La mesoridazina (de nombre comercial Serentil) es un antipsicótico de la clase de las fenotiazinas que se utilizaba en el tratamiento de la esquizofrenia. Es uno de los metabolitos activos de la tioridazina. El nombre del fármaco proviene de los grupos funcionales metilsulfoxi y piperidina presentes en su estructura química.
Posee efectos antiadrenérgicos centrales, antidopaminérgicos, antiserotoninérgicos y anticolinérgicos muscarínicos débiles.
Entre sus efectos secundarios graves se encuentran la acatisia, la discinesia tardía y el síndrome neuroléptico maligno, potencialmente mortal.
La mesoridazina fue retirada del mercado de Estados Unidos en 2004 debido a efectos secundarios peligrosos, en particular la arritmia cardíaca y la prolongación del intervalo QT en el electrocardiograma.
Actualmente, la mesoridazina figura en la Lista de Productos Farmacéuticos Descontinuados de la Administración de Alimentos y Medicamentos.
Síntesis
thumb|center|500px|aaa
La 2-metiltiophenotiazina [7643-08-5] (1) se trata con anhídrido acético para obtener la amida protegida, es decir, 10-acetil-2-metiltiophenotiazina.CID:69367526 La oxidación de este compuesto mediante peróxido de hidrógeno y la posterior eliminación del grupo protector acetilo con carbonato de potasio en solución de metanol da lugar a la 2-metilsulfonilfenotiazina.[23503-68-6] (3)
La introducción de la cadena lateral mediante alquilación con 2-(2-cloroetil)-1-metilpiperidina [50846-01-0] (6), en presencia de sodamida, permite obtener la mesoridazina deseada (5).
Referencias
Enlaces externos
Categoría:Piperidinas Categoría:Medicamentos Categoría:Sulfóxidos Categoría:Fármacos Categoría:Antipsicóticos típicos Categoría:Fármacos retirados de la circulación