El ácido fenilarsónico es un compuesto químico de fórmula C6H5AsO(OH)2, comúnmente abreviado como PhAsO3H2. Este sólido incoloro es un derivado orgánico del ácido arsénico, AsO(OH)3, donde un grupo OH ha sido reemplazado por un grupo fenilo. El compuesto es un agente tampón y precursor de otros compuestos organoarsénicos, algunos de los cuales se utilizan en nutrición animal, como el ácido 4-hidroxi-3-nitrobencenoarsónico.
Preparación y estructura El PhAsO3H2 se puede preparar de varias maneras, pero una común implica el tratamiento de sales de fenil diazonio con arsenito de sodio (preparado a partir de ácido arsenioso y una base) en presencia de un catalizador de cobre (II).Bullard, R. H.; Dickey, J. B. "Phenylarsonic Acid" Organic Syntheses, Collected Volume 2, pages 494 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0494.pdf + NaAsO3H2 → C6H5AsO3H2 + Na+ + N2
Los derivados relacionados se preparan de manera similar.Ruddy, A. W.; Starkey, E. B. "p-Nitrophenylarsonic Acid" Organic Syntheses, Collected Volume 3, pp. 665 (1955). Fue preparado por primera vez por Michaelis y Loenser. La cristalografía de rayos X indica que las moléculas están conectadas por enlaces de hidrógeno consistentes con una distancia corta de 2,5 Å separando los átomos de oxígeno. El centro de arsénico es tetraédrico.Struchkov, Yu. T. "Crystal and molecular structure of phenylarsonic acid" Russian Chemical Bulletin 1960, Volume 9, 1829-1833.
Ácidos fenilarsónicos relacionados Varios derivados del ácido fenilarsónico se han utilizado como aditivos en piensos. Entre ellos se incluyen el ácido 4-hidroxi-3-nitrobencenoarsónico (3-NHPAA o Roxarsona), el ácido p-arsanílico (p-ASA o Atoxilo), el ácido 4-nitrofenilarsónico (4-NPAA o Nitarsona) y el ácido p-ureidofenilarsónico (p-UPAA o Carbarsona).
Referencias
Categoría:Ácidos arsónicos Categoría:Compuestos de fenilo