Consta la existencia de asentamientos romanos (de alrededor de los años 50-200 d.C.) en la actual Parte Vieja de la ciudad, según excavaciones realizadas en el convento de Santa Teresa, en las faldas del Monte Urgull,Unsain, J.M. (2008): San Sebastián, ciudad marítima. San Sebastián: Museo Naval ISBN 978-84-930344-8-1. pags. 164-7 aparte de otros restos romanos en el entorno de la actual Parte Vieja.Unsain, J.M. (2008): San Sebastián, ciudad marítima. San Sebastián: Museo Naval ISBN 978-84-930344-8-1. pags. 155 En el mismo lugar del convento Santa Teresa se han constatado restos ya desde del , anteriores, por tanto, a la fundación de la villa y a las primeras menciones escritas.Museo Virtual Gipuzkoa
Las primeras noticias escritas de San Sebastián hacen referencia a un monasterio de Sanctu Sebastianus situado en la loma que hoy ocupa el palacio de Miramar. A los terrenos de la zona, o al menos a una parte de ellos, se le conocía con el nombre de Izurun.
Si bien se desconoce su fundación, el primer dato lo aporta un documento, considerado como modificado, o falso, por algunos historiadores españoles y auténtico por histioriadores británicos y estadounidenses, del año 1014 de Sancho el Mayor de Navarra, según el cual, el monasterio de San Sebastián se pone en manos del abad de Leyre y obispo de Pamplona. Dicho documento será confirmado, en 1101, por el rey Pedro Ramírez (Pedro Sánchez I, rey de Navarra y Aragón).
En los siglos y , el monasterio de San Sebastián El Antiguo, al mismo tiempo que centro espiritual, lo era de la naciente vida social y administrativa de la población de esta zona. Con vistas a reforzar las fronteras y hacer realidad un viejo sueño, la creación de un puerto por el cual pudiera comerciar y explotar las lanas navarras y aragonesas, y dado que tal puerto precisaría ser defendido por un burgo amurallado, el monarca navarro Sancho VI (conocido como 'el Sabio') decidió aplicar a San Sebastián, hacia 1180, el mismo Fuero que tan eficazmente había servido para repoblar Jaca (1135) y Estella (1164). De este modo el centro del núcleo urbano, que estaba en vías de formación en el Antiguo, se desplaza al pie del monte Urgull, por obra del citado fuero. Este acontecimiento se considera, por lo tanto, el momento de la fundación de la ciudad.
Desarrollo económico y portuario
La ciudad de Bayona, sur de Francia, que funcionó durante mucho tiempo como puerto de Navarra, se encontró en el con un puerto inservible, cegado por las arenas de las Landas. Estos acontecimientos, unidos a las ventajas del reciente fuero, dieron lugar a una importante emigración gascona (burguesía de armadores y comerciantes de Bayona), que pronto ocupó y rigió la vieja Izurum romana, al amparo de las murallas, que por entonces ya se conocía como villa de San Sebastián.
La villa de San Sebastián nace para ser puerto de Navarra, e inicialmente cumple su misión como tal. Pero no habían transcurrido muchos años, cuando en 1194, al acceder al trono Sancho el Fuerte en Navarra, se plantea una crisis entre ésta y San Sebastián. Guipúzcoa a partir del año 1200, por el interés comercial, acuerda vasallaje con el rey castellano Alfonso VIII, enemigo de Sancho el Fuerte. San Sebastián pasa a servir de salida al mar de una monarquía, la castellana, mucho mayor, más rica y en plena expansión.
Los Reyes de Castilla contarán en 1248 por primera vez con fuerzas navales de San Sebastián, que tomarán parte en inutilizar la escuadra de moros y el Puente de Barcas, situado donde hoy se encuentra el puente de Triana, cuyo resultado fue la rendición de la ciudad de Sevilla.
Alfonso VIII jurará los fueros e iniciará la larga serie de privilegios otorgados a San Sebastián, tendentes a mantener unos vivo el tráfico navarro y otros una situación privilegiada de los comerciantes donostiarras en el mercado castellano.
