El óxido de trimetilamina (abreviado TMAO, por sus siglas en inglés trimethylamine N-oxide) es un compuesto orgánico perteneciente al grupo de los óxidos de aminas terciarias. Se encuentra de forma natural en numerosos organismos marinos y también se produce en el organismo humano como producto del metabolismo de la trimetilamina.

Identificación química

Fórmula molecular: C3H9NO Masa molar: 75,11 g/mol Nombre IUPAC: trimethylamine N-oxide Clase química: óxido de amina terciaria

Estructura y propiedades

El óxido de trimetilamina está formado por un átomo de nitrógeno unido a tres grupos metilo y coordinado a un átomo de oxígeno, formando un enlace N->O característico de los óxidos de aminas.

Propiedades físicas

Estado físico: sólido cristalino Color: blanco Olor: prácticamente inodoro Solubilidad: muy soluble en agua Polaridad: alta

Es químicamente estable y no presenta el olor característico de la trimetilamina, su compuesto precursor.

Presencia en la naturaleza

Organismos marinos

El TMAO se encuentra en concentraciones elevadas en peces, elasmobranquios (tiburones y rayas) y otros organismos marinos. Cumple una función osmoprotectora, ayudando a estabilizar las proteínas frente a condiciones extremas como:

Alta presión hidrostática Elevada concentración de urea

Esta función es especialmente importante en especies de aguas profundas.

Descomposición post mortem

Tras la muerte de los peces, el TMAO puede degradarse bacterianamente a trimetilamina, responsable del olor característico a pescado.

Metabolismo en humanos

En el ser humano, el TMAO se forma a partir de la trimetilamina (TMA), la cual es producida por la microbiota intestinal durante la digestión de nutrientes como:

Colina L-carnitina

La TMA es oxidada en el hígado por la enzima flavin monooxigenasa 3 (FMO3), dando lugar al TMAO, que posteriormente se elimina principalmente por la orina.

Relevancia clínica

Diversos estudios han encontrado una asociación entre concentraciones elevadas de TMAO en sangre y un mayor riesgo de enfermedades cardiovasculares, como la ateroesclerosis. Actualmente, el TMAO se considera un biomarcador metabólico, aunque su papel causal directo sigue siendo objeto de investigación.

Trimetilaminuria

En personas con trimentilaminuria, una enfermedad genética causada por deficiencia de la enzima FMO3, la trimetilamina no se oxida adecuadamente a TMAO. Esto provoca la acumulación de TMA, generando un olor corporal intenso. El TMAO no es responsable del olor.

Usos en investigación

El óxido de trimetilamina se emplea en estudios de:

Bioquímica estructural Estabilidad proteica Química orgánica y de aminas

Actúa como osmolito compatible, estabilizando proteínas sin alterar su función biológica.

Toxicidad

El TMAO presenta baja toxicidad y no se considera peligroso en concentraciones fisiológicas normales.

Véase también

Trimetilamina Osmolito Microbiota intestinal Flavín monooxigenasa

Referencias

Categoría:Agentes oxidantes