El ácido metilarsónico es un compuesto de organoarsénico con la fórmula (CH3)AsO3H2. Es un sólido incoloro y soluble en agua. Las sales de este compuesto, por ejemplo, el metilarsonato disódico, se han utilizado ampliamente como herbicidas y fungicidas en el cultivo de algodón y arroz.
Reactividad química y síntesis Cerca del pH fisiológico, el ácido metanarsónico se convierte en sus bases conjugadas, los metilarsonatos, entre los que se incluyen CH3AsO3H− y .
La reacción del ácido arsenioso con yoduro de metilo produce ácido metilarsónico. Esta conversión, de importancia histórica, se denomina reacción de Meyer: As(OH)3 + CH3I + NaOH → CH3AsO(OH)2 + NaI + H2O
El aspecto novedoso de la reacción en ese momento fue que la alquilación ocurre en el arsénico, lo que conduce a la oxidación del arsénico desde el estado de oxidación +3 a +5.
Se cree que la biometilación de los compuestos de arsénico comienza con la formación de metanoarsonatos o metilarsonatos. Por lo tanto, los compuestos de arsénico trivalentes se metilan para dar metanoarsonato. La S-adenosil metionina es el donante de metilo. Los metanoarsonatos son los precursores de los cacodilatos, nuevamente por el ciclo de reducción (a ácido metilarsonoso) seguido de una segunda metilación.
Bibliografía
Categoría:Compuestos organometálicos Categoría:Compuestos de arsénico Categoría:Ácidos arsónicos