En Singapur, existe una larga historia de actividad lésbica, gay, bisexual y transgénero. La homosexualidad masculina fue ilegalizada bajo el dominio británico (1819-1942; 1946-1959), a pesar de ser reconocida entre la población local. Tras la ocupación japonesa durante la Segunda Guerra Mundial y la posterior independencia del país, la homosexualidad y el travestismo se hicieron visibles en la calle y, a partir de la década de 1970, se atendieron en algunos clubes nocturnos. También en esa década, Singapur se convirtió en un centro de cirugía de reasignación de género.

Las preocupaciones sobre el VIH surgieron después de que se informaran casos en la década de 1980. Durante la década de 1990, la policía tomó medidas drásticas contra las manifestaciones de homosexualidad debido al estigma del VIH, lo que llevó al crecimiento de un movimiento LGBT.

Periodo precolonial (hasta 1819) Se sabe relativamente poco sobre el Singapur precolonial, y aún menos sobre la historia de la homosexualidad durante este periodo. Se presume que las ideas y prácticas relacionadas con las minorías sexuales eran similares a las de otras sociedades malayas contemporáneas y cercanas.

Al igual que todas las sociedades premodernas, la cultura malaya tradicional no contemplaba la idea ni la figura del individuo gay moderno. No obstante, la sociedad malaya sí reconocía la realidad y la existencia de alternativas a las prácticas heterosexuales. Los individuos de «tercer género» o transgénero, conocidos como mak nyah, eran reconocidos socialmente, tolerados e incluso integrados en la vida comunitaria. Ocupaban una posición estable dentro de la sociedad, aunque cabría argumentar que se trataba de una posición marginada. Las mak nyah son similares en muchos aspectos a las hijra de la India o a las fa'afafine o māhū de la Polinesia. Lamentablemente, existen pocos estudios académicos sobre la homosexualidad en la cultura malaya tradicional.

Periodo colonial (1819–1948) Actitudes asiáticas tradicionales hacia la homosexualidad Es posible que existieran prácticas institucionalizadas de matrimonio entre hombres homosexuales de origen hokkien en la China de la dinastía Ming. La subcultura fue exportada a Singapur junto con la marea humana y se practicaba discretamente en un entorno ajeno que, oficialmente, defendía los valores victorianos. Por lo general, el más joven de dos amantes varones homosexuales era «adoptado» como ahijado por los padres del amante mayor en una ceremonia ante el altar de los antepasados, la cual incluía una ofrenda que consistía, entre otras cosas, en patas de cerdo. Del mismo modo, entre los indios, el masti — o juego sexual entre hombres que no eran necesariamente gays — probablemente estaba muy extendido dada la escasez de mujeres.

Derecho británico y homosexualidad Al igual que otras colonias británicas, Singapur adoptó un sistema jurídico y un ordenamiento legal basados en el modelo británico. Los valores victorianos se plasmaron en leyes estrictas que regulaban la conducta sexual en el Reino Unido, normas que se trasladaron a las colonias. El sistema jurídico colonial tipificaba la sodomía como delito (véase el artículo 377 del Código Penal de Singapur). Estas leyes reforzaron los valores de la élite británica gobernante, los cuales marcaron la pauta que otras clases y grupos étnicos emularían, al menos en apariencia. Con el paso del tiempo, y para parecer igualmente «civilizados», muchos asiáticos renegaron de su arraigada tolerancia cultural hacia las minorías sexuales.

Entre 1938 y 1941 se produjeron siete casos de gran repercusión en los que se ejercieron acciones judiciales al amparo de la Sección 377A o en relación con ella. Aunque cuatro de los casos involucraban a europeos, solo uno de ellos resultó condenado.

En septiembre de 1938, Lim Eng Kooi y Lim Eng Kok fueron los primeros en ser sancionados en las Colonias del Estrecho. Estos dos chinos de Penang, «bien conocidos», fueron condenados a siete meses de prisión cada uno en virtud del Artículo 377A.

En marzo de 1941, Tan Ah Yiow fue condenado a nueve meses de prisión tras ser hallado con un «cliente europeo» en un «barrio de mala muerte», lugar donde fue descubierto por F. J. C. Wilson —jefe de la unidad local de lucha contra el vicio— a raíz de una información recibida. Wilson declaró ante el tribunal que se había llevado a cabo una «práctica repugnante y detestable», y anunció que se presentarían pruebas médicas al respecto.

En abril de 1941, Lee Hock Chee fue procesado en virtud de la Artículo 377A después de que un lascar lo viera acosando a un niño chino que dormía en un pasadizo de cinco pies de ancho, cerca de Rochore Road.

En abril de 1941, el capitán Douglas Marr, ayudante adjunto del preboste militar del Mando de la Fortaleza de Singapur, fue acusado de haber cometido «un acto de grave indecencia» con un joven malayo llamado Sudin bin Daud, quien negó ser un «catamita». Sudin afirmó que, la noche del 13 o el 14 de marzo, caminaba por Stamford Road —una zona supuestamente frecuentada por prostitutos masculinos— cuando un automóvil conducido por Marr se detuvo, lo recogió y lo llevó a su pensión en Tanglin Hill. Según alegó, la infracción del artículo 377A tuvo lugar allí; tras ello, Marr le dio algo de dinero a Sudin y permitió que este se llevara un reloj antes de marcharse, dejando su camisa en el lugar. En su defensa, Marr sostuvo que había querido llegar «a la raíz del vicio de índole homosexual» y pensó —muy insensatamente, como resultó ser— que sería buena idea interrogar a un catamita e intentar averiguar hasta qué punto estaban involucrados soldados de distintos regimientos. Marr no negó haber recogido a Sudin —quien, según afirmó, se le había acercado—, pero sostuvo que simplemente le hizo preguntas al llegar a casa sin obtener resultado alguno, ya que lo había confundido con un indio y le había hablado en indostaní. Los días 16 de abril y 29 de julio, tras la retirada del recurso de apelación por parte de la fiscalía, Marr fue absuelto del cargo, a pesar de que la camisa de Sudin había sido hallada en su habitación. Sudin, que se había declarado culpable de un acto de grave indecencia y del robo del reloj, fue condenado a dieciocho meses de prisión el 27 de marzo.

