El diiodometano o yoduro de metileno, comúnmente abreviado MI, es un compuesto organoideo que contiene yodo. Su fórmula química es CH2I2.

Es el líquido más denso a temperatura ambiente; la densidad de este compuesto orgánico es de 3,3 g/cm³. Principalmente, se emplea como reactivo analítico y en la síntesis orgánica.

Propiedades

Propiedades físicas El diiodometano es un líquido amarillo e incoloro; sin embargo, su descomposición por exposición al yodo liberador de luz, produce que se coloreé de color marrón.

Es ligeramente soluble en agua; sin embargo, muestra mayor solubilidad al mezclarse con éteres y alcoholes.

Una de sus principales propiedades es su elevada densidad, ya que es de 3,3 g/cm³.

Su elevada densidad hace que sea el compuesto en estado líquido más denso a temperatura ambiente.

Tiene un índice de refracción relativamente alto de 1,741 y una tensión superficial de 0,0508 N·m −1 .

Propiedades químicas En la atmósfera, está sometido a fotólisis en presencia de ozono para producir óxido de yodo ( IO ) que da lugar a la formación de aerosoles . Reacciona con las olefinas, con alta especificidad estereológica, para preparar ciclopropanos. Cuando se produce la combustión del compost produce monóxido de carbono ( CO ), dióxido de carbono ( CO2 ) y yoduro de hidrógeno ( HI ). Es estable pero incompatible con agentes oxidantes fuertes y como con bases fuertes. Reacciona violentamente con sales de metales alcalinos. Puede decolorarse en exposición a la luz. Si reacciona con el litio, puede producir aleaciones de sodio y con potasio puede producir una reacción violenta.

Preparación El diiodometano se puede preparar a partir del diclometano mediante la reacción de Filkenstein :

CH2Cl2 + 2 NaI → CH2I2 + 2 NaCl

También se puede preparar con la reducción de yodoformo elemental con arsenito sódico:

CHI3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2I2 + NaI + Na3AsO

Se prepara con la reacción de yodoformo con acetato de sodio en etanol.

Usos A causa de su elevada densidad lo podemos emplear en la determinación de densidad de muestra mineral y de otros sólidos. Otras utilidades en minería y geología, es como líquido de contacto óptico junto con el refractómetro gemológico, nos sirve para determinar el índice de refracción de determinadas piedras preciosas.

Este compuesto se emplea como líquido de sonda para la evaluación de la composición polar y dispersiva de la energía superficial de las redes de fibra con protección de catecolamina. Otra utilidad en el campo de las sondas es su capacidad de disolvente de estas para estudiar la hidrofocilidad de las superficies polimerizadas con determinado ángulo de contacto.

En la industria puede tener diversas utilidades, como la elavoración de amidas y ciclopropilcetones; o en la elaboración de contrastes de rayos X en medicina nuclear

El diiodometano es un reactivo para instalar el grupoCH2 a la reacción de Simmons-Smith, es una fuente del radical libre de metileno. De hecho, la reacción de Simmons-Smith no produce carbé libre sino que pasa por intermedios Zn-CH2I . centro|miniaturadeimagen|Reacción Simmon-Smith El diiodometano también es una fuente del equivalente deCH2^2+ La síntesis de Fe2(CH2)(CO)8 ilustra esta reactividad:

Na2Fe2(CO)8 + CH2I2-> Fe2(CH2)(CO)8 + 2 NaI

Toxicidad La toxicidad de este compuesto puede variar según el grado de exposición que ha sufrido el sujeto.

En los casos de una exposición repetitiva puede causar daño hepático, renal y al sistema nervioso central.

Los daños en el sistema nervioso central se pueden producir por: absorción cutánea, inhalación del compuesto y elevada exposición.

La irritación cutánea, ocular y respiratoria se produce por: elevada exposición; en su descomposición térmica puede producir gases tóxicos.

Si se presenta una elevada concentración de compuesto en el ambiente, este puede producir efectos narcóticos y estimulantes

Además, por su naturaleza alquilante es altamente mutagénico.

Referencias

Categoría:Compuestos organoyodados Categoría:Wikipedia:Páginas con traducciones sin revisar