La sinapina es una amina alcaloide de fórmula molecular C16H24NO5. En condiciones normales de presión y temperatura es un sólido cristalino soluble en alcoholes de cadena corta y en agua. Se encuentra en algunas semillas, particularmente en las semillas oleaginosas de plantas de la familia Brassicaceae . Químicamente es el éster de la colina con el ácido sinápico. La sinapina fue descubierta por Étienne-Ossian Henry que la identificó en 1825.
Presencia natural La sinapina generalmente se encuentra en la capa exterior de las semillas de los cultivos oleaginosos y es abundante en algunos tipos de tortas de prensado que quedan después de la extracción de aceite vegetal. Los residuos típicos de tortas de semillas oleaginosas con alto contenido de sinapina incluyen Brassica juncea (1,22 % en masa), las semillas de mostaza negra (Brassica nigra ), la (Sinapis alba) y la colza (0,39-1,06 % en masa).
Obtención La sinapina se obtiene de sus fuentes naturales mediante procesos de extracción con disolventes (extracción sólido-líquido ). El protocolo habitual para extraer sinapina de las tortas de semillas incluye la eliminación previa de la grasa con hexano, mediante el empleo de un aparato extractor Soxhlet, seguido de una extracción con metanol al 70 % mantenido a 75 °C.
Metabolismo La sinapina esterasa es una enzima cuyos dos sustratos son la sinapina y el H2O y cuyos dos productos son el ácido sinápico y la colina .
La sinapoilglucosacolina-O-sinapoiltransferasa es una enzima cuyos dos sustratos son la 1-O-sinapoil-β-D-glucosa y la colina, mientras que sus dos productos son la D-glucosa y la sinapina.
Véase también Siringol Referencias
Categoría:Compuestos de amonio cuaternario Categoría:Alcaloides