos como señales, cofactores y pigmentos. Los lípidos tienen aplicaciones en la cosmética y la industria alimenticia así como en la nanotecnología.
A veces se definen los lípidos como hidrófobos y/o moléculas anfipáticas. La naturaleza anfipática de algunos lípidos les permite formar estructuras como vesículas, lisosomas o membranas en un entorno acuoso. Se puede considerar que los lípidos biológicos se originan total o parcialmente a partir de dos tipos distintos de subunidades bioquímicas: grupos cetoacil e isopreno. Utilizando esta aproximación, los lípidos se pueden dividir en ocho categorías: ácidos grasos, glicerolípidos, glicerofosfolípidos, esfingolípidos, sacarolípidos, policétidos (derivados de condensación de unidades de cetoacil); lípidos de esterol y lípidos de prenol (derivados de condensación de subunidades de isopreno).
A pesar de que el término «lípido» es a veces utilizado como sinónimo de grasas, las grasas son un subgrupo de los lípidos llamados triacilglicéridos. Los lípidos también abarcan moléculas como ácidos grasos y sus derivados (incluyendo tri-, di-, monogliceridos, y fosfolípidos), así como otros metabolitos que contienen esterol como el colesterol.C R Séances Acad Sci, Paris, 1853, 36, 27; Ann Chim Phys 1854, 41, 216 Aunque los humanos y otros mamíferos utilizan diversas vías biosintéticas tanto para descomponer como para sintetizar lípidos, algunos lípidos esenciales no pueden producirse de esta manera y deben obtenerse de la dieta.
Los lípidos en el cuerpo humano son de crucial importancia para el almacenamiento de energía y el desarrollo de la membrana celular. Los dos tipos principales de lípidos en la sangre son el colesterol y los triacilglicéridos.
Si los niveles de los lípidos llegan a ser demasiado altos pueden acumularse en las paredes de las arterias hasta formar una placa que puede obstruir el paso de la sangre.
Historia Fue en 1815, Henri Braconnot clasificó a los lípidos (graisses) en dos categorías, suifs (sebo o grasas sólidas) y huiles (aceites fluidos).Ann Chim Phys 1844, 10, 434 En 1823, Michel Eugène Chevreul desarrolló una clasificación más detallada, incluyendo aceites, grasas, sebo, ceras, resinas, bálsamos y aceites volátiles (o aceites esenciales).
El primer triglicérido sintético fue informado por Théophile-Jules Pelouze en 1844, cuando produjo tributirina al tratar ácido butírico con glicerina en la presencia de ácido sulfúrico concentrado. Varios años más tarde, Marcellin Berthelot, uno de los alumnos de Pelouze, syntetizó triestearina y tripalmitina por reacción del análogo ácido graso con glicerina en la presencia de cloruro de hidrógeno gaseoso a alta temperatura.
En 1827, William Prout reconoció grasa (materias alimentarias «grasosas»), junto con proteína («albuminosas») y carbohidratos («sacarosa»), como nutrientes importantes para humanos y animales.
Durante un siglo, los químicos consideraron las «grasas» como simples lípidos compuestos de ácidos grasos y glicerol (glicéridos), pero más tarde se describieron nuevas formas. Theodore Gobley (1847) descubrió fosfolípidos en el cerebro de los mamíferos y en los huevos de gallina, a los que llamó «lecitinas». Thudichum descubrió en el cerebro humano algunos fosfolípidos (cefalina), glicolípidos (cerebrósido) y esfingolípidos (esfingomielina).
Los términos lipoide, lipina y lípido se han utilizado con significados variados de un autor a otro. En 1912, Rosenbloom y Gies propusieron la sustitución de «lipoide» por «lipina». En 1920, Bloor introdujo una nueva clasificación para los «lipoides»: lipoides simples (grasas y ceras), lipoides compuestos (fosfolipoides y glicolipoides) y lipoides derivados (ácidos grasos, alcoholes, esteroles).
La palabra «lípido», que proviene etimológicamente del griego λίπος, lipos 'grasa', fue introducida en 1923 por el farmacólogo francés Gabriel Bertrand. Bertrand incluía en el concepto no sólo las grasas tradicionales (glicéridos), sino también los «lipoides», de constitución compleja. La palabra lipide fue aprobada por unanimidad por la comisión internacional de la Société de Chimie Biologique durante la sesión plenaria del 3 de julio de 1923. Posteriormente, la palabra lipide se anglicizó como lipid (en inglés) debido a su pronunciación ('lɪpɪd). En francés, el sufijo -ide, del griego antiguo -ίδης (que significa «hijo de» o «descendiente de»), siempre se pronuncia (ɪd).
En 1947, T. P. Hilditch definió los «lípidos simples» como grasas y ceras (ceras verdaderas, esteroles, alcoholes).