Sus sucesores, Fernando III y, en 1256, Alfonso X el Sabio, efectuarán nuevas fundaciones de villas, cuyo objetivo, entre otros, será garantizar la seguridad y dotar de una infraestructura al camino que, atravesando Álava y Guipúzcoa, une a Castilla con el puerto de San Sebastián. Ello posibilitó un tráfico comercial mayor y más fluido procedente de Castilla, que, junto con el de Navarra, serán la base de la prosperidad de San Sebastián.
Esta prosperidad es la que la hará resurgir de los múltiples incendios que padecerá a partir de 1266, llegando a arder por completo seis veces en dos siglos y cuarto.
Guerras y declive comercial
El antagonismo anglo-francés dará lugar a la Guerra de los Cien años. Ambas potencias buscarán la alianza con Castilla, debido a su potencial naval, inclinándose Alfonso XI abiertamente por el lado francés (tratado de 1336 y posteriores de 1345). Pero todo ello sin romper con los ingleses, manteniéndose de esta forma las relaciones comerciales entre Aquitania, de dominio inglés, y Guipúzcoa.
La lucha fratricida de los reyes Pedro I de Castilla y Enrique el de las Mercedes provocó en Guipúzcoa la división del resto de la provincia frente a San Sebastián, Motrico y Guetaria. Mientras que Guipúzcoa, que ya contaba con una Hermandad dominada por los "Parientes Mayores", opta por Enrique, San Sebastián, población burguesa, limpia de linajes oligárquicos y que viene adoptando una postura activa contra los "Parientes Mayores", optará por Pedro I.
A la muerte de éste, en 1369, asesinado por su hermanastro Enrique de Trastámara, y tras la subida al trono del bastardo Enrique, la Corona de Castilla se entregará a una decidida alianza con el monarca francés. Esta toma de postura originó una frontera de tensión con la Aquitania inglesa, viéndose, por tal motivo, fuertemente afectadas las relaciones comerciales entre Aquitania y San Sebastián.
Por otra parte, el periodo de los Trastámaras es para Guipúzcoa el de máximo desorden dentro de la Guerra de los Bandos: la etapa en que oñacinos y gamboínos se entregan a sus trágicas rivalidades, lo que significará para los donostiarras dificultades en el comercio interior.
Un nuevo elemento, negativo, se unirá a estos dos, y es que Navarra, parte principal y rica del comercio con el puerto de San Sebastián, evolucionará, por motivos dinásticos, en dirección francesa.
Estas tres causas trajeron para San Sebastián, en la segunda mitad del , una consecuencia grave, el desplazamiento de las principales líneas de tráfico hacia Bilbao, sustituyendo a San Sebastián como centro de gravedad del tráfico comercial.
Durante este largo periodo, en el que la provincia entera está ensangrentada con la Guerra de los Bandos, y en el que las villas intentan coaligarse para hacerles frente, San Sebastián es un reducto de paz. Dentro de sus murallas los burgueses donostiarras pueden vivir tranquilos, pero fuera de ellas y en sus contornos más inmediatos, la prepotencia dinástica y económica de los "Parientes Mayores", oligarquías que obtenían su poder de la naciente industria ferrona, va debilitando la periferia donostiarra, dando lugar a una reducción del término municipal. Primero será Fuenterrabía, más tarde Oyarzun, después Hernani, Andoáin, Orio, Usúrbil, etc., los municipios que sucesivamente se segregarán de San Sebastián.
En enero de 1489 un incendio redujo a cenizas la villa. Este desgraciado acontecimiento tuvo como medida la construcción en piedra de la villa. Este incendio sería el último de la época medieval de San Sebastián. Ya no se producirá una quema total hasta 1813.
De emporio mercantil a plaza militar 300px|miniaturadeimagen|Cartografía de San Sebastián, encargada por Felipe IV en 1622. Tras la catástrofe de 1489, más que de una reconstrucción de la villa hay que hablar de una nueva forma de vida de la colectividad donostiarra. A partir del último cuarto del , San Sebastián, de ser un emporio mercantil, pasará, por su situación estratégica, a ser plaza militar; y su puerto principal, Pasajes, pasará de ser esencialmente comercial, a cumplir las funciones de base naval de la Escuadra Cantábrica, fuerza marítima que mantendrá durante siglos (hasta el XIX) la lucha contra las escuadras francesa, holandesa y británica.
