La dimetilglioxima es un compuesto químico de fórmula CH3C(NOH)C(NOH)CH3. Su abreviatura es DmgH2 para la forma neutra y DmgH − para forma aniónica monodesprotonada. Este sólido incoloro es una dioxima derivada de la dicetona butano-2,3-diona (también conocida como diacetilo ). La DmgH2 se utiliza en el análisis de paladio o níquel . Sus complejos de coordinación tienen interés teórico como modelos para enzimas y como catalizadores. Se pueden preparar muchos ligandos relacionados a partir de otras dicetonas, como por ejemplo, bencilo.
Preparación La dimetilglioxima se puede preparar a partir de butanona, primero mediante reacción con nitrito de etilo para dar diacetil monoxima. La segunda oxima se añade a la molécula principal utilizando sulfonato de hidroxilamina de sodio:
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Complejos La dimetilglioxima forma complejos con metales como el níquel, paladio y el cobalto. Estos complejos se utilizan para separar esos cationes de soluciones de sus sales metálicas y en análisis gravimétricos del níquel, así como reactivo específico para la identificación de Ni(II) en el análisis cualitativo. También se utiliza en el refinado de metales preciosos para precipitar el paladio a partir de soluciones de cloruro de paladio. La reacción entre el Ni(II) y la dimetilglioxima para formar dimetilglioximato de níquel requiere un pH neutro o ligeramente básico, generalmente tamponado con amoniaco, para evitar la precipitación del hidróxido de níquel. En medio ácido no se forma el precipitado. alt=Dmg2-Ni|izquierda|miniaturadeimagen|523x523px|Formación del complejo de dimetilglioximato de níquel
alt=Precipitado Dmg2-Ni|izquierda|miniaturadeimagen|286x286px|Complejo de dimetilglioximato de níquel
El Co(II), produce un complejo semejante, de color pardo-rojizo, soluble en medio acuoso, mientras que el Pd(II) forma el dimetilglioximato insoluble, de color amarillo, en medio ácido, que es soluble en medio básico amoniacal. Otros iones metálicos, como Fe(II) o Cu(II), también forman dimetilglioximatos solubles.
Referencias
Categoría:Agentes quelantes