El anhídrido trifluoroacético ( TFAA ) es el anhídrido ácido del ácido trifluoroacético. Es el derivado perfluorado del anhídrido acético .
Preparación El anhídrido trifluoroacético se preparó originalmente mediante la deshidratación del ácido trifluoroacético con pentóxido de fósforo . La deshidratación también puede realizarse con cloruros ácidos α-halogenados en exceso Por ejemplo, con cloruro de dicloroacetilo:
2 CF3COOH + Cl2CHCOCl → (CF3CO)2O + Cl2CHCOOH + HCl
Usos El anhídrido trifluoroacético tiene varios usos en la síntesis orgánica.
Puede utilizarse para introducir el correspondiente grupo trifluoroacetilo, para lo cual es más conveniente que el correspondiente cloruro de acilo, ya que el cloruro de trifluoroacetilo es un gas.
Puede utilizarse para promover reacciones de ácidos carboxílicos, incluida la acilación de Friedel-Crafts y la acilación de otros compuestos insaturados. Con el anhídrido trifluoroacético también se pueden promover otras reacciones de sustitución aromática electrofílica, como la nitración, la sulfonación y la nitrosilación.
De manera similar al anhídrido acético, el anhídrido trifluoroacético se puede utilizar como agente deshidratante y como activador del reordenamiento de Pummerer .
Se puede utilizar en lugar del cloruro de oxalilo en la oxidación de Swern, permitiendo temperaturas de hasta -30 °C.
Con yoduro de sodio, reduce los sulfóxidos a sulfuros.
El anhídrido trifluoroacético es el desecante recomendado para el ácido trifluoroacético.
Referencias
Enlaces externos
Categoría:Compuestos de trifluorometilo
trifluoroacético