Este nuevo papel de San Sebastián como fortaleza, encargada de frenar las acometidas de los franceses, dará lugar a que la villa tome nuevos derroteros, por los cuales ganó los títulos de Noble y Leal.
En el periodo entre los Reyes Católicos y Felipe V, trescientos años aproximadamente, la villa sufrirá numerosos sitios.
Este continuo estado de guerra supone para San Sebastián un fuerte deterioro de su economía, motivado por los gastos en las fortificaciones, el mantenimiento de la guarnición y la continua caída del comercio marítimo, que, a partir de 1573, se agrava aún más, pues Sevilla adquirirá el monopolio de las transacciones con América.
Después de llevar dos siglos cumpliendo heroicamente su misión bélica, Felipe IV, en 1662, le concede el título de Ciudad.
Con este mismo monarca, Felipe IV, en 1659 se logra la paz con Francia, llamada "de los Pirineos", motivo por el cual las clases dirigentes de San Sebastián se aprestan a su antigua dedicación mercantil. Así se funda en 1682 el Iltre. Consulado y la Casa de Contratación, que prestará notables servicios al comercio y navegación de Guipúzcoa.
Pero todo ha sido un espejismo, la guerra continúa y debe fortificarse la ciudad, surgiendo así una enconada discusión entre quienes son partidarios de mantener las murallas como elemento defensivo y quienes abogan por centrar la defensa en el castillo.
Estando en esta discusión, llegan al año 1719 en que, por primera vez, San Sebastián es tomado por un fuerte ejército francés mandado por el Duque de Berwick, quien se encontró una ciudad débil en fortificaciones y una pequeña guarnición con escasez de víveres y munición. La ciudad estuvo ocupada por una guarnición de 2000 soldados franceses hasta el 25 de agosto de 1721 en que, por el Tratado de La Haya, fue evacuada.
Recuperación económica
Los siguientes setenta años de paz, con la fundación de la Compañía Guipuzcoana de Caracas en 1728, y el restablecimiento en 1788 del libre comercio con América, serán también años de recuperación económica. En dicha fundación están presentes los intereses del Estado, que quiere volver a controlar el comercio americano, y los intereses del grupo comerciante donostiarra, que busca una salida a su vapuleado comercio al perder el tráfico de la lana castellana (monopolio de Bilbao) y navarra (desviado a Bayona).
Paralelamente se da una dejación de las defensas de la ciudad, cada vez más anticuadas e inservibles, y un crecimiento de la población, originándose un problema serio de espacio en el interior de las murallas, llegando a plantearse un primer ensanche, que no se ejecutará hasta el .
Guerra de la Independencia y destrucción
Nuevamente, y con motivo de la guerra contra la Convención Francesa, San Sebastián, mal defendida por aquellas ineficaces murallas, y sin contar con ningún intento de defensa por parte del Gobernador Militar, el General Molina, fue ocupada por los franceses el 4 de agosto de 1794. Las tropas de la Convención dejaron un ejemplar de la guillotina, instalada posteriormente en la Plaza Nueva (hoy de la Constitución), y que fue utilizada con algunos desertores.
Ocupada San Sebastián, en 1808, por las tropas napoleónicas durante la Guerra de la Independencia, y nombrado José I (José Bonaparte) soberano de España, entró el 9 de junio en San Sebastián, recorriendo la calle Narrica, en la que permanecieron todas las ventanas cerradas.
El 22 de junio de 1813, mientras el grueso del ejército napoleónico en retirada cruzaba la frontera, el general francés Emmanuel Rey se hizo cargo con 2.600 soldados del mando de la plaza. Los aliados, las tropas anglo-portuguesas, bajo el mando directo de Sir Thomas Graham y teniendo por generalísimo al Duque de Wellington, con un fuerte contingente de tropas y armas, sitiaron y dejaron aislada a la ciudad.