El cianoborohidruro de sodio (NaBH3CN) es un compuesto químico con aplicaciones en síntesis orgánica.
Síntesis
Se obtiene de la reacción del borohidruro de sodio con cianuro sódico.
Aplicaciones
El cianoborohidruro de sodio es un agente reductor suave. Es usado en aminaciones reductoras, donde reduce la imina a amina, y en reducciones selectivas de halogenuros (-Br, -I) y sulfonatos (-OTos) utilizando disolventes polares apróticos (habitualmente HMPA), donde se produce la sustitución por el átomo de hidrógeno, sin ser afectados, por ejemplo, el grupo carbonilo o epóxido. Esta reacción es denominada también como Aminación reductiva de Borch: R2CO + R'NH2 + NaBH3CN + CH3OH → R2CH-NHR' + NaCH3OBH2CN
Seguridad
Condiciones y/o substancias a evitar: calor, llama, fuentes de ignición, agua, aire húmedo, ácidos y oxidantes fuertes. Muy tóxico.
Bibliografía
Enlaces externos
http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/esp/es/8180/818053.pdf FDS 'FDS Borch Reductive Amination | Chem-Station Int. Ed.
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