En química orgánica, la regla de Záitsev o Saytzeff establece que en una reacción de eliminación (β-eliminación) en la que pueda ser formado más de un alqueno será mayoritario el más estable termodinámicamente.IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/S05481.html.
En general, el alqueno más sustituido es el más estable, debido a las propiedades de compartición electrónica de los grupos alquilo con el doble enlace C=C (hiperconjugación). También, en algunos casos, puede incurrir otro efecto estabilizante a la hora de establecer la regioselectividad como es la conjugación del doble enlace con otros grupos.
center|Ejemplo de la regla de Záitsev
Esta regla es válida salvo en reacciones de eliminación bimolecular (E2) en las que exista un impedimento estérico importante, sustrato ramificado y/o base voluminosa, y sin posibilidad de conjugación, aplicándose entonces la regla de Hofmann.
Historia thumb|upright|right|Aleksandr Mijáilovich Záitsev
Aleksandr Mijáilovich Záitsev publicó por primera vez sus observaciones en relación con los productos de las reacciones de eliminación en Justus Liebigs Annalen der Chemie en 1875. A pesar de que el artículo contenía algo de investigación original hecha por los estudiantes de Záitsev, era en gran parte una revisión de la literatura y se basó en gran medida sobre trabajos publicados previamente. En él, Záitsev propuso una regla puramente empírica para predecir la regioquímica favorecida en la deshidrohalogenación de yoduros de alquilo, a pesar de que resultó que la regla es aplicable también a una variedad de otras reacciones de eliminación. Mientras que el artículo de Záitsev fue bien referenciado a lo largo del , hasta la década de 1960 los libros de texto no comenzaron a utilizar el término "regla de Záitsev.
Curiosamente, Záitsev no fue el primer químico que publicó la regla que ahora lleva su nombre. Aleksandr Nikoláievich Popov publicó una regla empírica similar a la Záitsev en 1872, y presentó sus hallazgos en la Universidad de Kazán en 1873. Záitsev había citado el artículo de Popov 1872 en otros artículos anteriores y había trabajado en la Universidad de Kazán, siendo por ello probable que conociera la regla propuesta por Popov. A pesar de esto, el artículo de 1875 en Liebigs Annalen'' no hace mención del trabajo de Popov.
Referencias
Categoría:Química orgánica Saytzeff Categoría:Ciencia y tecnología de Rusia del siglo XIX Categoría:Ciencia de 1875 Categoría:Rusia en 1875