Ácido kaínico 190px|ácido kaínico Nombre químico ácido (2-carboxi-4-isopropenil-3-pirrolidinil)-acético monohidrato Fórmula química C10H15NO4 peso molecular 213.2 g/mol Número CAS [58002-62-3]monohidrato Número CAS [487-79-6] anhidro Otras denominaciones 2-carboxi-3-carboximetil-4-isopropenil-pirrolidina Rotación óptica [α]24D = -14.8 (c, 1 en H2O) SMILESCC(=C)C1CNC(C1CC(=O)O)C(=O)O CAS 487-79-6 Disclaimer and references
El ácido kaínico (en inglés, kainic acid) -monohidrato del ácido acético 2-carboxi-4-isopropenil-3-pirrolidinil- es un derivado de ácido glutámico extraído de un alga roja.
Origen En 1953, el ácido kaínico se aisló del alga roja "Kainin-sou" (海人草) o "Makuri" (Digenea simplex (Wulfen) C. Agardh) en Japón. "Kainin-sou" se emplea como un agente antihelmíntico en Japón. También se aisló de otras algas como Alsidium helminthochorton y Centroceras clavulatum.Matute C. 1998. Characteristics of acute and chronic kainate excitotoxic damage to the optic nerve. PNAS 95: 10229-10234Pinheiro P. and C. Mulle 2006. Kainate Receptor Cells Tiss.Res 326: 457-462.
Se trata de un potente estimulante del sistema nervioso central, prototipo aminoácido de neuroexcitación convulsivante en animales de experimentación. El ácido kaínico es epileptógeno, actúa a través de los receptores de kainato.
Derivados Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades Ácido α-alokaínico190px|centroC10H15NO44071-39-0213.233Sólido. Descompone 238-242 °C. Aislado del alga roja Digenea simplexOppolzer, W. et al., Tet. Lett., 1978, 3397- 3400 [α]20D = +7.7 (c, 1.3 en H2O)Ácido 1′-Hidroxikaínico190px|centroC10H17NO5159834-87-4 231.248Aislado de Palmaria palmataRamsey, U.P. et al., Nat. Toxins, 1994, 2, 286- 292
Véase también Receptor de kainato GRIK4
Enlaces externos https://web.archive.org/web/20070626073030/http://www.biomed.cas.cz/physiolres/pdf/prepress/1048.pdf
Receptor AMPA Song, I., Huganir R.L. 2002. Regulation of AMPA receptors during synaptic plasticity. Trends in Neurosciences, 25(11), 578–589 (en inglés)
Aplicaciones del compuesto
investigación en neurosciencias agente neurodegenerativo modelo de epilepsia modelo enfermedad de Alzheimer
Referencias
Kainico Categoría:Aminoácidos Categoría:Pirrolidinas