El estannoxano es un grupo funcional en la química de organoestaño con la conectividad (IV indica el estado de oxidación del estaño). Además del grupo óxido, normalmente hay otros 3 o 4 sustituyentes unidos al estaño. En ambientes acuosos o acuáticos, la mayoría de los compuestos organoestánnicos contienen este grupo.Davies, Alwyn George. (2004) Organotin Chemistry, 2nd Edition Weinheim: Wiley-VCH. derecha|miniaturadeimagen|271x271px| El óxido de dibutilestaño adopta una estructura polimérica con muchos enlaces estannoxano (Bu es butilo).
Síntesis y formación Los estannoxanos se forman por hidrólisis de los haluros de organoestaño. Por ejemplo, la hidrólisis del dicloruro de dibutilestaño produce el compuesto tetraestannano . La hidrólisis parece proceder a través de hidróxidos de organoestaño. Por ejemplo, la cihexatina , de importancia comercial, se convierte a 200 °C en el hexaciclohexildistannoxano:
Se ha propuesto que el proceso de condensación ocurra a través de un mecanismo asociativo, que involucra al dímero. Este mecanismo asociativo se apoya en el hallazgo de que el Me3SnOH existe en solución como dímero. .
Reactividad El indicativo de la labilidad del enlace Sn-O, es que los distannoxanos intercambian con otros diestannoxanos:
Los enlaces Sn-O-Sn en derivados orgánicos simples son reactivos hacia los ésteres de ácido carboxílico para dar diestannoxanos asimétricos:
Referencias
Categoría:Compuestos de estaño Categoría:Compuestos organometálicos Categoría:Compuestos de organoestaño