En mayo de 1941, el artillero Ernest Allen, de la Royal Artillery, se convirtió en el único europeo condenado en virtud de la Sección 377A, después de que el testigo Chan Yau declarara que, en marzo, ambos habían cometido el presunto delito en una casa de Anguilla Road. Allen negó las acusaciones y alegó que había contratado a Chan para que le consiguiera una chica. Allen fue condenado a 15 meses de prisión.

En julio de 1941 se juzgó un caso de chantaje en el que el Sr. Griffith-Jones actuó en representación de la Corona; un tal Sr. «X» —apodo con el que lo bautizó la prensa—, quien admitió haber sido «adicto a prácticas homosexuales», había sido víctima de extorsión por parte de dos residentes chinos, Tan Ah Lek y Lim John Chye. Estos le exigieron dinero —o intentaron hacerlo— bajo la amenaza de exponerlo públicamente. Tras varios años, el Sr. «X» denunció los hechos a la policía, que llevó a cabo una investigación y presentó varias causas ante los tribunales. El europeo, que «ocupaba un puesto de responsabilidad en una empresa de Singapur», entró en contacto con Lim por primera vez en enero de 1939, cuando este le escribió una carta solicitándole 5 dólares a cambio de guardar silencio. Para 1940, el señor «X» ya le había pagado más de 1.000 dólares; por su parte, Tan —quien hablaba inglés— había logrado extorsionar al señor «X» (o intentado hacerlo) por un total de miles de dólares, llegando incluso a exigirle pagos mensuales desde finales de 1938. El 30 de julio, fue condenado a cinco años de prisión.

Desde la Segunda Guerra Mundial hasta la década de 1960 miniatura|Una calle en Singapur, durante la ocupación japonesa, febrero de 1943. Durante la ocupación japonesa de Singapur (1942–1945), las leyes japonesas sustituyeron a las anteriores leyes coloniales. Las relaciones homosexuales nunca habían sido penalizadas en Japón, por lo que, técnicamente, pasaron a ser legales en Singapur. Sin embargo, dada la ausencia de derechos humanos y de Estado de derecho bajo la ocupación japonesa, este cambio legislativo fue una peculiaridad técnica e histórica — reflejo de una tradición jurídica distinta — más que una ampliación de los derechos reales para las personas LGBT. miniatura|Bugis Street en 2005. Según testimonios de la época, la práctica de buscar encuentros sexuales entre hombres (cruising) persistió en el Singapur de la posguerra en callejones, parques públicos y baños. Por lo general, la policía hacía caso omiso de esta actividad y nadie fue procesado en virtud del artículo 377 del Código Penal de Singapur. Paralelamente, el travestismo y la prostitución de personas transgénero cobraron cada vez mayor visibilidad en Bugis Street. El Estado y la sociedad convencional lo aceptaron inicialmente como un vicio vagamente indeseable pero inevitable, similar a las actitudes pragmáticas y mundanas hacia la prostitución en la cosmopolita ciudad portuaria. Con su creciente fama, los travestis de Bugis Street se convirtieron en una atracción turística que atraía a visitantes locales y extranjeros cada noche. Bugis Street y la comunidad transgénero asociada a ella fueron, con diferencia, la cara más visible de las minorías sexuales en el periodo de posguerra inmediata, tal como lo habían sido las personas transgénero en la sociedad malaya tradicional. La diferencia residía en que dicha comunidad era ahora mucho más pública, urbana y multiétnica.

Otro ámbito en el que se manifestaban las cuestiones relacionadas con el colectivo LGBTQ era el del servicio nacional. En 1967 se implantó el servicio obligatorio uniformado (generalmente militar): todos los varones de 18 años debían recibir instrucción a tiempo completo durante dos años o dos años y medio, en función de su nivel educativo. La homosexualidad y la transexualidad figuraban como afecciones en el «Directorio de enfermedades» de las Fuerzas Armadas de Singapur (SAF), bajo el código de enfermedad 302. Antes de su incorporación, todos los reclutas se sometían a un examen médico en el que se les pedía que declararan su homosexualidad y/o su condición de transgénero (el personal sanitario a cargo del examen apenas distinguía entre ambas situaciones). Los nuevos reclutas que revelaron su orientación sexual fueron destinados a funciones no combativas y no sensibles. Por lo general, se les asignaba una categoría de aptitud laboral (PES) de nivel 3 (PES3) y se les encomendaban únicamente tareas administrativas ligeras.

Si bien a las Fuerzas Armadas de Singapur (SAF) les preocupaba la seguridad de los hombres gays y trans que vivían y trabajaban abiertamente junto a militares heterosexuales, también se mostraban reticentes a eximirlos del servicio nacional obligatorio que todos los hombres singapurenses debían cumplir. Sin embargo, las mujeres trans que se habían sometido a cirugía de reasignación de sexo estaban exentas del servicio nacional, ya que el Gobierno de Singapur reconocía su nueva identidad de género como mujeres. Se desconoce si los hombres trans que se han sometido a cirugía realizan el servicio nacional, aunque es poco probable que existan muchos que hayan pasado por la operación para el momento del alistamiento, alrededor de los 18 años.

Década de 1970