Las lactonas sesquiterpénicas o sesquiterpenos lactónicos, son compuesto químicos de naturaleza terpenoide caracterizados principalmente por estructuras de 15 carbonos y enlazados comúnmente en posiciones en C6-C7 o C7-C8 a gamma-butirolactonas. Dichas estructuras lactónicas pueden presentar configuración Cis o Trans y estar sustituidas en posición alfa por grupos alquilo, Metileno exocíclos, entre otros. Están presentes en algunos taxones de plantas, donde destacan las Asteraceae (donde son diversas y taxonómicamente útiles, Seaman 1982) aunque en ocasiones pueden estar presentes como compuestos minoritarios en algunas familias tales como Apiaceae, Magnoliaceae y Lauraceae.
Algunas lactonas sesquiterpénicas representativas son: Partenina (Aislada de Parthenium hysterophorus, Iva nevadensis y Ambrosia psilostachya), lactupicrina (Aislada de Cichorium intybus), vernolepina y las mexicaninas.
Referencias
Seaman, F. C. 1982. "Sesquiterpene lactones as taxonomic characters in the Asteraceae." Bot. Rev. 48: 121-595. Véase también "Secondary Plant Compounds". en: Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J. 2002. Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition.Sinauer Axxoc, USA. Capítulo 4 (y referencias). Polín, L., 2006. "Aislamiento, caracterización y determinación cuantitativa de la partenina en en los sólidos pulverulentos de Parthenium hysterophorus, Linn." Tesis de pregrado, Universidad Central "Marta Abreu" de las Villas, Facultad de Química-Farmacia. Ramos, Alberto; Rivero, Reinaldo; Visozo, Angel; Piloto, Janet; Garcı́a, Arilia (2002). "Parthenin, a sesquiterpene lactone of Parthenium hysterophorus L. Is a high toxicity clastogen". Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. 514 (1–2): 19–27. Farkas, Nogradi, Sudarsanam, Herz, L, M, V, Werner (11 de abril de 1966). «Constituents of Iva Species. V. Isolation, Structure, and Synthesis of Nevadensin, a New Flavone from Iva Nevadensis M. E. Jones and Iva Acerosa (Nutt.) Jackson». The Journal of Organic Chemistry 31 (10), 3228-3232. https://doi.org/10.1021/jo01348a031
Categoría:Compuestos orgánicos Categoría:Terpenos