El óxido de difenilfosfina es un compuesto organofosforado con la fórmula (C6H5)2P(O)H. Es un sólido blanco soluble en disolventes orgánicos polares.

Síntesis El óxido de difenilfosfina se puede preparar mediante la reacción de ésteres fosfónicos, como el dietilfosfito, con reactivos de Grignard seguida de un tratamiento ácido: (C2H5O)2 P(O)H + 3C6H5MgBr → (C6H5)2 P(O)MgBr + C2H5OMgBr (C6H5)2 P(O)MgBr + HCl → (C6H5)2 P(O)H + MgBrCl

Alternativamente, puede prepararse mediante la hidrólisis parcial de clorodifenilfosfina o difenilfosfina.

Reacciones El óxido de difenilfosfina existe en equilibrio con su tautómero minoritario, el ácido difenilfosfinoso, ((C6H5)2POH:

El óxido de difenilfosfina se utiliza en reacciones de acoplamiento de Buchwald-Hartwig para introducir sustituyentes de difenilfosfina.

El cloruro de tionilo convierte el óxido de difenilfosfina en clorodifenilfosfina.

Los ácidos organofosfínicos se desoxigenan con DIBAH. Las fosfinas secundarias resultantes son precursoras de ligandos de fosfina.

Referencias

Categoría:Compuestos de fenilo