Categorías El consorcio Lipid MAPS clasifica los lípidos en ocho categorías:
Ácidos grasos
miniaturadeimagen|I2 - Prostailina (un ejemplo de una prostaglandina, un ácido graso eicosanoide). derecha|miniaturadeimagen|LTB4 (un ejemplo de un leucotrieno, un ácido graso eicosanoide). Los ácidos grasos, o fragmentos de ácidos grasos cuando forman parte de un lípido, son un grupo diverso de moléculas sintetizadas por alargamiento de cadena de acetil-CoA primero con malonil-CoA o grupos metilmalonil-CoA, en un proceso llamado síntesis de ácido graso. Están hechos de un hidrocarburo en cadena que termina con un grupo de ácido carboxílico; este arreglo le confiere a la molécula una terminación polar, hidrófila, y una terminación no polar, hidrófoba que es insoluble en agua. La estructura de los ácidos grasos son de una de las categorías más fundamentales de lípidos biológicos y es generalmente utilizado como bloques de lípidos estructuralmente más complejos. La cadena de carbono, típicamente entre cuatro y veinticuatro carbonos de longitud, pueden ser saturado o insaturados, y pueden estar unidos a grupos funcionales que contienen oxígeno, halógenos, nitrógeno, y azufre. Si un ácido graso contiene un enlace doble, existe la posibilidad de cualquier isomerismo geométrico cis o trans, el cual afecta significativamente la configuración de la molécula. Los enlaces dobles cis causan que la cadena de ácido graso se doble, un efecto que se acentúa cuando hay más dobles enlaces en la cadena. Tres enlaces dobles en el carbono-18 del ácido linolénico, el más abundante ácido graso cadenas de las membranas tilacoides de las plantas, hacen a estas membranas altamente fluidas a pesar de las bajas temperaturas medioambientales, y también hace que el ácido linolénico presente picos agudos en los espectros 13-C NMR de alta resolución de cloroplastos. Esto lo hace jugar un papel importante en la estructura y función de membranas de celulares.Devlin, pp. 193–195. La forma más frecuente en que se presentan los ácidos grasos, es la configuración cis, a pesar de que la forma trans existe en algunas grasas y aceites naturales parcialmente hidrogenados.
Entre los ácidos grasos biológicamente importantes se incluyen los eicosanoides, derivados principalmente del ácido araquidónico y del ácido eicosapentaenoico, que incluyen prostaglandinas, leucotrienos y tromboxanos. El ácido docosahexaenoico también es importante en los sistemas biológicos, particularmente en lo relacionado con la vista. Otras clases importantes de lípidos en la categoría de ácidos grasos son los ésteres grasos y las amidas grasas. Los ésteres grasos incluyen importantes intermediarios bioquímicos tales como ésteres cerosos, derivados de coenzima A de tioéster de ácidos grasos, derivados de ACP de tioéster de ácidos grasos y carnitinas de ácidos grasos. Las amidas grasas incluyen N-acil etanolaminas, como el neurotransmisor cannabinoide anandamida.
Glicerolípidos miniaturadeimagen|300x300px|Ejemplo de un triglicérido insaturado graso(C55H98O6). Parte izquierda: glicerol; parte derecha, de arriba abajo: ácido palmítico, ácido oléico, ácido alfa-linolénico. Los glicerolípidos están compuestos por gliceroles mono, di, y trisustituidos; y se denominan también acilglicéridos. Los más conocidos son los «triacilglicéridos» o «triglicéridos», a veces utilizados como sinónimos. Son ácidos grasos triésteres de glicerol. En estos compuestos, los tres grupos hidroxilo de glicerol están esterificados, típicamente, por ácidos grasos diferentes. Como funcionan como un almacén de energía, estos lípidos comprenden la mayor parte de grasa almacenada en los tejidos animales. La hidrólisis de los enlaces éster de los triacilglicéridos y la liberación de glicerol y los ácidos grasos del tejido adiposo son los pasos iniciales en la metabolización de la grasa.van Holde and Mathews, pp. 630–31.
Subclases adicionales de glcerolípidos están representadas por glicosilgliceroles, los cuales están caracterizados por la presencia de uno o más fragmentos de azúcar unidos a glicerol vía un enlace glucosídico. Ejemplos de las estructuras en esta categoría son el digalactosildiacilgliceroles encontrados en las membranas de las plantas y seminolipidos de células de esperma mamífero.
Glicerofosfolípidos miniaturadeimagen|300x300px|Fosfatidiletanolamina. Los glicerofosfolipidos, usualmente son referidos como fosfolípidos (aun así la esfingomielina también se clasifica como fosfolípidos), son ubicuos por naturaleza y son componentes claves de la bicapa lipídica celular, participan en el metabolismo y comunicación celular. El tejido neuronal (incluyendo el cerebro) contiene relativamente cantidades altas de glicerofosfolipidos, y las alteraciones en su composición ha sido asociadas a varios desórdenes neurológicos. Los glicerofosfolipidos se pueden subdividirse en diferentes clases, basados en la naturaleza polar del grupo de la posición sn-3 del glicerol backbone en eucariotas y eubacterias, o la posición sn-1 en el caso de arqueobacterias.
Ejemplos de glicerofosfolipidos los encontramos en las membranas biológicas son fosfatidilcolina (también conocidos como PC, GPCho o lecitina), fosfatidiletaanolamina (PE o GPEtn) y fosfatidilserina (PS o GPSer). Además de servir como componente primario de las membranas celulares y sitios de unión para proteínas intra y intercelulares, algún glicerofosfolipidos en células eucariotas, como fosfatidilinositoles y ácido fosfatídico son precursores o, ellos mismos, derivados de segundos mensajeros de la membrana.van Holde and Mathews, p. 844. Típicamente, uno o ambos de estos los grupos hidroxilo están acilados con ácidos grasos de cadena larga, pero también hay enlaces alquilo y uniones a ácidos grasos de cadena larga, pero hay también alquil-enlazados y 1Z-alquenil-enlazados (plasmalogen) glicerofosfolipidos, así como dialquileter variantes en arqueobacterias.
Esfingolípidos miniaturadeimagen|300x300px|Esfingomielina.