derecha|miniaturadeimagen|Estructura química general de los ácidos arsónicos. Los ácidos arsónicos son un subconjunto de compuestos organoarsénicos definidos como oxoácidos, donde un átomo de arsénico pentavalente está unido a dos grupos hidroxilo, un tercer átomo de oxígeno (este con un doble enlace) y un sustituyente orgánico. Las sales/bases conjugadas de los ácidos arsónicos se denominan arsonatos. Como todos los compuestos que contienen arsénico, los ácidos arsónicos son tóxicos y cancerígenos para los humanos.

El ácido arsónico se refiere al , el caso en el que el sustituyente es un solo átomo de hidrógeno. Los demás ácidos arsónicos pueden considerarse simplemente como derivados hidrocarbílicos de esta base. El ácido arsénico se obtiene cuando el sustituyente es un grupo hidroxilo. El ácido metilarsónico se obtiene cuando el sustituyente es un grupo metilo. El ácido fenilarsónico se obtiene cuando el sustituyente es un grupo fenilo.

Síntesis La reacción de Bechamp se utiliza para producir ácidos arsónicos a partir de sustratos aromáticos activados. La reacción es una sustitución electrófila aromática, utilizando ácido arsénico como electrófilo. La reacción se desarrolla según esta estequiometría idealizada:

Usos

Alimento para aves de corral derecha|miniaturadeimagen| Estructura química de la nitarsona, un ácido arsónico utilizado como aditivo para piensos. El ácido arsánico, la carbarsona, la nitarsona y la roxarsona se utilizaban anteriormente en la alimentación avícola para promover el crecimiento y aumentar la conversión alimenticia. Además, la nitarsona y la carbarsona también pueden prevenir la histomoniasis. Sin embargo, creció la preocupación sobre si los humanos ingerirían o no el arsénico al consumir las aves de corral. En 2013, un estudio encontró que los pollos que fueron alimentados con roxarsona y otros aditivos alimenticios que contenían arsénico tendían a mostrar niveles elevados de arsénico en la carne de pechuga —tres veces más altos— en comparación con los pollos que no fueron alimentados con ningún aditivo alimenticio arsenical. En septiembre de ese año, Zoetis y Fleming Laboratories, los patrocinadores de los medicamentos, retiraron voluntariamente las aprobaciones de la FDA para el ácido arsanílico, la carbarsona y la roxarsona, dejando solo la nitarsona aprobada hasta que la FDA retiró su aprobación para su uso en alimentos para animales en 2015.

Medicina La difetarsona y la carbarsona pueden utilizarse para tratar infecciones por protozoos e infecciones por Entamoeba histolytica. La difetarsona también se puede utilizar para tratar infecciones por tricocéfalos. El ácido arsanílico se descubrió para tratar la enfermedad del sueño a principios del siglo XX, pero su uso en humanos se suspendió después de que se descubrió que era demasiado tóxico. El acetarsol es un antiinfeccioso.

Lista Técnicamente, el ácido arsénico no es un ácido arsónico porque el sustituyente es un grupo hidroxilo, no un grupo hidrocarbilo, por lo que el ácido arsénico tiene tres grupos hidroxilo unidos al átomo de arsénico, mientras que los ácidos arsónicos solo tienen dos. El ácido arsónico más simple es el ácido arsónico, que tiene un átomo de hidrógeno como sustituyente. Nombre Imagen Sustituyente Acetarsolcentro|147x147px orto -acetamol Ácido arsánicocentro|311x311px Anilina Ácido arsénicocentro|95x95px grupo hidroxilo Ácido arsónicocentro|98x98px átomo de hidrógeno Carbarsonacentro|168x168px Fenilurea Difetarsonacentro|287x287px Ácido metilarsónicocentro|102x102px Grupo metilo p-azobencenosearsonatocentro|210x210px Ácido fenilarsónicocentro|150x150px grupo fenilo Nitarsonacentro|135x135px Nitrobenceno Roxarsonacentro|120x120px <i id="mwAQU">o</i> -Nitrofenol Thorin187x187px ácido 3-hidroxi-4-fenildiazenilnaftaleno-2,7-disulfónico

Referencias

Categoría:Ácidos arsónicos